554-14-3

68-12-2

13679-70-4

一般步驟：在氮氣保護下，將0.99 M的乙基氯化鎂（EtMgCl，0.61 mL，0.6 mmol）的四氫呋喃（THF）溶液冷卻至0°C，緩慢滴加二環(huán)己胺（0.01 mL，0.05 mmol）和2-甲基噻吩（1a，0.048 mL，0.50 mmol）。將反應混合物升溫至60°C并攪拌24小時。隨后，依次加入1.4 mL THF和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.5 mL，6.46 mmol），繼續(xù)在60°C下攪拌1小時。反應完成后，用飽和氯化銨水溶液（1.0 mL）淬滅反應，將混合物倒入乙醚/水的混合溶劑中，分離有機相和水相。水相用乙醚萃取兩次，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機相得到粗產(chǎn)物，通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=20/1），得到5-甲基-2-噻吩甲醛（1a-CHO，62.3 mg，無色油狀物，收率99%）。

參考文獻：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 9, p. 1173 - 1176

[2] Dyes and Pigments, 2014, vol. 106, p. 154 - 160

[3] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[4] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1989, vol. 23, # 7, p. 592 - 596

[5] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1989, vol. 23, # 7, p. 840 - 843