1,2-苯并異噻唑-3-酮（1,2-Benzisothiazolin-3-one, BIT）概述

BIT是一種高效廣譜工業(yè)殺菌劑，分子結構融合苯環(huán)與異噻唑酮環(huán)（C?H?NOS），具有極強的微生物抑制能力。其特點為低用量（0.01-0.5%）即可長效防腐，廣泛應用于水性產(chǎn)品、化工、個人護理等領域。

1. 基本性質

• 化學式：C?H?NOS

• CAS號：2634-33-5

• 分子量：151.18 g/mol

• 外觀：白色至淡黃色結晶粉末

• 溶解性：

• 微溶于水（約0.4% @20°C），易溶于有機溶劑（乙醇、丙酮）。

• 穩(wěn)定性：

• pH 4-9穩(wěn)定，強酸/堿下分解。

• 耐高溫（≤150°C）。

2. 作用機理

• 破壞微生物細胞膜：疏水苯環(huán)穿透脂質層。

• 抑制酶活性：異噻唑酮環(huán)與蛋白質-SH基結合，阻斷代謝。

• 長效性：水解緩慢，持續(xù)釋放活性分子。

3. 合成方法

（1）鄰氨基苯甲酸路線

1. 重氮化：鄰氨基苯甲酸 + NaNO?/HCl → 重氮鹽。

2. 硫化環(huán)合：與CS?/KOH反應生成BIT前體。

3. 氧化閉環(huán)：H?O?氧化得BIT。

（2）鄰氯苯甲酰氯路線

• 鄰氯苯甲酰氯與硫代酰胺縮合，再氧化環(huán)化。

4. 應用領域

（1）工業(yè)防腐

• 水性涂料/膠粘劑：抑制細菌、霉菌（添加量0.05-0.1%）。

• 造紙漿料：替代傳統(tǒng)甲醛釋放型防腐劑。

（2）個人護理

• 洗發(fā)水/濕巾：與MIT（甲基異噻唑啉酮）復配，用量≤0.01%。

（3）水處理

• 冷卻循環(huán)水：抑制藻類、生物膜（與DBNPA協(xié)同）。