13958-93-5
13958-93-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID
3,5-Dichloroisonicotinic acid(3,5-Dichloropyridine-4-carboxylic acid)
3,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0919
TIMTEC-BB SBB003624
dichloroisonicotinicacid
3,5-DICHLOROISONICOTINIC ACID 98+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
124-38-9
2457-47-8
13958-93-5
以二氧化碳和3,5-二氯吡啶為原料合成3,5-二氯吡啶-4-羧酸的一般步驟如下： 1. 在-78°C下，將3,5-二氯吡啶（5.00g，33.8mmol）的THF（25ml）溶液緩慢加入至LDA溶液中[由正丁基鋰（2.5M己烷溶液，14.9ml，37.2mmol）和二異丙胺（4.10g，5.7ml，40.6mmol）在THF（25ml）中制備]。 2. 向反應(yīng)體系中鼓入二氧化碳?xì)怏w，觀察到溶液由澄清變?yōu)樽厣?，并逐漸形成沉淀。隨后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。 3. 反應(yīng)2小時后，用水（20ml）淬滅反應(yīng)，隨后在二乙醚（100ml）和1M NaOH（100ml）之間分配。分離水層，并用濃鹽酸酸化至pH1。 4. 用含10%甲醇的二氯甲烷溶液萃取酸化后的水層。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，隨后在真空下除去溶劑，得到棕色固體。 5. 將所得棕色固體用乙醇重結(jié)晶，并在真空下干燥，最終得到3,5-二氯吡啶-4-羧酸，為粉紅色晶體（2.63g，產(chǎn)率41%）。 核磁共振氫譜數(shù)據(jù)（DMSO-d6）：δH 8.72（2H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 3, p. 567 - 571
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 4, p. 709 - 712
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 386 - 390
[4] Patent: US6348463, 2002, B1. Location in patent: Page column 18
[5] Patent: WO2004/6918, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15