158299-05-9
中文名稱
美羅培南中間體
英文名稱
3-(2-Bromo-1-oxopropyl)-spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
CAS
158299-05-9
分子式
C16H18BrNO3
分子量
352.22
MOL 文件
158299-05-9.mol
更新日期
2025/03/19 13:35:15
158299-05-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
溴丙酰螺美羅培南中間體
溴丙酰螺苯并嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺笨并噁嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并惡嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并F嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷(培南類(lèi)中間體)
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷(美羅培南中間體)
3-(2-溴丙?；?螺[苯并[E][1,3]惡嗪-2,1'-環(huán)己]-4(3H)-酮
英文別名
BPSBCBR-Comp
-cyclohexan]-4-one
3-(2-Bromo-1-oxoprop
Meropenem Intermediate
3-(2-bromopropanoyl)-3,4-dihydrospiro[1,3-benzoxazine-2,1'
3-isobutyrylspiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
3-(2-bromo-1-oxopropyl)-4-spiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]one
3-(2-broMopropionyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4(3H)-one
3-(2-BroMopropanoyl)spiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
所屬類(lèi)別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)74-76 °C
沸點(diǎn)485.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)247.1°C
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.33±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)158299-05-9
常見(jiàn)問(wèn)題列表
美羅培南中間體的合成與結(jié)構(gòu)表征
以反式-4-羥基-L-脯氨酸為起始原料,經(jīng)N-?；磻?yīng)、磺?；王０坊磻?yīng)、構(gòu)型翻轉(zhuǎn)以及水解反應(yīng)等合成(2S,4S)-2-二甲氨基甲酰基-4-巰基-1-(4-硝基苯甲氧羰基)吡咯烷,其中于4-位羥基構(gòu)型翻轉(zhuǎn)反應(yīng)中引入微波合成技術(shù)并簡(jiǎn)化了反應(yīng)條件,總收率為40.9%(以羥脯氨酸計(jì)),各中間體以及目標(biāo)化合物經(jīng)相應(yīng)的1H NMR、IR、MS以及OR進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征.作者：馬紅梅 黃順忠 李紅昌 王曉晨 祝衡華 徐仲玉
作者單位：華東理工大學(xué)藥學(xué)院
期 刊：精細(xì)化工中間體
年，卷(期)： 2010, 40(3)
美羅培南
美羅培南是繼亞胺培南-西司他丁在美國(guó)上市后的另一個(gè)非腸道給藥的半合成碳青霉烯類(lèi)抗生素。通過(guò)其共價(jià)鍵與參與細(xì)胞壁合成的青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)結(jié)合而抑
制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成，從而起抗菌作用。對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、革蘭陰性菌均敏感，尤對(duì)革蘭陰性菌有很強(qiáng)的抗菌活性。如對(duì)約90%腸桿菌屬的最小抑菌濃度(MIC)為0.08
-0.15mg/L，90%以上的銅綠假單胞菌菌株對(duì)其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨芐西林菌株對(duì)其均高度敏感(MIC為0.06-1mg/L)。淋球菌對(duì)美羅培南也高
度敏感，其活性強(qiáng)于亞胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶陰性葡萄球菌對(duì)美羅培南敏感，糞腸球菌的大多數(shù)菌株對(duì)美羅培南高度或中度敏感
。MIC為0.06-4mg/L濃度的美羅培南可抑制幾乎全部的脆弱擬桿菌。厭氧菌如消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬、放線菌屬等也對(duì)美羅培南敏感。