476-32-4
中文名稱
白屈菜堿
英文名稱
CHELIDONINE
CAS
476-32-4
EINECS 編號(hào)
207-504-1
分子式
C20H19NO5
MDL 編號(hào)
MFCD00069660
分子量
353.37
MOL 文件
476-32-4.mol
更新日期
2025/08/02 12:19:11
476-32-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白屈菜堿 英文別名
CHELIDONIN(+)-CHELIDONINE
CHELIDONINE
CHELIDONINE, (+)-
STYLOPHORIN
STYLOPHORINE
STYLOPHORON
chelidoniny
helidonine
khelidonin
(+)-CHELIDONINE FREE BASE MONOHYDRATE
CHELIDONINE HYDROCHLORIDE, (+)-(RG)
11β-Hydroxychelidonane
所屬類別
原料藥：鎮(zhèn)痛藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于白屈菜Chelidonium majus，博落回Macleaya cordata (Willd.) R. Br
熔點(diǎn)135-140°C
比旋光度D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
沸點(diǎn)bp0.002 220° (air-bath temp)
密度1.2976 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble in chloroform; slightly soluble in methan
酸度系數(shù)(pKa)14.11±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色無(wú)色
Merck13,2061
InChIKeyGHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
LogP2.899 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)476-32-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H331
防范說(shuō)明P301+P310+P330-P304+P340+P311
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R25-R20/21/22
安全說(shuō)明S20-S45-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)FL9450000
毒性LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen)
476-32-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥; 防明火, 高溫; 與食品原料, 氧化劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇熱, 明火燃燒; 熱分解排出有毒氮氧化物煙霧類別
易燃固體滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物來(lái)源
白屈菜堿(Chelidonine)又名毛茛堿，是由罌粟科植物白屈菜(又稱土黃連、牛金花、八步緊、山黃連、斷腸草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分離而得。罌粟科植物白屈菜在中國(guó)大部分省區(qū)均有分布，沂源縣、博山區(qū)山區(qū)有分布，以魯山較為集中，生于山谷濕潤(rùn)地帶。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林緣草地或路旁、石縫。朝鮮、日本、俄羅斯及歐洲也有分布。
白屈菜為多年生草本，高30～100cm，有黃色乳汁。莖直立，多分枝，嫩綠色，被白粉，疏生柔毛。葉互生，1～2回羽狀全裂，基生葉全裂片5～8對(duì)，莖生葉全裂片2～4對(duì)，邊緣有不整齊缺刻，上面近無(wú)毛，下面疏生短柔毛，有白粉?；〝?shù)朵，傘狀排列;萼片2，早落;花瓣4，黃色，倒卵圓形;雄蕊多數(shù);子房線形，無(wú)毛。蒴果線狀圓柱形，成熟時(shí)由基部向上開(kāi)裂。種子多數(shù)，卵球形，黃褐色，有光澤及網(wǎng)紋?；ㄆ?～8月，果期6～10月。
白屈菜植物圖片
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白屈菜堿的提取
花盛期采收，割取地上部分，曬干。取樣品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml)，每次加熱15分鐘，合并提取液，減壓濃縮至約50ml，加入濃硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、鋅粒4g，加熱約1小時(shí)，直到溶液澄清，過(guò)濾，用少量含有硫酸的熱水洗滌，冷卻后以濃氨水中和，用乙醚提取3次(至提取液與碘化汞鉀試劑不反應(yīng)為止)，過(guò)濾，用無(wú)水硫酸鈉干燥，濾器用乙醚洗，濃縮后，抽空干燥除去乙醚，并干燥至恒重。理化性質(zhì)
白色晶體或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)136℃，[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿，不溶于水。化學(xué)定性
