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133081-26-2

中文名稱 琥珀酰亞胺6-BOC-肼基煙酸酯
英文名稱 SUCCINIMIDYL 6-BOC-HYDRAZINONICOTINATE
CAS 133081-26-2
分子式 C15H18N4O6
分子量 350.33
MOL 文件 133081-26-2.mol
更新日期 2025/08/07 14:16:27
133081-26-2 結(jié)構(gòu)式 133081-26-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
琥珀酰亞胺6-BOC-肼基煙酸酯
2,5-二氧代吡咯烷-1-基6-(2-(叔丁氧基羰基)肼基)煙酸酯
英文別名
SUCCINIMIDYL-N-BOC-HYNIC
6-BOC-HYDRAZINOPYRIDINE-3-NHS
SUCCINIMIDYL 6-BOC-HYDRAZINONICOTINATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinate
N'-(5-[2-(2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-1-YLOXY)-ACETYL]-PYRIDIN-2-YL)-HYDRAZINECARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
HYDRAZINECARBOXYLIC ACID, 2-[5-[[(2,5-DIOXO-1-PYRROLIDINYL)OXY]CARBONYL]-2-PYRIDINYL]-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
6-Boc-hydrazinopyridine-3-NHS, Succinimidyl-N-Boc-Hynic, N''-{5-[2-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yloxy)-acetyl]-pyridin-2-yl}-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)168-171 °C
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)9.47±0.43(Predicted)
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)133081-26-2

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

制備方法

方法1
丁二酰亞胺

123-56-8

6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]煙酸

133081-25-1

琥珀酰亞胺6-BOC-肼基煙酸酯

133081-26-2

向6-[2-(叔丁氧羰基)肼基]煙酸(0.57g,2.26mmol)和丁二酰亞胺(0.27g,2.26mmol)的DMF溶液中加入DCC(0.47g,2.26mmol),反應(yīng)混合物逐漸變?yōu)榛鞚帷7磻?yīng)1小時(shí)后,繼續(xù)攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物濃縮至干,殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法純化,以乙酸乙酯為洗脫劑,得到白色固體產(chǎn)物2,5-二氧代吡咯烷-1-基6-(2-(叔丁氧羰基)-肼基)煙酸酯(0.66g,收率84%)。熔點(diǎn):174℃。IR(ATR,cm^-1):3321, 2979, 1729, 1594, 1365, 1240, 1198, 1068, 974, 641。1H NMR(DMSO-d6):δ 9.46(s, 1H), 9.20(s, 1H), 8.76(d, 1H, J = 2.1Hz), 8.11(d, 1H, J = 8.1Hz), 6.67(d, 1H, J = 9Hz), 2.88(s, 4H), 1.44(s, 9H)。13C NMR(DMSO-d6):δ 172.8, 170.5, 160.9, 155.4, 151.8, 110.0, 79.6, 28.0, 25.5。MS(ESI+):m/z 351.00 [M + H]+。HRMS(ESI+):m/z [M + H]+計(jì)算值C15H19N4O6為351.1305,實(shí)測(cè)值為351.1299。

參考文獻(xiàn):

[1] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol. 11, # 3, p. 208 - 214

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