基本信息

• 中文名稱：鄰氟肉桂酸

• 英文名稱：2-Fluorocinnamic acid

• 別名：2 - 氟苯丙烯酸、鄰氟桂皮酸

• CAS 編號(hào)：458-46-8

• 分子式：C?H?FO?

• 分子量：166.15

物理性質(zhì)

• 外觀與性狀：白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。

• 密度：1.304g/cm3。

• 熔點(diǎn)：154-158℃。

• 沸點(diǎn)：289.8℃。

• 閃點(diǎn)：129.1℃。

• 溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。

• 含量：≥98%
  

• 包裝：25公斤/桶
  

化學(xué)性質(zhì)

• 穩(wěn)定性：在常溫常壓下相對(duì)穩(wěn)定，但在高溫、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑等條件下可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如分解、水解等。

• 反應(yīng)性：分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，如與氫氣加成生成鄰氟苯丙酸；羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，與醇在酸性條件下生成相應(yīng)的酯。同時(shí)，由于氟原子的存在，會(huì)影響苯環(huán)上的電子云分布，使其在親電取代反應(yīng)等方面表現(xiàn)出與未取代肉桂酸不同的反應(yīng)活性和選擇性。

制備方法

• Perkin 反應(yīng)：以鄰氟苯甲醛和乙酸酐為原料，在乙酸鉀或碳酸鉀等堿性催化劑的作用下，發(fā)生 Perkin 反應(yīng)，生成鄰氟肉桂酸。反應(yīng)過(guò)程中，鄰氟苯甲醛與乙酸酐先發(fā)生縮合反應(yīng)，然后經(jīng)水解、酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物。

• Knoevenagel 縮合反應(yīng)：利用鄰氟苯甲醛與丙二酸在吡啶等堿性催化劑存在下進(jìn)行 Knoevenagel 縮合反應(yīng)，生成鄰氟肉桂酸。反應(yīng)過(guò)程中，首先發(fā)生縮合反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，然后脫羧得到鄰氟肉桂酸。

主要用途

• 醫(yī)藥領(lǐng)域：是合成多種藥物的重要中間體，可用于制備具有抗菌、抗炎、抗腫瘤等生物活性的藥物。例如，在一些新型抗菌藥物的研發(fā)中，將鄰氟肉桂酸引入藥物分子結(jié)構(gòu)中，可改善藥物的活性和選擇性。

• 農(nóng)藥領(lǐng)域：可用于合成具有殺蟲、殺菌、除草等活性的農(nóng)藥，由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和氟原子的特性，能提高農(nóng)藥的生物活性和環(huán)境適應(yīng)性。

• 材料領(lǐng)域：可作為功能性單體用于合成高分子材料，如制備具有特殊光學(xué)性能、熱穩(wěn)定性或耐腐蝕性的聚合物，在光學(xué)材料、電子材料等領(lǐng)域有潛在應(yīng)用。

• 香料領(lǐng)域：雖然其本身不是典型的香料，但可作為合成香料的中間體，用于合成具有特殊香味的香料化合物，為香精調(diào)配提供更多的選擇和獨(dú)特的香味成分。

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