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39824-26-5

中文名稱 6-氯-9-beta-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤
英文名稱 6-Chloro-9-beta-D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
CAS 39824-26-5
分子式 C13H15ClN4O4
MDL 編號(hào) MFCD03788833
分子量 326.74
MOL 文件 39824-26-5.mol
更新日期 2025/07/22 11:41:44
39824-26-5 結(jié)構(gòu)式 39824-26-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-氯-9-beta-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤
6-氯-(2,3-0-異亞丙基)嘌呤核苷
6-氯-(2,3-O-異亞丙基)嘌呤核苷
6-氯嘌呤-9-(2,3-異丙基亞基-B-D-呋喃核糖苷)
英文別名
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-BETA-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-CHLORO-9-BETA-D-(2,3-ISOPROPYLIDENE)RIBOFURANOSYLPURINE
6-CHLOROPURINE-9-(2,3-ISOPROPYLIDENE-B-D-RIBOFURANOSIDE)
6-CHLOROPURINE-9-(2,3-ISOPROPYLIDENE-BETA-D-RIBOFURANOSIDE)
6-Chloropurine-9-(2,3-isopropylidene)-b-d-ribfuraniside
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-β-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9-b-D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
6-CHLORO-9-[2.3-0-(ISOPROPYLIDENE)-BETA-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9-[2,3-o-(Isopropylid
6-Chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-b-D-ribofuranosyl)purine
6-chloro-9-[230-(isopropylidene)--D-ribofuronosyl]-9H-purine
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-SS-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-CHLORO-9-[2'',3''-0-(ISOPROPYLIDENE)-SS-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9--D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
6-Chloropurine-9-(2,3-isopropylidene--D-ribofuranoside)
所屬類別
生物化工:核苷中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)156-159°C
沸點(diǎn)527.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly), Diethyl Ether (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)14.14±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Pale Yellow
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 數(shù)據(jù)庫39824-26-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
6-氯嘌呤核糖核苷

2004-06-0

丙酮

67-64-1

6-氯-9-beta-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤

39824-26-5

以(3R,4S,5R)-2-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羥甲基)四氫呋喃-3,4-二醇和丙酮為原料,合成(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氫呋喃并[3,4-d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-4-基)甲醇的一般步驟如下:向(3R,4S,5R)-2-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羥甲基)四氫呋喃-3,4-二醇(3.0g,10.5mmol)的無水丙酮(300mL)攪拌懸浮液中加入甲苯磺酸一水合物(19.8g,104mmol)。15分鐘后,固體完全溶解。反應(yīng)2小時(shí)后,將反應(yīng)液緩慢倒入攪拌的0.5N NaHCO3水溶液(300mL)中。真空除去丙酮后,用二氯甲烷(DCM,100mL×5)萃取混合物。合并有機(jī)層,依次用水(100mL)和鹽水(100mL)洗滌,經(jīng)無水Na2SO4干燥,過濾并濃縮,得到目標(biāo)產(chǎn)物(3.0g,產(chǎn)率87%,純度>96%)為蒼白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(500MHz,CD3OD)和LCMS(m/z:327.1 [M+1]+)表征。

參考文獻(xiàn):

[1] Nucleosides and Nucleotides, 1996, vol. 15, # 1-3, p. 619 - 629

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3848 - 3865

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 577 - 582

[4] Patent: WO2012/82436, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 192-193

[5] Patent: WO2012/82436, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 256-257

6-氯-9-beta-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW0239824265056-氯-9-BETA-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-525G1093元
2025/05/22XW0239824265046-氯-9-BETA-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-510G438元
2025/05/22XW0239824265036-氯-9-BETA-D-(2,3-異亞丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-55G220元
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