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四丁基硫酸氫銨(Tetrabutylammonium hydrogen sulfate,簡(jiǎn)稱 TBAHS)是一種常用的有機(jī)化合物,以下從結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用等方面詳細(xì)介紹:
化學(xué)式:\(C_{16}H_{37}NO_4S\)
結(jié)構(gòu)組成:
陽(yáng)離子:四丁基銨離子 \([(C_4H_9)_4N]^+\)(四個(gè)丁基連接氮原子形成的季銨陽(yáng)離子)。
陰離子:硫酸氫根離子 \((HSO_4^-)\)。
CAS 號(hào):3115-68-2
外觀:白色結(jié)晶性粉末,易吸潮。
熔點(diǎn):115~125℃(分解溫度較低,區(qū)別于無(wú)機(jī)硫酸鹽)。
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇等極性溶劑,微溶于非極性溶劑(如苯、乙醚),兼具有機(jī)基團(tuán)的親脂性和離子的親水性。
吸濕性:暴露于空氣中易吸收水分,需密封保存。
離子性:在水溶液中完全解離為四丁基銨離子和硫酸氫根離子,具有良好的離子導(dǎo)電性。
穩(wěn)定性:常溫下穩(wěn)定,遇強(qiáng)酸或強(qiáng)氧化劑可能分解,釋放出硫酸氫根的酸性。
有機(jī)合成中鹵代烴與氰化物的取代反應(yīng)(制備腈類)。
酚類化合物的烷基化反應(yīng)(合成醚類)。
卡賓反應(yīng)、Wittig 反應(yīng)等有機(jī)轉(zhuǎn)化。
作用原理:利用四丁基銨陽(yáng)離子的親脂性(丁基長(zhǎng)鏈)將水相中的陰離子(如\(OH^-\)、\(CN^-\))帶入有機(jī)相,促進(jìn)兩相反應(yīng)(如親核取代、氧化、烷基化等),提高反應(yīng)效率。
典型場(chǎng)景:
水處理中的殺菌劑、乳化劑(利用季銨鹽的抗菌性和兩親性)。
紡織行業(yè)的抗靜電劑、柔軟劑。
涂料或油墨中的分散劑。
作為陽(yáng)離子表面活性劑,用于:
離子對(duì)試劑:在高效液相色譜(HPLC)中用于分離極性化合物,改善峰形。
電解質(zhì)添加劑:用于鋰離子電池或電化學(xué)傳感器,提高離子傳導(dǎo)性。
急性毒性:大鼠口服\(LD_{50}\)約為 1000~2000 mg/kg(中等毒性),對(duì)皮膚和眼睛有刺激性,吸入粉塵可能引發(fā)呼吸道不適。
環(huán)境影響:不易生物降解,需避免排入水體。
密封存放于陰涼干燥處,遠(yuǎn)離強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸,防止吸潮變質(zhì)。操作時(shí)建議佩戴手套和防護(hù)眼鏡。
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