330-55-2
中文名稱(chēng)
利谷隆
英文名稱(chēng)
Linuron
CAS
330-55-2
EINECS 編號(hào)
206-356-5
分子式
C9H10Cl2N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00055249
分子量
249.09
MOL 文件
330-55-2.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:15
330-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-甲氧基-1-甲基-3-(3,4-二氯苯基)脲3-(3，4-二氯苯基)-l-甲氧基-1-甲基脲
利谷隆
N-(3,4-二氯苯基)-N’-甲氧基-N’-甲基脲
直西龍
英文別名
1-methoxy-1-methyl-3-(3,4-dichlorophenyl)ureaAFALON
AFALON(R)
AGRO-KIMOLIN
CEPHALON
DUPONT HERBICIDE 326
Herbicide 326
HOE 2810
'LGC' (1404)
LINEX
LINNET
LINUREX
LINURON
LOROX
LOROX(R)
n-(3,4-dichlorophenyl)-n'-methoxy-n'-methylurea
PROVIGIL
SIOLCID
TELIRON
1-(3,4-Dichlorophenyl)3-methoxy-3-methyluree
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)固體。
外觀性狀白色結(jié)晶。熔點(diǎn)93-94℃（90-91℃），24℃的蒸氣壓為1.47×10-3Pa。可溶于丙酮、乙醇，25℃水中的溶解度為75ppm。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。
溶解性微溶于水，溶于丙酮、醇。
熔點(diǎn)93-94°C
沸點(diǎn)180-190°C
密度1.4909 (rough estimate)
折射率1.6100 (estimate)
閃點(diǎn)11 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (401.46 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)12.13±0.70(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色白色
水溶解性0.0075 g/100 mL
BRN2128725
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)330-55-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H351-H360FD-H373-H410
防范說(shuō)明P202-P260-P264-P273-P301+P312-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T;N,N,T,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R61-R22-R40-R48/22-R50/53-R62-R39/23/24/25-R23/24/25-R11
安全說(shuō)明S53-S45-S60-S61-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)YS9100000
海關(guān)編碼29280000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)330-55-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1500 mg/kg (Bailey, White)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬脲類(lèi)除草劑，可用于大豆、玉米、棉花、胡蘿卜、芹菜、小麥、花生、甘蔗、果樹(shù)等作物用途二
利谷隆可用于玉米、小麥、棉花、大豆、高粱、花生、豌豆、馬鈴薯、陸稻、向日葵、甘蔗、亞麻以及多種蔬菜和果樹(shù)、森林苗圃等作物田中防治種利單、雙子葉雜草以及某此多年生雜草。大白鼠口服LD為4000mg/kg。用途三
利谷隆可用于玉米、小麥、棉花、大豆、高粱、花生、豌豆、馬鈴薯、陸稻、向日葵、甘蔗、亞麻以及多種蔬菜和果樹(shù)、森林苗圃等作物田中防治種利單、雙子葉雜草以及某此多年生雜草。制備方法
方法一
由3，4-二氯苯異氰酸酯與硫酸羥胺反應(yīng)生成3，4-二氯苯羥基脲，然后與硫酸二甲酯反應(yīng)制得利谷隆。1.3，4-二氯苯羥基脲的制備 將3，4-二氯苯異氰酸酯-甲苯溶液、硫酸羥胺水溶液、氫氧化鈉溶液按計(jì)算量分別抽入各計(jì)量槽。將水和硫酸羥胺同時(shí)加入搪玻璃反應(yīng)鍋，攪拌冷卻，在20℃左右開(kāi)始滴加氫氧化鈉溶液，約1h滴完，溫度控制在20℃左右，滴加完畢pH在7.5-7.9之間（否則補(bǔ)加氫氧化鈉或硫酸羥胺）。然后開(kāi)始滴加3，4-二氯苯異氰酸酯-甲苯溶液，此時(shí)控制溫度30±2℃，約1.5h內(nèi)滴完，并在此溫度下繼續(xù)反應(yīng)2h。靜置2h后，將上層甲苯清液抽出。下層物料加水?dāng)嚢韬筮M(jìn)行離心分離，得固體濕品3，4-二氯苯羥基脲。收率87%。2.利谷隆的制備 將上述濕品羥基脲加入搪坡璃反應(yīng)釜，然后加入計(jì)算量的硫酸二甲酯，攪拌20min。滴加20%的氫氧化鈉溶液，溫度控制在20-30℃，約1.5h內(nèi)滴加完畢。在30℃左右反應(yīng)2h，至pH7為反應(yīng)終點(diǎn)，若偏酸性時(shí)，可適當(dāng)補(bǔ)加氫氧化鈉。反應(yīng)結(jié)束后加水?dāng)嚢?，甩濾，干燥，即得利谷隆原粉。收率90%。330-55-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1146 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2400 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 1 毫克/ 立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用機(jī)理
利谷隆是一種脲類(lèi)除草劑，光合作用抑制劑。選擇性芽前、芽后脲類(lèi)除草劑。具有內(nèi)吸和觸殺作用，主要通過(guò)雜草的根部吸收，也可被葉片吸收。注意事項(xiàng)
土壤有機(jī)質(zhì)含量低于1%或高于5%的田塊不宜使用；砂性重，雨水多的地區(qū)不宜使用。敏感作物有甜菜、向日葵、甘藍(lán)、萵苣、甜瓜、小蘿卜、煙草、茄子、辣椒等。噴霧器具使用后要清洗干凈。合成方法
由3,4-二氯苯胺制得3,4-二氯苯異氰酸酯后與硫酸羥胺反應(yīng)生成3,4-二氯苯羥基脲，然后與硫酸二甲酯反應(yīng)制得利谷隆。
生物活性
Linuron 是一種苯基脲除草劑，廣泛用于控制各種農(nóng)作物和果園中草和雜草的生長(zhǎng)。Linuron 是一種光系統(tǒng) II 抑制劑。Linuron 也是一種競(jìng)爭(zhēng)性雄激素受體 (AR) 拮抗劑，Ki 為 100 μM，在動(dòng)物體內(nèi)表現(xiàn)出生殖毒性，可作為內(nèi)分泌干擾物。靶點(diǎn)
Ki: 100 μM (Androgen receptor)
Photosystem II