莫西沙星喹諾酮類抗菌藥作用機制專題中文名稱:莫西沙星中文同義詞:莫西沙星;1-環(huán)丙基-7-(S,S-2,8-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氫-3-喹啉羧酸;莫西沙星游離堿;莫西沙星(母核)1-環(huán)丙基-6,7-二氟-1,4-二氫-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸;鹽酸莫西沙星MOXIFLOXACINHYDROCHLORIDE;莫西沙星EP雜質(zhì);(1S,6S)-1-環(huán)丙基-7-(S,S-2,8-二氮雜雙環(huán)(4.3.0)壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氫-3-喹啉羧酸;(4ΑS-CIS)-1-環(huán)丙基-6-氟-1,4-二氫-8-甲氧基-7-(六氫-6H-吡咯[3,4-B]吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸英文名稱:Moxifloxacin英文同義詞:MOXIFLOXACIN;(1'S,6'S)-1-Cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihyd;MoxifloxacinEPImpurity;MoxifloxacinHydrochloride2;MOXIFLOXACINHYDROCHELORIDE;CS-83;7-[(4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylicacid;MAXIOFFOXACINCAS號:151096-09-2分子式:C21H24FN3O4分子量:401.43EINECS號:604-773-0相關(guān)類別:抗微生物藥物;醫(yī)藥與生物化工;喹諾酮類藥物;抗感染藥物;原料藥;中間體;API;抗病源性微生物藥;藥物;抗生素;抗生素類;化合物;intermediates;醫(yī)藥化工類;化學試劑;對照品;醫(yī)藥原料Mol文件:151096-09-2.mol莫西沙星性質(zhì)熔點203-208C比旋光度23D-193°沸點636.4±55.0°C(Predicted)密度1.408±0.06g/cm3(Predicted)酸度系數(shù)(pKa)6.43±0.50(Predicted)CAS數(shù)據(jù)庫151096-09-2(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息3-Quinolinecarboxylicacid,1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-(151096-09-2)莫西沙星用途與合成方法喹諾酮類抗菌藥莫西沙星與左氧氟沙星、加替沙星、吉米沙星是近年來新開發(fā)的喹諾酮類抗菌藥，其c-7位上氮雙環(huán)結(jié)構(gòu)加強了對革蘭陽性菌的抗菌作用，甲氧基則加強對厭氧菌的作用。此類新品種明顯增強了對肺炎鏈球菌等呼吸道感染常見病原菌的抗菌活性，同時對青霉素耐藥的肺炎鏈球菌、嗜血桿菌屬、卡他莫拉菌屬以及肺炎支原體、肺炎衣原體等非典型病原體也具有良好抗菌活性，也被稱為“呼吸喹諾酮類”。莫西沙星通過干擾Ⅱ、Ⅳ型拓撲異構(gòu)酶而具有殺菌作用，對革蘭陽性細菌、革蘭陰性細菌、厭氧菌、肺炎支原體、肺炎衣原體和軍團菌具有強大的抗菌作用。與青霉素類、頭孢菌素類、糖肽類、大環(huán)內(nèi)酯類及四環(huán)素類等抗生素之間無交叉耐藥情況。莫西沙星的殺菌活性與異煙肼相仿，對快速增殖期的結(jié)核桿菌優(yōu)于左氧氟沙星，對靜止期的結(jié)核桿菌略低于左氧氟沙星。適用于急性支氣管炎、慢性阻塞性肺疾病急性發(fā)作、社區(qū)獲得性肺炎和支氣管擴張等的治療。一般口服400mg/次，1次/d；療程5～7天。不良反應有惡心、胃部不適及腹痛等。對喹諾酮類藥物過敏者、孕婦、哺乳婦女及兒童禁用。作用機制莫西沙星的作用機制主要是抑制細菌DNA合成，起快速殺菌作用，可以作用于細菌DNA旋轉(zhuǎn)酶和拓撲異構(gòu)酶Ⅳ，從而造成酶-DNA復合物的斷裂。DNA旋轉(zhuǎn)酶又稱拓撲異構(gòu)酶Ⅱ，由gyrA、gyrB亞基組成，DNA旋轉(zhuǎn)酶和拓撲異構(gòu)酶Ⅰ共同調(diào)控DNA的復制過程。DNA旋轉(zhuǎn)酶在整個復制過程中主要起維持DNA適度盤繞的作用。拓撲異構(gòu)酶Ⅳ由parC和parE亞基構(gòu)成，它的結(jié)構(gòu)與DNA旋轉(zhuǎn)酶有類似之處，其中parC與gyrA，parE和gyrB具有一定的同源性。拓撲異構(gòu)酶Ⅳ可將復制完成的子代DNA分配至子代細胞中，與DNA旋轉(zhuǎn)酶共同完成細菌DNA的復制。莫西沙星可將酶-DNA復合物穩(wěn)定在DNA鏈切斷后的狀態(tài)，終止DNA的復制，從而產(chǎn)生細胞毒作用。莫西沙星對多數(shù)革蘭陰性菌的主要作用位點是DNA旋轉(zhuǎn)酶，而對革蘭陽性菌的作用位點以拓撲異構(gòu)酶Ⅳ為主。用途生化研究用途氟喹諾酮類抗菌藥。DNA拓撲異構(gòu)酶抑制劑，可用于治療金葡菌、流感桿菌、肺炎球菌等引起的社會獲得性肺炎，慢性支氣管炎急性發(fā)作，急性竇炎等。生產(chǎn)方法1-環(huán)丙基-6，7-二氟-1，4-二氫-8-甲氧基-4-氧-3-喹啉羧酸溶于乙腈和二甲基甲酰胺，加入1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷和(+)-[S，S]-2，8-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烷，回流1h。冷卻，過濾析出的沉淀，水洗。和水一起攪拌片刻，過濾，干燥。剩余物用硅膠層析，二氯甲烷/甲醇/17%氨水=30：8：1展開，得莫西沙星，熔點203~208℃