原甲酸三乙酯（Triethyl Orthoformate, C?H??O?）的性質(zhì)和用途

1. 基本信息

• CAS號(hào)：122-51-0

• 分子式：C?H??O?（HC(OCH?CH?)?）

• 分子量：148.20 g/mol

• 外觀：無(wú)色透明液體，有特殊酯類(lèi)氣味

• 溶解性：可溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，微溶于水

2. 物理化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性：

• 遇水或酸易分解，生成 乙醇 和 甲酸乙酯。

• 在堿性條件下較穩(wěn)定。

3. 主要用途

(1) 有機(jī)合成中間體

• 縮醛/縮酮保護(hù)基：用于保護(hù)醛、酮的羰基，避免其在反應(yīng)中被破壞。

• 合成雜環(huán)化合物：如嘧啶、吡唑、三唑等含氮雜環(huán)的構(gòu)建。

• 合成甲酸酯衍生物：如 氯甲酸乙酯、硫代甲酸酯 等。

(2) 醫(yī)藥與農(nóng)藥合成

• 抗生素：用于合成 頭孢類(lèi)抗生素（如頭孢噻肟）和 喹諾酮類(lèi)抗菌藥。

• 抗瘧藥：如 氯喹（Chloroquine） 的合成中間體。

• 農(nóng)藥：用于制備 殺蟲(chóng)劑、殺菌劑 等含甲酸酯結(jié)構(gòu)的化合物。

(3) 染料與香料工業(yè)

• 用于合成 熒光染料、偶氮染料 等。

• 作為 香料前體，用于合成具有果香、花香的酯類(lèi)化合物。

(4) 其他應(yīng)用

• 鋰電池電解液添加劑：提高電解液的穩(wěn)定性。

• 涂料與膠黏劑：作為交聯(lián)劑或改性劑。

4. 合成方法

工業(yè)上通常通過(guò) 乙醇與氯仿 在 堿性條件（如鈉或乙醇鈉） 下反應(yīng)制得：

$${\text{<span style="font-size: 18px;">CHCl</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">3</span>}}<span\; style="font-size:\; 18px;">+</span>\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">3</span>}{\text{<span style="font-size: 18px;">C</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">2</span>}}{\text{<span style="font-size: 18px;">H</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">5</span>}}\text{<span style="font-size: 18px;">OH</span>}<span\; style="font-size:\; 18px;">+</span>\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">3</span>}\text{<span style="font-size: 18px;">Na</span>}<span\; style="font-size:\; 18px;">\to </span>{\text{<span style="font-size: 18px;">HC(OC</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">2</span>}}{\text{<span style="font-size: 18px;">H</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">5</span>}}{\text{<span style="font-size: 18px;">)</span>}}_{\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">3</span>}}<span\; style="font-size:\; 18px;">+</span>\mathrm{<span\; style="font-size:\; 18px;">3</span>}\text{<span style="font-size: 18px;">NaCl</span>}$$CHCl3+3C2H5OH+3Na→HC(OC2H5)3+3NaCl

5. 安全與儲(chǔ)存

• 毒性：低毒（LD?? 大鼠口服 >2000 mg/kg），但高濃度蒸氣有麻醉作用。

• 儲(chǔ)存：密封避光，置于陰涼通風(fēng)處，遠(yuǎn)離氧化劑和強(qiáng)酸。

• 防護(hù)：操作時(shí)佩戴護(hù)目鏡和防化手套，避免吸入蒸氣。

原甲酸三乙酯是有機(jī)合成中的重要試劑，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域。