298-46-4
中文名稱
卡馬西平
英文名稱
Carbamazepine
CAS
298-46-4
EINECS 編號
206-062-7
分子式
C15H12N2O
MDL 編號
MFCD00005073
分子量
236.27
MOL 文件
298-46-4.mol
更新日期
2025/03/28 15:36:26
298-46-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5H-二苯并[b,f]氮雜卓-5-甲酰胺卡馬西平
立痛定
痛驚寧
酰胺咪嗪
卡巴咪嗪
卡巴咪嗪,卡馬西平
英文別名
5-carbamoyl-5h-dibenz[b,f]azepine5H-DIBENZ[B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE
ANBROMINE
CARBAMAZEPIN
CARBAMAZEPINE
TEGRETOL
5-Carbamoyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5-Carbamoyldibenzo(b,f)azepine
5-Carbamyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5-Carbamyldibenzo(b,f)azepine
5-Carbomoyl-5H-dibenzo(b,f)azepine
5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamine
5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
Biston
Calepsin
Carbamazepen
Carbamezepine
Carbazepine
Carbelan
Epitol
所屬類別
原料藥：抗癲癇及抗驚厥藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或類白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)204-206℃（190-193℃）。溶于乙醇、丙酮、丙二醇，不溶于水。無臭，無味。
熔點(diǎn)189-192 °C
熔點(diǎn)191-192 °C (lit.)
沸點(diǎn)378.73°C (rough estimate)
密度1.1099 (rough estimate)
折射率1.5906 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度45% (w/v) aq 2-羥丙基-β-環(huán)糊精：可溶 29mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)13.94±0.20(Predicted)
形態(tài)Crystals
顏色幾乎是白色的
水溶解性pract. insoluble
Merck14,1781
Merck1781
BCS Class2
LogP2.450
CAS 數(shù)據(jù)庫298-46-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbamazepine(298-46-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (298-46-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H336-H360D
危險品標(biāo)志Xn,T,F
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R42/43-R22
危險品運(yùn)輸編號UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號HN8225000
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)298-46-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice, rats: 3750, 4025 mg/kg (Stenger, Roulet)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗驚厥藥，用于治療癲癇大發(fā)作和精神運(yùn)動性癲癇，還可治療三叉神經(jīng)痛用途二
卡巴西平屬二苯并氮雜 類抗癲癇藥，具有與苯妥英鈉相似的抗癲癇作用。對精神運(yùn)動性發(fā)作最有效，對大發(fā)作、局限性發(fā)作和混合型發(fā)作也有效。本品抗外周神經(jīng)痛作用優(yōu)于苯妥英鈉，可用于三叉神經(jīng)痛和舌咽神經(jīng)痛。也可用于心律失常及尿崩等癥的治療。小鼠口服LD50為3750mg/kg，大鼠為4025mg/kg。制備方法
方法一
先由鄰硝基甲苯經(jīng)縮合、還原、環(huán)合制得10,11-二氫-5H-二苯并[b,f]氮雜 ，然后經(jīng)消除、?；频迷撈?，或經(jīng)氯甲酰化、溴化、消除、胺化而得。1.10,11-二氫-5H-二苯并[b,f]氮雜 的制備將甲醇鈉和石油醚的混合物冷卻，滴加鄰硝基甲苯和甲酸乙酯混合液，用稀鹽酸調(diào)節(jié)至pH5-6,2,2'-二硝基聯(lián)苯。將其溶于乙醇滴加鹽酸-乙醇，同時徐徐加入鐵粉。用氫氧化鈉調(diào)至pH8-9過濾，濾液用磷酸調(diào)至pH5，析出結(jié)晶，得2,2'二氨基聯(lián)芐磷酸鹽。在攪拌下將2,2'二氨基聯(lián)芐磷酸鹽加熱至熔融，將物料放入水中析出結(jié)晶，得10,11-二氫-5H-二苯并[b,f]氮雜粗品。粗品用石油醚重結(jié)晶，得精品。2.卡巴西平的制備方法一將反應(yīng)床的鐵催化劑用熱風(fēng)活化后，控制床溫在400-450℃，通入過熱蒸汽，慢慢加入熔融的10,11-二氫-5H二苯并[b,f]氮雜，反應(yīng)產(chǎn)物通過吸收塔用水噴淋吸收，收集塔下浮出的固體，吸濾，干燥得粗品。用乙醇重結(jié)晶，得5H二苯并[b,f]氮雜 精品。然后，以苯為溶劑，將5H二苯并[b,f]氮雜 與異氰酸反應(yīng)再用氫氧化鈉溶液調(diào)至pH12-14，回流，把溫度降至10℃以下，析出結(jié)晶，過濾，水洗，干燥，得到卡馬西平粗品。粗品用乙醇重結(jié)晶、活性炭脫色，即為成品。方法二將10,11-二氫-5H二苯并[b,f]氮雜和甲苯加入反應(yīng)鍋，攪拌加熱溶解。回流下通光氣，通完后繼續(xù)回流使氯甲酰化反應(yīng)完全混合。減壓蒸出一部分甲苯，冷卻析出結(jié)晶，過濾，干燥，得5-氯甲?；?10,11-二氫二苯并[b,f]氮雜 。將其加入氯苯中，再加入過氧化苯甲酰，加熱滴加溴素，加畢，反應(yīng)至無溴化氫氣體逸出為止。將上述反應(yīng)液趁熱轉(zhuǎn)入熱乙醇中，通氨，消除、胺化反應(yīng)結(jié)束析出大量固體。蒸除乙醇使反應(yīng)液呈糊狀，加水，過濾，即得粗品。粗品經(jīng)乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色，得到卡巴西平成品。常見問題列表
簡介
卡馬西平為白色或類白色結(jié)晶性粉末，屬二苯并氮雜類抗癲癇藥，具有與苯妥英鈉相似的抗癲癇作用。對精神運(yùn)動性發(fā)作最有效，對大發(fā)作、局限性發(fā)作和混合型發(fā)作也有效?？R西平抗外周神經(jīng)痛作用優(yōu)于苯妥英鈉，可用于三叉神經(jīng)痛和舌咽神經(jīng)痛。也可用于心律失常及尿崩等癥的治療。特點(diǎn)
卡馬西平難溶于水，屬于BCS II類藥物，具有低溶解、高滲透的特點(diǎn)。藥理作用
膜穩(wěn)定作用，能降低神經(jīng)細(xì)胞膜對Na+和Ca2+的通透性， 從而降低細(xì)胞的興奮性，延長不應(yīng)期;也可能增強(qiáng)GABA的突觸傳遞功能?？贵@厥的機(jī)制類似苯妥英，對突觸部位的強(qiáng)直后期強(qiáng)化的抑制，限制致癇灶異常放電的擴(kuò)散。也可抑制丘腦前腹核內(nèi)的電活動。止痛機(jī)制不明，可能減低中樞神經(jīng)的突觸傳遞。適應(yīng)癥
卡馬西平臨床適應(yīng)癥包括精神運(yùn)動性發(fā)作、三叉神經(jīng)痛、躁狂-抑郁癥、中樞性部分性尿崩癥、不寧腿綜合征、偏側(cè)面肌痙孿、酒精癖的戒斷綜合征、精神分裂癥性情感性疾病、頑固性精神分裂癥、與邊緣系統(tǒng)功能障礙有關(guān)的失控綜合征等等。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
卡馬西平Carbamazepine, 99%(298-46-4)
Sigma Aldrich
298-46-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
卡馬西平Carbamazepin,>97.0%(N)(298-46-4)