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269410-08-4

中文名稱 4-吡唑硼酸頻哪醇酯
英文名稱 4-Pyrazoleboronic acid pinacol ester
CAS 269410-08-4
分子式 C9H17BN2O3
MDL 編號 MFCD03453063
分子量 212.05
MOL 文件 269410-08-4.mol
更新日期 2025/07/31 19:49:08
269410-08-4 結(jié)構(gòu)式 269410-08-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吡唑-4-硼酸鳳梨醇酯,98%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)-1H-吡唑
吡唑-4-硼酸鳳梨醇酯
4-吡唑硼酸頻哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-雙硼酯-2-YL)-1H-吡唑
英文別名
1H-PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-PYRAZOLE
4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(1H-PYRAZOL-4-YL)-1,3,2-DIOXABOROLANE
4-PYRAZOLEBORONIC ACID PINACOL ESTER
PYRAZOLE-4-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole,min.97%
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, min. 97%
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸酯

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點142-146 °C(lit.)
沸點335.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator (+4°C)
溶解度可溶于DMSO、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)13.36±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色到棕褐色
水溶解性insoluble
InChIInChI=1S/C9H15BN2O2/c1-8(2)9(3,4)14-10(13-8)7-5-11-12-6-7/h5-6H,1-4H3,(H,11,12)
InChIKeyTVOJIBGZFYMWDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫269410-08-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi,F
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Flammable
TSCANo
海關(guān)編碼29331990

制備方法

方法1
1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸頻哪醇酯

1029716-44-6

4-吡唑硼酸頻哪醇酯

269410-08-4

以1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸頻哪醇酯為原料合成4-吡唑硼酸頻哪醇酯的一般步驟:將1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑(60.00g,224mmol)與環(huán)戊基甲基醚(CPME,120mL)和2,3-二甲基-2,3-丁二醇(26.49g,224mmol)混合。將反應(yīng)混合物冷卻至5-10℃,然后在15分鐘內(nèi)緩慢加入無水氫醌(HQ)在CPME中的溶液(3.1M,86.8mL,269mmol),隨后加入額外的CPME(15mL)。將反應(yīng)混合物在20-25℃下攪拌,并通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。7小時后,向反應(yīng)混合物中加入額外的鹽酸溶液(3mL,9.3mmol),繼續(xù)攪拌15小時,得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑鹽酸鹽,無需分離。在10分鐘內(nèi)加入額外的鹽酸溶液后,反應(yīng)混合物溫度升至20℃。加入額外的CPME(10mL)并將反應(yīng)混合物攪拌15分鐘,然后在冰浴中冷卻。3小時后,過濾反應(yīng)混合物,用冷的CPME(3×60mL)洗滌固體(三乙胺鹽酸鹽)。合并濾液和洗滌液,得到426g含有102.3mg 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吡唑的溶液。該溶液(總共8.15g,收率94%)直接用于下一步驟。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2016/205487, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28

[2] Patent: US2014/256941, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0166

常見問題列表

用途

4-吡唑硼酸頻哪醇酯用于制備Rho激酶(ROCK)抑制劑以及其他生物活性化合物。

應(yīng)用
4-吡唑硼酸頻哪醇酯用作醫(yī)藥中間體;有機(jī)金屬試劑。
應(yīng)用
4-吡唑硼酸頻哪醇酯是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實驗室有機(jī)合成過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中作為有機(jī)硼化試劑,主要用于suzuki反應(yīng)過程中。
4-吡唑硼酸頻哪醇酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L196541H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯,98%
1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98%
269410-08-41g740元
2025/05/22L196541H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯,98%
1H-Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester, 98%
269410-08-45g3132元
2025/05/22382941H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole, 97+%, Thermo Scientific Chemicals
269410-08-41g670元
"269410-08-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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