3238-40-2
中文名稱
2,5-呋喃二甲酸
英文名稱
2,5-Furandicarboxylic acid
CAS
3238-40-2
EINECS 編號
221-800-8
分子式
C6H4O5
MDL 編號
MFCD00016582
分子量
156.09
MOL 文件
3238-40-2.mol
更新日期
2025/03/18 19:55:51
3238-40-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-呋喃二甲酸呋喃-2,5-二甲酸
去水黏液酸
2,5-呋喃二羧基 酸
呋喃-2,5二羧酸,98%
英文別名
2,5-FURANDICARBOXYLIC ACIDDEHYDROMUCIC ACID
FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0910
Furane-alpha,alpha'-dicarboxylic acid
Furan-2,5-dicarboxylic acid 97%
2,3-furandicarboxylic acid
所屬類別
有機原料：醛類化合物物理化學性質(zhì)
熔點>300 °C
沸點240.29°C (rough estimate)
密度1.7400
折射率1.6400 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)2.28±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至深棕色
水溶解性1g/L(18 ºC)
穩(wěn)定性對光敏感，吸濕性強
InChIKeyCHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.43 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫3238-40-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Furan-2,5-dicarboxylic acid(3238-40-2)
EPA化學物質(zhì)信息2,5-Furandicarboxylic acid (3238-40-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany1
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29321900
常見問題列表
用途
2,5-呋喃二甲酸為呋喃的衍生物，該有機化合物是由費提希(Fittig)和海因策爾曼(Heinzelmann)在1876年首先得到的。2,5-呋喃二甲酸是一種敏感性強，穩(wěn)定性好的化工中間體。在堿性條件下能溶于水，酸性條件下為白色粉末狀固體，是制備耐腐蝕塑料的重要單體。對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。主要應(yīng)用
- 2,5-呋喃二甲酸(FDCA)用于生產(chǎn)可降解塑料、半芳香尼龍、不飽和樹脂等短期可作為石油基高分子的改性劑，市場潛力巨大。
- 2,5-呋喃二甲酸已被列入生物基工業(yè)產(chǎn)品生產(chǎn)的前 10 位生物精煉碳水化合物衍生物。
- 在聚酯生產(chǎn)中，2，5-呋喃二甲酸 (FDCA) 是對苯二甲酸的可再生、綠色替代品。它被廣泛用作生物基聚酯和各種其他聚合物合成的前體。
- 還有FDCA在合成幾種金屬有機骨架 (MOF) 中應(yīng)用的報道。
合成方法
2,5-呋喃二甲酸，簡稱FDCA，是一種很有前途的生物基芳香族單體，可用于合成新型生物基高分子材料。FDCA可以通過兩步法，使用市售催化劑，在溫和條件下直接從果糖合成 FDCA，無需 5-羥甲基糠醛 (HMF) 分離。 第一步，在 Amberlyst-15 的催化下，在 120 °C 下將果糖在 DMSO 中脫水 1 小時，形成 HMF，HPLC測定產(chǎn)率為 97.1%。 第二步，原位形成的HMF在3/1（w/w）堿性（K2CO3）H2O/DMSO介質(zhì)中，在Pt/C的催化、100℃下氧化10小時，形成FDCA[1]。
生物活性
2,5-Furandicarboxylic acid (Dehydromucic acid)是人體正常尿液代謝物，是一種重要的、可再生的基本成分，是很多石油化工產(chǎn)品（如對苯二甲酸和己二酸）的代替品。靶點
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Human Endogenous Metabolite
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參考文獻
[1] Guangyu Chen. “Highly Efficient Two-Step Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid from Fructose without 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) Separation: In Situ Oxidation of HMF in Alkaline Aqueous H2O/DMSO Mixed Solvent under Mild Conditions.” Industrial Engineering Chemistry Research 57 48 (2018): 16172–16181.