102292-50-2
102292-50-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
AKOS B014424
ART-CHEM-BB B014424
BUTTPARK 36\08-57
TIMTEC-BB SBB009351
1-(2,6-DICHLORO-BENZYL)-PIERPAZINE
1-(2,6-DICHLOROBENZYL)-PIPERAZINE >98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
110-85-0
20443-98-5
102292-50-2
1. 在0℃條件下，將哌嗪（112 mmol，6.0當(dāng)量）溶解于THF（180 mL）中，制備成溶液。 2. 將2,6-二氯芐基溴（4.5 g，18.8 mmol）溶解于THF（20 mL）中，制備成溶液，并在10分鐘內(nèi)緩慢滴加到哌嗪的THF溶液中。 3. 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并持續(xù)攪拌24小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去THF溶劑。 5. 將粗產(chǎn)物重新懸浮于二氯甲烷（DCM）和水的混合液中，用DCM萃取兩次。 6. 合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后濃縮。 7. 使用combiflash快速色譜法，以0至20%甲醇在DCM中的梯度洗脫，對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，得到目標(biāo)化合物1-(2,6-二氯芐基)哌嗪（2.3 g，收率50%）。 8. 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)1H NMR、13C NMR和HRMS進(jìn)行確認(rèn)。 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) δ 7.62-7.30 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.7, 7.4 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H), 2.92-2.69 (m, 4H), 2.56 (t, J = 4.9 Hz, 4H)。 13C NMR (101 MHz, MeOD) δ 136.76, 133.67, 129.18, 128.24, 56.55, 53.41, 44.95。 HRMS (m/z): [M+] 計(jì)算值 C11H14Cl2N2 245.15，實(shí)測(cè)值 245.06。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/184349, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0221
[2] Patent: WO2016/176338, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0132
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 22 - 38