104-88-1
中文名稱
4-氯苯甲醛
英文名稱
4-Chlorobenzaldehyde
CAS
104-88-1
EINECS 編號(hào)
203-247-4
分子式
C7H5ClO
MDL 編號(hào)
MFCD00011418
分子量
140.57
MOL 文件
104-88-1.mol
更新日期
2025/03/20 10:04:32
104-88-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯苯甲醛氨
氨氣
氨水
對(duì)氯苯甲醛
氫氧化銨
環(huán)丙沙星雜質(zhì)B對(duì)照品
氫氧化銨
對(duì)氯苯甲醛
英文別名
4-CHLOROBENZALDEHYDE4-Chlorobenzoic aldehyde
AKOS BBS-00003190
AMMONIA
AMMONIA 10 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 10K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA, FREE REAGENT
AMMONIA GAS
AMMONIA MONITOR BUFFER
AMMONIA MONITOR FIRST REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT 1
AMMONIA MONITOR REAGENT 2
AMMONIA MONITOR SECOND REAGENT
AMMONIA MONITOR STANDARD
AMMONIA NO 1
AMMONIA NO 2
AMMONIA SOLUTION, STRONG
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀對(duì)氯苯甲醛是白色固體，m.p.46～47℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，溶于苯、甲苯等溶劑，不溶于水。
熔點(diǎn)46 °C
沸點(diǎn)213-214℃
密度1.196
蒸氣密度0.6 (vs air)
蒸氣壓8.75 atm ( 21 °C)
折射率1.5550 (estimate)
閃點(diǎn)52 °F
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度935毫克/升
形態(tài)液體
顏色白色至淡黃色
水溶解性935 mg/L (20 ºC)
敏感性空氣敏感
檢測(cè)方法GC,NMR
BRN385858
Dielectric constant72（0.0℃）
介電常數(shù)72（0.0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)空氣和光敏感。與強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyAVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N
LogP2.34 at 25℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫104-88-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)光敏感;氮?dú)獗Ｗo(hù);空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Chlorobenzaldehyde (104-88-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H317-H319-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38-R51/53-R36/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1219 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號(hào)CU5076000
F8-9
自燃溫度302 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29130000
毒性LD50 orally in Rabbit: 840 mg/kg LD50 dermal Rat 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、氨苯酪酸等醫(yī)藥原料及中間體，在農(nóng)藥上用以制造氯肉桂醛，除草殺敵散等用途二
用于有機(jī)合成用途三
用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、染料酸性艷藍(lán)6B等用途四
對(duì)氯苯甲醛是殺菌劑戊唑醇、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑烯效唑的中間體，也是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，在醫(yī)藥上用作芬那露氨、苯氨絡(luò)酸的中間體，也是染料中間體。用途五
醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。用途六
有機(jī)合成，制造三苯基甲烷及有關(guān)染料的中間體。醫(yī)藥；用于制造芬那露；氨苯氨酪酸等。制備方法
方法一
其制備方法常用的有以下幾種。光照反應(yīng)法
在裝有紫外線燈的反應(yīng)器中投入對(duì)氯甲苯，在反應(yīng)溫度60～100℃通入氯氣進(jìn)行反應(yīng)，通氯氣量以對(duì)氯甲苯和氯氣的摩爾比為1∶1.5，可以用GC法控制通氯氣深度，反應(yīng)產(chǎn)物中有對(duì)氯氯芐、對(duì)氯亞芐基二氯、4-α，α，α-四氯甲苯，如通氯氣深度大，對(duì)氯氯芐量少，而4-α，α，α-四氯甲苯為8％左右，以上三組分通過精餾分離。
4-氯亞芐基二氯和4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化劑FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金屬氧化物存在下進(jìn)行水解反應(yīng)，反應(yīng)溫度110～140℃，加水反應(yīng)4h，用GC法控制反應(yīng)終點(diǎn)，然后通過真空蒸餾，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，收集124℃/5.4kPa的組分為產(chǎn)品對(duì)氯苯甲醛，純度可達(dá)99％，收率93%以上(以4-氯亞芐基二氯計(jì))。
偶氮二異丁腈催化氯化法
