140148-70-5
中文名稱
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸
英文名稱
(3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid
CAS
140148-70-5
分子式
C10H17NO4
MDL 編號(hào)
MFCD03094728
分子量
215.25
MOL 文件
140148-70-5.mol
更新日期
2025/03/06 09:23:31
140148-70-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸(S)-1-叔丁氧羰基吡咯烷-3-甲酸
吡咯烷-1,3-二羧酸1-叔丁酯
(S)-1-BOC-3-羧基吡咯烷
英文別名
(3s)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid(3S)-BOC-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(3S)-BOC-BETA-PRO-OH
BOC-(3S)-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-B-PROLINE
S-1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-1-N-BOC-BETA-PROLINE
(S)-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-PYRROLIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
1-N-Boc-delta-Proline
(3S)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
(S)-1-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLICACID
R-1-BOC-3-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
N-Boc-D-proline
1-N-boc-3-pyrrolidinecarboxylate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)140-145°C
沸點(diǎn)337.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at 0-5°C
酸度系數(shù)(pKa)4.47±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
旋光性 (optical activity)[α]/D +15.0°, c = 0.5% in chloroform
水溶解性Soluble in water (slightly).
InChIKeyHRMRQBJUFWFQLX-ZETCQYMHSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)140148-70-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318-H400
防范說(shuō)明P273-P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼41-50
安全說(shuō)明26-39-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29333990
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸又叫(S)-N-Boc-β-脯氨酸，是一種氨基酸衍生物，可由(S)-β-脯氨酸與Boc2O一步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備USP30抑制劑。
制備
將(S)-β-脯氨酸(152mg,1.32mmol)和Boc2O(350mg,1.58mmol)懸浮于去離子H2O(1mL)和丙酮(3mL)。將混合物冷卻至0℃，添加固體Na2CO3(72mg,0.660mmol)。3小時(shí)后，真空除去丙酮，滴加檸檬酸水溶液(20％w/v)，直至觀察到pH4。將混合物用H2O(15mL)和EtOAc(15mL)稀釋。將水相用EtOAc(2×10mL)萃取。將合并的有機(jī)相用Na2SO4干燥，濃縮，之后產(chǎn)物沉淀為白色固體，得到284mg(99％)的(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸。應(yīng)用
(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的涉及泛素C-末端水解酶30或泛素特異性肽酶30(USP30)的抑制劑。