巰基丙酸（3-巰基丙酸，3-Mercaptopropionic Acid，MPA）概述

巰基丙酸（化學式：HSCH?CH?COOH）是一種同時含巰基（-SH）和羧基（-COOH）的短鏈有機酸，兼具還原性和水溶性，廣泛應用于納米材料修飾、醫(yī)藥合成、高分子交聯(lián)等領域。其分子結(jié)構類似于半胱氨酸，但反應活性更高。

1. 基本性質(zhì)

• 化學式：C?H?O?S

• CAS號：107-96-0

• 分子量：106.14 g/mol

• 外觀：無色至淡黃色透明液體（有刺激性氣味）

• 沸點：110-112°C（10 mmHg）

• 密度：1.22 g/cm3（25°C）

• 溶解性：

• 易溶于水、乙醇、丙酮，微溶于乙醚。

• pKa值：

• 巰基（-SH）pKa ≈ 10.5

• 羧基（-COOH）pKa ≈ 4.3

2. 合成方法

（1）丙烯酸與硫化氫加成

1. 反應式：

   $${\text{CH}}_2=\text{CHCOOH}+{\text{H}}_2\text{S}\to {\text{HSCH}}_2{\text{CH}}_2\text{COOH}$$

2. 條件：

• 催化劑：胺類或自由基引發(fā)劑（如過氧化物）。

• 壓力：0.5-1 MPa，溫度40-60°C。

（2）β-丙內(nèi)酯與硫氫化鈉反應

• β-丙內(nèi)酯開環(huán)后與NaSH反應，酸化得到產(chǎn)物。