112898-33-6
中文名稱
反式-2,5-二氟肉桂酸
英文名稱
TRANS-2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACID
CAS
112898-33-6
分子式
C9H6F2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00010318
分子量
184.14
MOL 文件
112898-33-6.mol
更新日期
2023/12/15 21:51:57
112898-33-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-2,5-二氟肉桂酸2,5-二氟苯乙烯酸
2,5-二氟肉桂酸
英文別名
2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACIDRARECHEM AL BK 0214
TRANS-2,5-DIFLUOROCINNAMIC ACID
(2E)-3-(2,5-Difluorophenyl)-2-propenoic acid
trans-2,5-Difluorocinnamic acid 97%
trans-2,5-Difluorocinnamicacid97%
(2E)-3-(2,5-Difluorophenyl)acrylic acid, trans-3-(2,5-Difluorophenyl)prop-2-enoic acid
所屬類別
香精與香料：芳香肉桂酸、酯及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)138-140 °C(lit.)
沸點(diǎn)278.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.3056 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at room temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.16±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Off-white
檢測(cè)方法GC
BRN7918450
InChIInChI=1S/C9H6F2O2/c10-7-2-3-8(11)6(5-7)1-4-9(12)13/h1-5H,(H,12,13)/b4-1+
InChIKeyXAWHCSKPALFWBI-DAFODLJHSA-N
SMILESC(O)(=O)/C=C/C1=CC(F)=CC=C1F
CAS 數(shù)據(jù)庫112898-33-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,5-Difluorocinnamic acid(112898-33-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29163990
制備方法
方法1
110-89-4
2646-90-4
112898-33-6
以六氫吡啶和2,5-二氟苯甲醛為原料合成反式-2,5-二氟肉桂酸的一般步驟如下： 1. 在攪拌條件下，向2,5-二氟苯甲醛（12.07g，85.0mmol）和丙二酸（18.28g，175.6mmol）的混合物中加入哌啶（2mL，20.2mmol）和吡啶（50mL）。 2. 將反應(yīng)混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱至回流（油浴溫度100℃），維持2小時(shí)。反應(yīng)過程中觀察到約90分鐘的泡騰現(xiàn)象，初期劇烈隨后逐漸減弱。 3. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至20-25℃，并緩慢倒入攪拌的2M鹽酸溶液（310mL）中，調(diào)節(jié)pH至1。 4. 在20-25℃下老化沉淀1小時(shí)后，進(jìn)行過濾。濾餅用蒸餾水（2×50mL）洗滌，隨后干燥1小時(shí)。 5. 將干燥后的固體產(chǎn)物溶解于叔丁基甲基醚（TBME，250mL）中，分離有機(jī)相和水相。水相再用TBME（100mL）萃取一次。 6. 合并有機(jī)相，用硫酸鎂（25g）干燥，過濾后通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，得到白色固體產(chǎn)物反式-2,5-二氟肉桂酸（13.4g，收率85.7%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/139457, 2003, A1
[2] Patent: US2005/70578, 2005, A1