46004-37-9
中文名稱
4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-amino-2-chlorobenzoate
CAS
46004-37-9
分子式
C8H8ClNO2
MDL 編號
MFCD03840484
分子量
185.61
MOL 文件
46004-37-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:13:31

基本信息
中文別名
4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯
鄰氯對氨基苯甲酸甲酯
英文別名
2-chioro-4-aminobenzoic acid methyl ester4-AMINO-2-CHLORO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
AKOS BB-3102
METHYL 4-AMINO-2-CHLOROBENZOATE
2-chloro-4-amino benzoic acid methyl ester
Methyl 2-Chloro-4-Aminobenzoate
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體物理化學性質
熔點112-114°C
沸點334.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于氯仿
酸度系數(shù)(pKa)1.41±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C8H8ClNO2/c1-12-8(11)6-3-2-5(10)4-7(6)9/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyDSHBGNPOIBSIOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(N)C=C1Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫46004-37-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1

13324-11-3

46004-37-9
以2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯為原料合成2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯的一般步驟:在0℃下,向攪拌的2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯(0.50g,2.3mmol)的乙醇溶液中加入氯化亞錫(2.62g,11.6mmol)。將反應混合物在90℃下攪拌2小時。反應完成后,將混合物冷卻至室溫并真空濃縮。向殘余物中加入1M氫氧化鈉溶液(20mL)和乙酸乙酯(30mL),通過硅藻土過濾得到的混合物。濾液用乙酸乙酯(3×25mL)萃取,合并的有機層用無水硫酸鈉干燥并濃縮。粗產物通過柱色譜法純化,使用50%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑,得到標題化合物2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯,為黃色固體(0.43g,100%收率)。
參考文獻:
[1] Patent: WO2010/65760, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 150
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[4] Acad. romine Stud. Cerc. Chim., 1956, vol. 4, p. 175,177
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2991 - 3013