將三乙胺（23.34 mL，156.42 mmol）逐滴添加到2-哌啶甲醇（5.00 g，43.45 mmol）存于二氯甲烷（150 mL）中的溶液中，并在完全添加后將溶液攪拌1小時。然后將二碳酸二叔丁酯（Boc2O，11.38 g，52.14 mmol）存于二氯甲烷（20 mL）中的溶液逐滴添加到溶液中，并在完全添加后將其攪拌額外小時。將反應(yīng)物倒入50 mL水中。用水萃取有機相，用二氯甲烷（220 mL）萃取水相。用鹽水洗滌結(jié)合的有機相，經(jīng)MgSO4干燥并過濾，并在真空中除去溶劑。使用硅膠和己烷/EtOAc（1:1）通過柱層析純化粗產(chǎn)物，得到白色固體乙醇4（7.865 g，84%）。由于存在與氨基甲酸酯相關(guān)聯(lián)的旋轉(zhuǎn)體，1H NMR中的幾個峰出現(xiàn)展寬。

2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯收率7.865 g，84%。Mp 75-77°C（升Mp 74-78°C）。1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ：4.29（1H，m），3.94（1H、2x br s），3.81（1H；dd，J=10.8，9.1 Hz，CH2OH），3.61（1H，dd，J=10.5，5.9 Hz，CH2 OH）、2.87（1H（br t）、2.12（1H）、br s）、1.53-1.73（6H、m）、1.46（9H，s，tBu）。13C核磁共振（75 MHz，CDCl3）：156.6，80.0，61.9，52.7，40.1，28.6，25.5，25.4，19.8。紅外光譜數(shù)據(jù)如下：3418，2934，1668 cm-1。M/S（EI）M/z:215（M+），184，142，128（100%），84，57。