三氟甲磺酸（Trifluoromethanesulfonic Acid, TfOH）概述

三氟甲磺酸（化學式：CF?SO?H）是已知最強的有機酸之一，被稱為“超強酸”，其酸性是硫酸的千倍以上（H? = ?14.6）。憑借極高的化學穩(wěn)定性和低親核性，廣泛用于有機合成催化、電解質、高分子聚合等高端領域。

1. 基本性質

• 化學式：CF?SO?H

• CAS號：1493-13-6

• 分子量：150.08 g/mol

• 外觀：無色透明液體（易吸濕）

• 沸點：162°C

• 密度：1.696 g/cm3（25°C）

• 溶解性：

• 與水、醇、醚、丙酮混溶，遇水劇烈放熱。

• 可溶解大多數(shù)有機化合物（甚至作為溶劑使用）。

• 特性：

• 酸性極強（pKa ≈ ?14.6），但共軛堿（CF?SO??）穩(wěn)定性高，幾乎無親核性。

• 熱穩(wěn)定性：分解溫度＞300°C，遠高于硫酸。

2. 合成方法

（1）三氟甲基磺酰氯水解

1. 反應式：

   $${\text{CF}}_3{\text{SO}}_2\text{Cl}+{\text{H}}_2\text{O}\to {\text{CF}}_3{\text{SO}}_3\text{H}+\text{HCl}\uparrow$$

2. 步驟：

• 三氟甲基磺酰氯與冰水緩慢反應，蒸餾提純。

（2）電化學氧化法

• 三氟甲烷磺酸鹽（如CF?SO?Na）電解氧化生成三氟甲磺酸。

3. 主要應用

（1）有機合成催化劑

• Friedel-Crafts反應：替代AlCl?，無重金屬殘留（如藥物中間體制備）。

• 酯化/縮合反應：高效催化，產(chǎn)率＞90%（如阿斯巴甜合成）。

（2）高分子化學

• 陽離子聚合：

• 引發(fā)異丁烯聚合（生產(chǎn)丁基橡膠）。

• 合成聚四氫呋喃（PTMEG，用于彈性纖維）。

（3）電化學材料

• 鋰離子電池電解質：

• 鋰鹽（LiCF?SO?）用于高溫電池，導電性優(yōu)異。

（4）其他領域

• DNA合成：作為磷酸化試劑。

• 工業(yè)清洗：去除金屬表面氧化物（需稀釋使用）。