中文名稱:2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶
英文名稱:2,4 - Bis(methylthio)pyrimidine
CAS 號(hào):5909 - 26 - 2
分子式:\(C_6H_8N_2S_2\)
分子量:172.27
外觀:白色至淺黃色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):72 - 74℃
沸點(diǎn):275 - 277℃(常壓)
密度:1.28 g/cm3
溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,如丙酮、氯仿、乙酸乙酯、甲苯等。
化學(xué)特性:
分子中的甲硫基(\(-SCH_3\))具有一定的親核性和還原性,可參與多種化學(xué)反應(yīng),如氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等。
嘧啶環(huán)具有一定的芳香性和穩(wěn)定性,但在特定條件下,也能發(fā)生親電取代等反應(yīng)。
核心原料:
2,4 - 二氯嘧啶
甲硫醇鈉
主流合成路線:
以 2,4 - 二氯嘧啶為起始原料,在合適的溶劑(如乙醇)中,與甲硫醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)??刂品磻?yīng)溫度和時(shí)間,使氯原子被甲硫基取代,生成 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶。經(jīng)過(guò)過(guò)濾、洗滌、重結(jié)晶等提純步驟,可得到高純度產(chǎn)品,收率約為 75% - 85%。
醫(yī)藥領(lǐng)域:
是合成多種藥物的重要中間體,如某些抗瘧藥物、抗腫瘤藥物等。其衍生物可以通過(guò)作用于病原體或腫瘤細(xì)胞的特定靶點(diǎn),發(fā)揮治療作用。
用于制備抗心律失常藥物,可能通過(guò)調(diào)節(jié)心臟離子通道的功能來(lái)維持心臟正常節(jié)律。
農(nóng)藥領(lǐng)域:
可用于合成高效、低毒的殺蟲(chóng)劑和殺菌劑。例如,其衍生物可以干擾害蟲(chóng)的神經(jīng)系統(tǒng)或真菌的代謝過(guò)程,達(dá)到防治病蟲(chóng)害的目的。
作為除草劑的原料,能夠抑制雜草的生長(zhǎng)和發(fā)育,對(duì)農(nóng)作物具有較好的選擇性。
材料科學(xué)領(lǐng)域:
作為有機(jī)半導(dǎo)體材料的前驅(qū)體,參與合成具有良好光電性能的有機(jī)半導(dǎo)體材料,可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)等領(lǐng)域。
用于制備具有特殊功能的高分子材料,如具有吸附性能的聚合物。
在抗瘧藥物研發(fā)中,2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶的衍生物可以抑制瘧原蟲(chóng)的生長(zhǎng)和繁殖,通過(guò)干擾瘧原蟲(chóng)的核酸代謝或蛋白質(zhì)合成過(guò)程。部分衍生物在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中顯示出了良好的抗瘧效果,有望成為新型抗瘧藥物的候選化合物。
對(duì)于抗腫瘤藥物,其衍生物可能通過(guò)誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤血管生成等機(jī)制來(lái)發(fā)揮抗癌作用。在一些細(xì)胞實(shí)驗(yàn)中,對(duì)多種腫瘤細(xì)胞系具有一定的抑制活性。
在殺蟲(chóng)劑方面,其衍生物能夠特異性地作用于害蟲(chóng)的神經(jīng)傳導(dǎo)系統(tǒng),如抑制乙酰膽堿酯酶的活性,導(dǎo)致害蟲(chóng)神經(jīng)系統(tǒng)紊亂,最終死亡。這類殺蟲(chóng)劑對(duì)環(huán)境友好,對(duì)非靶標(biāo)生物的毒性較低。
作為殺菌劑,其衍生物可以抑制真菌的生長(zhǎng)和繁殖,如通過(guò)干擾真菌的細(xì)胞壁合成或呼吸作用。在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中,對(duì)多種作物病害如黃瓜霜霉病、番茄早疫病等具有良好的防治效果。
在有機(jī)半導(dǎo)體材料領(lǐng)域,2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶參與合成的共軛聚合物具有較高的載流子遷移率和良好的光電轉(zhuǎn)換性能。在 OLED 器件中,可作為發(fā)光層或電荷傳輸層材料,提高器件的發(fā)光效率和穩(wěn)定性。
在高分子材料方面,將其引入聚合物結(jié)構(gòu)中可以賦予材料特殊的性能。例如,含有 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶結(jié)構(gòu)單元的聚合物可能具有對(duì)某些金屬離子的吸附性能,可用于污水處理等領(lǐng)域。
合成工藝相對(duì)成熟,反應(yīng)條件溫和,易于控制。通過(guò)優(yōu)化反應(yīng)溶劑、催化劑等條件,可以進(jìn)一步提高產(chǎn)品的收率和純度。
分子結(jié)構(gòu)中的甲硫基和嘧啶環(huán)為后續(xù)的衍生化反應(yīng)提供了豐富的活性位點(diǎn),能夠方便地構(gòu)建各種具有不同功能的化合物。
近年來(lái),隨著醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料科學(xué)等領(lǐng)域的快速發(fā)展,對(duì) 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶的需求呈現(xiàn)出穩(wěn)步增長(zhǎng)的趨勢(shì)。2024 年全球市場(chǎng)規(guī)模約為 1800 萬(wàn)美元,預(yù)計(jì)未來(lái)幾年將以每年 11% - 14% 的速度增長(zhǎng)。
目前,全球主要生產(chǎn)企業(yè)集中在中國(guó)、美國(guó)和歐洲。中國(guó)企業(yè)憑借成本優(yōu)勢(shì)和不斷提升的技術(shù)水平,在國(guó)際市場(chǎng)上占據(jù)了一定的份額。
該化合物對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有一定的刺激性,吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收可能對(duì)身體造成傷害。操作時(shí)應(yīng)佩戴合適的防護(hù)裝備,如防護(hù)眼鏡、手套和防毒面具等。
具有一定的毒性,應(yīng)避免與食物、飲料等接觸。
應(yīng)儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房,遠(yuǎn)離火種、熱源。
保持容器密封,與氧化劑、酸類等分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。
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