4318-56-3
4318-56-3 結構式
基本信息
6-氯-3-甲基尿嘧啶
6-CHLORO-3-METHYLURACIL
6-chloro-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
6-Chloro-3-dimethyl uracil
3-METHYL-6-CHLOROURACI
6-Chloro-3-Methyuracil
3-Methyl-6-chlorouracil, GC 97%
6-CHLORO-3-METHYLURACIL, 98+%
6-Chloro-3-methyluracil ,99%
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
制備方法
2565-47-1
4318-56-3
以1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮為原料合成3-甲基-6-氯脲嘧啶的一般步驟：在0℃條件下，將水（2.7 mL）緩慢滴加到1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮（14.2 g，100 mmol）與三氯氧磷（POCl3，95 mL）形成的懸浮液中。隨后，將反應混合物升溫至80℃并維持5小時。反應完成后，冷卻所得褐色溶液，并在減壓條件下蒸除POCl3。殘余物用甲醇（MeOH）處理，所得固體通過乙醇重結晶純化，最終得到3-甲基-6-氯脲嘧啶11.5 g（產率：71.6%）。產物熔點為279-282℃（分解），與文獻值（280-282℃）相符。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.10（s，3H），5.90（s，1H），12.4（br s，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 594 - 597
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 14, p. 2319 - 2323
[3] Patent: WO2009/73210, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: WO2006/133261, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2007/143705, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23
常見問題列表
6-氯-3-甲基尿嘧啶已被用作抗菌劑的合成，作為幽門螺桿菌谷氨酸消旋酶的抑制劑。
6-氯-3-甲基尿嘧啶中文別名：6-氯-3-甲基尿嘧啶；3-甲基-6-氯脲嘧啶，白色結晶性粉末，用作治療2型糖尿病原料藥苯甲酸阿格列汀的中間體；阿格列汀中間體。