1,3 - 二氫咪唑 - 2 - 酮（CAS 號：5918-93-4）—— 多功能雜環(huán)化合物的技術解析與產(chǎn)業(yè)應用

一、基礎信息與理化特性

1. 核心化學參數(shù)

• 中文名稱：1,3 - 二氫咪唑 - 2 - 酮

• 英文名稱：1,3-Dihydroimidazol-2-one

• 別名：乙內酰脲（Hydantoin）、2,4 - 咪唑啉二酮

• CAS 號：5918-93-4

• 分子式：\(C_3H_4N_2O_2\)

• 分子量：100.08

• 外觀：白色至類白色結晶粉末，無臭，味苦

2. 物理化學性質

• 熔點：218-220℃（分解）

• 沸點：412℃（常壓）

• 密度：1.41 g/cm3

• 溶解性：微溶于冷水（25℃時溶解度約 1.2g/100mL），易溶于熱水、甲醇、乙醇及稀堿溶液，不溶于乙醚、苯等非極性溶劑。

• 化學特性：

• 1,3 位氮原子易發(fā)生烷基化、?；磻?，生成 N - 取代乙內酰脲；

• 2 位羰基可參與親核加成，是構建雜環(huán)衍生物的關鍵位點；

• 酸堿性：分子中酰胺鍵顯弱酸性（pKa≈7.8），可與強堿成鹽（如乙內酰脲鈉）；

• 反應活性：

• 穩(wěn)定性：常溫下穩(wěn)定，高溫或強酸性條件下易水解開環(huán)。

二、上下游產(chǎn)業(yè)鏈分析

1. 上游原料與合成工藝

• 核心原料：

• 尿素（CAS: 57-13-6）

• 乙二醇（CAS: 107-21-1）/ 乙醇酸（CAS: 79-14-1）

• 主流合成路線：環(huán)合法： 尿素與乙二醇在酸性催化劑（如鹽酸）作用下，于 150-180℃脫水環(huán)合，生成 1,3 - 二氫咪唑 - 2 - 酮粗品，經(jīng)堿溶酸化、重結晶（水 / 乙醇體系）得到純度≥99% 的精品，收率 75-80%。反應方程式：\(NH_2CONH_2 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow[△]{H^+} C_3H_4N_2O_2 + 2H_2O\)

2. 下游產(chǎn)品與衍生物

• 醫(yī)藥中間體：

• 合成抗癲癇藥物（如苯妥英鈉、乙內酰脲類衍生物）、抗病毒藥物（如阿昔洛韋中間體）；

• 制備新型免疫調節(jié)劑（如 JAK 激酶抑制劑中間體）。

• 農藥中間體：

• 合成咪唑啉酮類除草劑（如甲氧咪草煙、咪唑乙煙酸中間體）；

• 開發(fā)昆蟲生長調節(jié)劑（如幾丁質合成抑制劑中間體）。

• 材料與精細化工：

• 作為配體制備金屬有機框架（MOFs）材料；

• 合成緩釋藥物載體及生物可降解高分子材料。

三、核心應用領域解析

1. 醫(yī)藥研發(fā)與創(chuàng)新藥物

• 抗癲癇藥物核心中間體： 1,3 - 二氫咪唑 - 2 - 酮與苯甲醛縮合生成 5 - 苯基乙內酰脲，進一步合成苯妥英鈉（Phenytoin Sodium），通過抑制神經(jīng)元鈉通道，穩(wěn)定細胞膜電位，是治療癲癇強直 - 陣攣發(fā)作的一線藥物，臨床應用超過 70 年。

• 抗病毒藥物前體： 與核糖核苷反應制備核苷類似物（如阿昔洛韋中間體），通過抑制病毒 DNA 聚合酶，阻斷皰疹病毒復制，是治療單純皰疹、水痘 - 帶狀皰疹的首選藥物。

• 抗癌藥物合成： 作為雜環(huán)骨架，參與合成組蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制劑，通過調節(jié)基因表達抑制腫瘤細胞增殖，適用于白血病、淋巴瘤等治療。

2. 農藥創(chuàng)制與綠色植保

• 高效除草劑中間體： 與氯代吡啶縮合生成甲氧咪草煙（Metamifop）關鍵中間體，選擇性防除大豆、玉米田一年生禾本科及闊葉雜草，用量僅 20-30g / 公頃，對后茬作物安全，符合低殘留農藥發(fā)展趨勢。

• 新型殺蟲劑開發(fā)： 引入甲氧基合成咪唑啉酮類昆蟲生長調節(jié)劑，通過抑制幾丁質合成，阻礙害蟲蛻皮，對鱗翅目幼蟲防效達 90% 以上，環(huán)境相容性好。

3. 材料科學與生物醫(yī)學

• 金屬有機框架（MOFs）配體： 與 Zn2?、Cu2?配位構建高比表面積 MOFs 材料，用于 CO?吸附分離（吸附容量 1.5mmol/g）和藥物控釋，實現(xiàn)抗癌藥物的靶向遞送。

• 生物可降解材料： 與乳酸共聚制備乙內酰脲改性聚乳酸（PLA），提升材料力學性能和降解速率，可用于手術縫合線、組織工程支架。

四、技術優(yōu)勢與市場動態(tài)

• 技術壁壘： 環(huán)合反應需精準控制原料配比和溫度，采用微波輔助合成技術可將反應時間縮短至 2 小時，收率提升至 85%，雜質含量＜0.1%。

• 產(chǎn)能分布： 全球年產(chǎn)能約 200 噸，中國占比 65%，主要生產(chǎn)企業(yè)包括山東新華制藥、江蘇聯(lián)化科技等，工藝以尿素 - 乙二醇環(huán)合法為主，部分企業(yè)探索綠色溶劑（如離子液體）替代傳統(tǒng)酸催化體系。

• 市場需求： 受抗癲癇藥、新型農藥及生物材料需求驅動，2024 年市場需求同比增長 16%，預計 2025 年市場規(guī)模突破 4000 萬元，醫(yī)藥領域占比達 70%。

五、安全與儲存建議

• 危險性： 粉塵對眼睛和呼吸道有刺激性，大鼠經(jīng)口 LD50＞2000mg/kg，屬低毒類；操作時需佩戴防塵口罩及手套，避免吸入或接觸皮膚。

• 儲存條件： 密封儲存于陰涼干燥處（≤25℃），使用防潮包裝（如鋁箔袋或內襯塑料袋的紙板桶），遠離強氧化劑及強酸，儲存期可達 2 年。

六、SEO 優(yōu)化策略

1. 關鍵詞布局

• 核心關鍵詞：1,3 - 二氫咪唑 - 2 - 酮、5918-93-4、乙內酰脲、抗癲癇藥中間體、咪唑啉酮除草劑

• 長尾關鍵詞：乙內酰脲合成工藝、苯妥英鈉原料、生物可降解材料中間體

• 中英文組合：1,3-Dihydroimidazol-2-one, Hydantoin, CAS 5918-93-4