取白屈菜堿樣品粗粉末5g，用氨化的氯仿20ml 浸泡過(guò)夜，濾過(guò)，氯仿液分為2份，一份留作薄層點(diǎn)樣，另一份揮去氯仿，以1%鹽酸2ml溶解，放入試管中，滴加改良碘化鉍鉀試液，溶液立即產(chǎn)生紅棕色沉淀。含量測(cè)定
1.比色法，將樣品先以硫酸的甲醇溶液提取，提取液蒸去甲醇后，酸液用氫氧化鈉溶液中和并呈堿性，以氯仿提取，再酸化提到水相，然后再以氫氧化鈉溶液堿化以氯仿提取，蒸去氯仿，殘?jiān)苡诩状疾⒄{(diào)成一定體積。取一定量此溶液點(diǎn)于預(yù)先以丙酮-甲酰胺(7：3)處理過(guò)的濾紙上，以正丁醇-醋酸-水(4：1：5)展開(kāi)，分離后白屈菜的斑點(diǎn)用含有金蓮橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸鹽緩沖液洗脫，然后用氯仿提取有色復(fù)合物(白屈菜堿與染料的結(jié)合物)，氯仿層酸化后測(cè)定釋放出來(lái)的染料的顏色濃度，在515nm進(jìn)行比色。2.紫外分光光度法，取粉末用氯仿-油酸(99：1)提取，濃縮液點(diǎn)于硅膠G薄層板上，以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2：1：1：1)展開(kāi)，然后從薄層上挖取白屈菜 的斑點(diǎn)，用甲醇提取，并在293nm處測(cè)吸收度。
3.碘量法，取粉末3g用70%乙醇30g室溫振搖2 小時(shí)，過(guò)濾，取25g濾液蒸去乙醇，加入10%硫酸溶液 10滴，并加水到10g，過(guò)濾，取5g濾液用10%氫氧化銨溶液1ml堿化后以25g氯仿提取15分鐘，加黃芪膠振搖，用棉花過(guò)濾，取20g濾液蒸干殘?jiān)苡?.1N硫酸溶液中，加熱除去氯仿，并用0.1N硫酸溶液稀釋到 10ml，取此液一定量(相當(dāng)于0.5g樣品)與10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化鉀溶液2ml混合，放置2分鐘后分出沉淀，溶于甲醇25ml(Ⅰ)中，用0.01N硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸鈉≈0.882 5mg白屈菜堿)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm處測(cè)定吸收度，此法較靈敏，樣品中其他生物堿不干擾。
4.酸堿滴定法，取樣品用70%乙醇提取，濃縮后用硫酸酸化，過(guò)濾，用15%氫氧化鈉溶液堿化后以氯仿提取，提取液濃縮后加一定量0.1N鹽酸溶液，并置于水浴上加熱除去氯仿，然后用0.1N氫氧化鈉溶液滴定，以甲基紅-甲基藍(lán)混合液體為指示劑(1ml 0.1N鹽酸≈0.0353g白屈菜堿)。
生理作用
1.白屈菜堿有類似嗎啡的中樞作用，屬麻醉性鎮(zhèn)痛劑。主要用于臟器平滑肌痙攣引起的絞痛，如膽絞痛、腎絞痛、膽道蛔蟲(chóng)癥痛、消化性潰瘍痛及痛經(jīng)等; 輔助局麻可用于婦女絕育術(shù)。也用于外傷及癌性疼痛。2.對(duì)肌肉的作用，在化學(xué)上與罌粟堿同屬苯異喹啉類，作用亦相似，能抑制各種平滑肌，有解痙作用，而毒性則較低。對(duì)平滑肌之抑制屬直接作用，因?yàn)樗粌H能對(duì)抗匹羅卡品，且可對(duì)抗組織胺甚至氯化鋇（毛果蕓香堿、白屈菜總堿）的作用，對(duì)兔離體小腸之解痙效力，以重量計(jì)，約為罌栗堿的53%，白屈菜注射液還能解除豚鼠離體腸管由抗原-抗體反應(yīng)引起的痙摩收縮。也有人報(bào)告，低濃度能提高離體兔腸、子宮的張力，而較高濃度方呈抑制作用，大劑量還能抑制心肌、減慢心率、停止于擴(kuò)張期，對(duì)橫紋肌也有抑制作用。白屈菜總堿對(duì)平滑肌呈興奮作用。
3.對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)的作用，白屈菜堿屬原鴉片堿一類，也能抑制中樞。與嗎啡相比，它對(duì)末梢的作用較強(qiáng)，而對(duì)中樞則較弱，有某些鎮(zhèn)痛及催眠作用，白屈菜注射液對(duì)小鼠能產(chǎn)生中樞抑制作用，使自發(fā)活動(dòng)減少，熱板法、醋酸扭體法實(shí)驗(yàn)表明對(duì)小鼠有鎮(zhèn)痛作用。治療劑量不抑制呼吸，大量可減慢之；對(duì)反射無(wú)明顯抑制，亦無(wú)脊髓性興奮；能麻痹感覺(jué)及運(yùn)動(dòng)神經(jīng)末梢，但對(duì)神經(jīng)干無(wú)作用。
抗腫瘤作用
白屈菜堿是一種有絲分裂毒，可使小鼠移植性腹水癌細(xì)胞的高三倍體（hypertriplokd）的中、晚期分裂指數(shù)發(fā)生改變，呈顯著的阻斷分裂作用，給予125mg/kg后12小時(shí)，停止于中期分裂的占23.1%；在體外2.5×10（-6）M，能抑制纖維母細(xì)胞之有絲分裂。能延緩惡性腫瘤之生長(zhǎng)。對(duì)小鼠肉瘤-180、艾氏瘤雖有抑制，但副作用及毒性大。原阿片堿亦有抗癌作用。亦有報(bào)道白屈菜堿和原阿片堿的抗癌作用不明顯，而40%的白屈菜甲醇提取物卻有明顯的抗癌活性；有謂白屈菜提取物對(duì)小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并無(wú)抑制作用，但在組織培養(yǎng)中對(duì)EaglesPKB鼻咽癌細(xì)胞呈細(xì)胞毒作用，產(chǎn)生細(xì)胞毒作用的成分之一為黃連堿。對(duì)鼠Jensen肉瘤無(wú)作用。藥物應(yīng)用
主治胃炎，胃潰瘍，腹痛，痢疾，黃疸，慢性氣管炎，百日咳；外用主治水田皮炎，毒蟲(chóng)咬傷。