乙酰丙酮（Acetylacetone）基本信息

化學(xué)組成與結(jié)構(gòu)  

化學(xué)式：C?H?O?  

IUPAC名稱：2,4-戊二酮（2,4-Pentanedione）  

分子量：100.12 g/mol  

 物理性質(zhì) 

外觀：無(wú)色或淡黃色液體，具有特征性甜香。  

熔點(diǎn)：-23°C  

沸點(diǎn)：140.5°C  

密度：0.975 g/cm3（20°C）  

溶解性：  

與水部分混溶（20°C時(shí)約溶解16%），易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。  

折射率：1.449（20°C）  

閃點(diǎn)：34°C（易燃液體）。  

化學(xué)性質(zhì) 

配位能力：  

作為雙齒配體，與金屬離子（如Fe3?、Al3?、Cu2?）形成穩(wěn)定螯合物（如乙酰丙酮金屬絡(luò)合物）。  

示例反應(yīng)：Fe3? + 3C?H?O? → [Fe(acac)?]（紅色配合物）。  

烯醇式反應(yīng)：  

與溴水反應(yīng)褪色（烯醇式雙鍵加成）。  

與三氯化鐵顯色（烯醇式-OH與Fe3?絡(luò)合顯紫色）。  

酸性：烯醇式羥基弱酸性（pKa ≈ 8.9），可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成烯醇鹽。  

制備方法

工業(yè)合成：  

丙酮與乙酸酐反應(yīng)：  

在硫酸催化下縮合：  

CH?COCH? + (CH?CO)?O → C?H?O? + CH?COOH

乙酰乙酸乙酯脫羧：  

加熱脫羧生成乙酰丙酮： CH?COCH?COOCH?CH? → C?H?O? + CO?↑ + CH?CH?OH  

應(yīng)用領(lǐng)域

化學(xué)合成：  

金屬有機(jī)化學(xué)：合成催化劑（如乙酰丙酮金屬絡(luò)合物用于氧化反應(yīng)）。  

醫(yī)藥中間體：制備抗生素、維生素等。  

材料科學(xué)：  

溶膠-凝膠法前驅(qū)體（用于制備氧化物納米材料、薄膜涂層）。  

高分子材料交聯(lián)劑或穩(wěn)定劑。  

分析化學(xué)：  

金屬離子比色分析試劑（如檢測(cè)Fe3?、Al3?）。  

工業(yè)溶劑：  

用于樹脂、油墨、涂料溶解。  

安全與毒性 

健康危害：  

刺激性：接觸皮膚或眼睛引起灼傷，吸入蒸氣導(dǎo)致呼吸道不適。  

毒性：大鼠口服LD?? ≈ 1000 mg/kg（低毒），但長(zhǎng)期暴露可能影響肝腎功能。  

防護(hù)措施：  

操作時(shí)佩戴防化手套、護(hù)目鏡及防毒面具，確保通風(fēng)良好。  

避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸接觸。  

急救處理：  

皮膚接觸：立即用肥皂水沖洗，脫去污染衣物。  

吸入：轉(zhuǎn)移至空氣新鮮處，必要時(shí)吸氧并就醫(yī)。  

儲(chǔ)存與運(yùn)輸 

儲(chǔ)存條件：  

密封避光保存于陰涼、干燥處（溫度<25°C），遠(yuǎn)離火源。  

使用惰性氣體（如氮?dú)猓└采w以減少氧化風(fēng)險(xiǎn)。  

運(yùn)輸標(biāo)識(shí)：  

易燃液體，UN編號(hào)UN1993（易燃液體，未另列明的），包裝類別III。  

注意事項(xiàng) 

穩(wěn)定性問(wèn)題：  

長(zhǎng)期儲(chǔ)存可能因氧化或吸濕變質(zhì)，需定期檢測(cè)純度。  

環(huán)保處理：  

廢液需用堿液中和后焚燒處理，避免直接排入水體。