191014-55-8
191014-55-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氟-2-甲氧基苯甲腈
BUTTPARK 80\07-22
Benzonitrile, 4-fluoro-2-methoxy- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
450-88-4
544-92-3
191014-55-8
以2-溴-5-氟苯甲醚和氰化亞銅為原料合成2-甲氧基-4-氟苯腈的一般步驟：向含有1-溴-4-氟-2-甲氧基苯（9.0g）的N-甲基吡咯烷酮（100mL，Sure Seal; Aldrich）溶液中加入氰化亞銅（6.6g，73.7mmol，1.8當(dāng)量; Aldrich）。將反應(yīng)混合物在180℃下，于無水氮?dú)夥諊袛嚢?.5小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入14%的氨水溶液（330mL），繼續(xù)在室溫下攪拌45分鐘。用乙醚（100mL×3）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，依次用稀氨水、稀鹽酸和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥，濃縮后得到2-甲氧基-4-氟苯腈（5.2g，兩步收率85%）。產(chǎn)物為白色固體，其1H NMR（CDCl3,500MHz）數(shù)據(jù)如下：δ 3.91（3H，s，OMe），6.69（1H，dd，J = 2.3Hz，J = 10.5Hz，Ar-H），6.72（1H，dt，J = 2.5Hz，J = 8.0Hz，Ar-H），7.55（1H，dd，J = 6.5Hz，J = 8.5Hz，Ar-H）；13C NMR（CDCl3,125.8Hz）數(shù)據(jù)如下：δ 56.49, 98.16, 100.06, 100.27, 108.31, 108.50, 115.83, 135.37, 135.46, 163.25, 163.34, 165.47, 167.50。通過乙醚研磨獲得分析樣品。元素分析計算值（C8H6FNO）：C，63.57; H，4.00; N，9.26；實(shí)測值：C，63.36; H，3.91; N，9.16。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2005/267105, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Patent: EP1510516, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[3] Patent: US2007/111984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 32-33
[4] Patent: US2007/129379, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2007/64316, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 152