4395-98-6
中文名稱
4-氰基哌啶
英文名稱
4-Cyanopiperidine
CAS
4395-98-6
分子式
C6H10N2
MDL 編號
MFCD05022468
分子量
110.16
MOL 文件
4395-98-6.mol
更新日期
2025/03/17 08:46:59
4395-98-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氰基哌啶4-氰基哌啶鹽酸鹽
英文別名
4-CYANOPIPERIDINECHEMBRDG-BB 4009819
PIPERIDINE-4-CARBONITRILE
4-CYANOPIPERIDINE >98%
4-CYANO PIPERIDINE PIPERIDINE-4-CARBONITRILE
5-AMINOPHTHALONITRILE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)0°C
沸點(diǎn)0°C
密度0.987 g/mL at 25 °C
折射率1.4755
閃點(diǎn)0°C
儲存條件2-8°C
溶解度易溶于氯仿。
酸度系數(shù)(pKa)9.26±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫4395-98-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H318
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險品運(yùn)輸編號3276
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29333990
常見問題列表
制備方法
由N?芐基?4?氰基?4?哌啶甲酸乙酯制備4?氰基哌啶，步驟如下：
在一個盛有攪拌子的250mL的單口瓶中加入16.1g(58.8mmol)化合物1a，氯化鈉固體3.44g(118mmol)，80mL N ,N?二甲基甲酰胺和2mL水，蓋上塞子，將單口瓶放入160℃油浴中攪拌加熱，反應(yīng)12小時。反應(yīng)用150mL飽和碳酸氫鈉淬滅，然后用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并有機(jī)相，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，用硅膠過濾，濾餅用50mL乙酸乙酯沖洗，濾液濃縮后的化合物2a。化合物2a無需進(jìn)一步純化，直接用于下一步反應(yīng)。
在一個盛有攪拌子的500mL單口瓶中加入上述化合物2a，250mL甲醇，然后加入1.1g 10％Pd/C和8.1g 1,1,2?三氯乙烷。三口瓶接氫氣球，將反應(yīng)瓶用氫氣置換三次后，室溫攪拌反應(yīng)直到氫氣不再吸收為止。反應(yīng)后，將體系用硅藻土過濾，濾液濃縮至瓶中剩20mL液體，加入100mL乙醚，有大量白色固體析出。抽濾收集固體，用20mL乙醚洗滌，干燥，得化合物3。
將質(zhì)量分?jǐn)?shù)30％的NaOH溶液加入到上述化合物3中，至pH大于13，用甲苯萃取(100mL×3)，甲苯層合并，用20g硫酸鈉干燥 ,過濾，濃縮，所得油狀物進(jìn)行減壓蒸餾，得終產(chǎn)品5.67g 4?氰基哌啶(化合物4)，收率88％。