將對(duì)氯甲苯加入反應(yīng)器中，加熱至160℃，加入偶氮二異丁腈為催化劑，通入氯氣進(jìn)行反應(yīng)，以GC法控制反應(yīng)終點(diǎn)，控制不要生成4-α，α，α-四氯甲苯，然后真空蒸餾，收集116～126℃/3kPa餾分，收率為87％，前餾分對(duì)氯甲苯和對(duì)氯氯芐回收套用。
將上述得到的4-氯亞芐基二氯放入反應(yīng)器中，加入SnCl2和適當(dāng)?shù)乃诨亓飨路磻?yīng)4h，經(jīng)后處理得白色結(jié)晶為產(chǎn)品，純度96％，收率94％。
烏洛托品水解法
將烏洛托品、水加入反應(yīng)器中，將光照對(duì)氯甲苯氯化反應(yīng)產(chǎn)物即對(duì)氯氯芐和4-氯亞芐基二氯加入反應(yīng)瓶中，在60～100℃反應(yīng)30～60min，當(dāng)氯芐水解轉(zhuǎn)化率為99％即為反應(yīng)終點(diǎn)，后處理后得到對(duì)氯苯甲醛，純度99％，收率93.82％。
二氧化錳氧化法
以對(duì)氯甲苯為原料，在硫酸存在下，以二氧化錳為氧化劑進(jìn)行氧化，然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾而得到對(duì)氯苯甲醛，這是實(shí)驗(yàn)室的方法。
除上述方法以外，還有電化合成法、催化氧化法，但這些方法工業(yè)化較困難，有的工藝尚未成熟，有待進(jìn)一步研究。關(guān)于4-氯亞芐基二氯的水解也可用65％硝酸在90℃進(jìn)行水解反應(yīng)，產(chǎn)品純度也較高，可達(dá)99%，收率80%。此外，用三氯化磷存在下進(jìn)行氯氣氯化再在硫酸存在下水解也可得對(duì)氯苯甲醛，但收率較低，工藝較老。為此，制備對(duì)氯苯甲醛的最佳工藝可選用對(duì)氯甲苯為原料，經(jīng)光照氯化反應(yīng)，控制氯化深度，再用烏洛托品水解反應(yīng)，可以做到投資少、操作容易、產(chǎn)品質(zhì)量好、收率高等。
方法二
（1）由對(duì)氯甲苯氯化水解而得：將對(duì)氯甲苯和三氯化磷加入反應(yīng)鍋，在光照下升溫至155℃，通入氯氣?？刂茰囟仍?60-170℃，通氯至計(jì)算量，得氯化液。攪拌下將其加入濃硫酸中，常溫?cái)嚢?h。靜置分層，取下層液放入冰水中結(jié)晶，冷至5℃以下過濾。濾餅用冰水洗滌得粗品，減壓蒸餾，收集108-111℃（3.33kPa）餾分即得成品。（2）對(duì)氯甲苯二氧化錳氧化法：先將對(duì)氯甲苯加入反應(yīng)鍋，再加入70%硫酸，在70℃以下慢慢加入二氧化錳。加畢，反應(yīng)0.5h，再用水蒸氣蒸餾。另外，對(duì)氯甲苯用空氣氧化也可以得到對(duì)氯苯甲醛。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2,4-二硝基苯胺(+)-1-苯基-2-(對(duì)甲基苯基)乙胺丙酰胺氮化硼4-氯-3-硝基苯甲醛蟲螨腈十二烷基伯胺酒石酸銨鹽酸氯苯胍雙硫腙乙酰谷酰胺2,5-二甲氧基-2,5-二氫呋喃非氨酯3,4-亞甲二氧苯乙胺UNICONAZOLE鈦酸四丁酯酸性藍(lán) 83卡特縮合劑N-(4-氯芐基)-N-甲胺巴氯芬合成加脂劑2-對(duì)氯苯基肌氨酸2-氨基-2-苯基乙酸新銅鐵靈O,O-二異丙基硫代磷酸銨環(huán)丙氨嗪4-氯芐基頻那酮N-苯基甘氨酸芬那露4-苯氧基-2,6-二異丙基苯硫代異氰酸酯對(duì)氯肉桂酸1-氨基蒽醌-2-羧酸烯效唑烯效唑可濕性粉劑2,2'-二羥基-3,5,3',5',4''-五氯三苯基甲烷-2''-磺酸鈉奧卡西平3-(乙磺?；?-2-吡啶磺酰胺104-88-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房低溫通風(fēng)干燥毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 氯化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
對(duì)氯苯甲醛
對(duì)氯苯甲醛又名4-氯苯甲醛。無色片狀結(jié)晶至淡黃色粉末。分子量140.57。熔點(diǎn)47.5℃。沸點(diǎn)213～214℃。相對(duì)密度1.196 (61/4℃)。折射率1.5552 (61℃)。閃點(diǎn)87℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯，溶于水、丙酮。能隨水蒸氣揮發(fā)。用作醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。由對(duì)氯甲苯氯化水解而得。也可由對(duì)氯甲苯二氧化錳氧化而得。還能由對(duì)氯甲苯用空氣氧化制取。制備植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑多效唑：以對(duì)氯苯甲醛和2，2-二甲基-3-丁酮為原料，在氫氧化鈉和叔丁醇溶液中反應(yīng)，生成1-(2，2-二甲基-3-酮-4-戊烯)對(duì)氯苯，在乙酸乙酯溶液中，以鎳為催化劑，高溫下加氫，生成1-(2，2-二甲基-3-戊酮)對(duì)氯苯，在四氯化碳溶液中，加溴，生成1-(2，2-二甲基-4-溴-3-戊酮)對(duì)氯苯，進(jìn)一步在丙酮溶液中與1，2，4-三唑反應(yīng)，最后在硼氫化鈉的甲醇溶液中，生成多效唑。
巴氯芬用作脊椎的骨骼肌松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。由對(duì)氯苯甲醛與乙酰乙酸乙酯縮合生成對(duì)氯代苯亞甲基-雙-乙酰乙酸乙酯。加熱水解得對(duì)氯代苯基戊二酸。用乙酐脫水環(huán)合生成對(duì)氯代苯基戊二酸酐。再用濃氨水胺化生成對(duì)氯代苯基戊二酸亞酰胺，最后開環(huán)、降解而得。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-氯苯甲醛 4-Chlorobenzaldehyde, 98.5+%(104-88-1)
TCI Shanghai
4-氯苯甲醛4-Chlorobenzaldehyde,>97.0%(GC)(104-88-1)
對(duì)氯苯甲醛價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | XW01048813 | 對(duì)氯苯甲醛 4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde | 104-88-1 | 500g | 126元 |
| 2025/02/08 | XW01048812 | 對(duì)氯苯甲醛 4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde | 104-88-1 | 100g | 36元 |
| 2025/02/08 | XW01048811 | 對(duì)氯苯甲醛 4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde | 104-88-1 | 25g | 27元 |