269410-08-4

基本信息
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)-1H-吡唑
吡唑-4-硼酸鳳梨醇酯
4-吡唑硼酸頻哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-雙硼酯-2-YL)-1H-吡唑
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,3,2-DIOXABOROLANE
4-PYRAZOLEBORONIC ACID PINACOL ESTER
PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole,min.97%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, min. 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

1029716-44-6

269410-08-4
以1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸頻哪醇酯為原料合成4-吡唑硼酸頻哪醇酯的一般步驟:將1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑(60.00g,224mmol)與環(huán)戊基甲基醚(CPME,120mL)和2,3-二甲基-2,3-丁二醇(26.49g,224mmol)混合。將反應(yīng)混合物冷卻至5-10℃,然后在15分鐘內(nèi)緩慢加入無水氫醌(HQ)在CPME中的溶液(3.1M,86.8mL,269mmol),隨后加入額外的CPME(15mL)。將反應(yīng)混合物在20-25℃下攪拌,并通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。7小時后,向反應(yīng)混合物中加入額外的鹽酸溶液(3mL,9.3mmol),繼續(xù)攪拌15小時,得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑鹽酸鹽,無需分離。在10分鐘內(nèi)加入額外的鹽酸溶液后,反應(yīng)混合物溫度升至20℃。加入額外的CPME(10mL)并將反應(yīng)混合物攪拌15分鐘,然后在冰浴中冷卻。3小時后,過濾反應(yīng)混合物,用冷的CPME(3×60mL)洗滌固體(三乙胺鹽酸鹽)。合并濾液和洗滌液,得到426g含有102.3mg 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑的溶液。該溶液(總共8.15g,收率94%)直接用于下一步驟。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166
常見問題列表
4-吡唑硼酸頻哪醇酯用于制備Rho激酶(ROCK)抑制劑以及其他生物活性化合物。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%(269410-08-4)
報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
2025/05/22 | L19654 | 1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯,98% 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98% | 269410-08-4 | 1g | 740元 |
2025/05/22 | L19654 | 1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯,98% 1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98% | 269410-08-4 | 5g | 3132元 |
2025/05/22 | 38294 | 1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%, Thermo Scientific Chemicals | 269410-08-4 | 1g | 670元 |