42753-75-3
42753-75-3 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
67-56-1
89-57-6
42753-75-3
在裝有回流冷凝器、滴液漏斗、溫度計(jì)套管和機(jī)械攪拌器的5升四口燒瓶中，加入甲醇（3500 mL）和5-氨基水楊酸（500 g，3.26 mol），開(kāi)啟攪拌?？刂品磻?yīng)溫度在35-40℃范圍內(nèi)，緩慢滴加亞硫酰氯（600 mL，8.16 mol），滴加時(shí)間約2小時(shí)。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱回流15-16小時(shí)，期間反應(yīng)混合物逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣{。通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，直至5-氨基水楊酸的殘留量低于1.0%（基于TLC分析）。隨后，進(jìn)行如下后處理：首先在常壓下蒸餾除去約2000 mL甲醇，然后在減壓（200-250 mmHg）下將剩余甲醇與水進(jìn)行共沸蒸餾（3×1000 mL），得到漿狀物。將該漿狀物倒入水（3500 mL）中，先用25%（w/v）NaOH溶液（750 mL）調(diào)節(jié)pH至5.0，再用20%（w/v）Na2CO3溶液（300 mL）調(diào)節(jié)pH至7.0-7.5。過(guò)濾析出的5-氨基水楊酸甲酯固體，并用水（2×1000 mL）洗滌。將濾餅在65℃、減壓（250 mmHg）條件下干燥至恒重，得到產(chǎn)物490 g，收率90%。熔點(diǎn)：93-95℃。參考文獻(xiàn)：EP 0291159。1H-NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ 3.92 ppm（3H，s，Ar-COOCH3）；6.85 ppm（2H，m，Ar-H）；7.16 ppm（1H，d，J=2.73 Hz，Ar-H）。質(zhì)譜數(shù)據(jù)：m/z 167（M+），135，107，79。
參考文獻(xiàn)：
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