異丁酰溴

基本信息

• 別名：2 - 甲基丙酰溴

• 英文名：Isobutyryl bromide

• CAS 號：563-83-7

• 分子式：\(C_4H_7BrO\)

• 分子量：151.00

化學(xué)結(jié)構(gòu)

• 結(jié)構(gòu)式：\((CH_3)_2CHCOBr\)

• 分子中包含酰溴基團(tuán)（-COBr）和異丁基（(CH?)?CHCH?-），屬于脂肪族酰鹵化合物。

物理性質(zhì)

• 外觀：無色至淡黃色透明液體，易揮發(fā)，具有強(qiáng)烈刺激性氣味。

• 沸點(diǎn)：約 120-122°C（常壓）。

• 密度：1.32 g/mL（25°C）。

• 溶解性：

• 不溶于水，遇水劇烈反應(yīng)；

• 易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。

化學(xué)性質(zhì)

1. 水解反應(yīng)：

• 與水劇烈反應(yīng)生成異丁酸（(CH?)?CHCOOH）和溴化氫（HBr），釋放大量熱量：\((CH_3)_2CHCOBr + H_2O \rightarrow (CH_3)_2CHCOOH + HBr \uparrow\)

2. ?；磻?yīng)：

• 與乙醇反應(yīng)：生成異丁酸乙酯和 HBr；

• 與苯胺反應(yīng)：生成 N - 異丁酰苯胺和 HBr。

• 作為?；噭?，與醇、胺、酚等親核試劑反應(yīng)生成酯、酰胺、酚酯等：

3. 還原反應(yīng)：

• 可被氫化鋁鋰（LiAlH?）等強(qiáng)還原劑還原為異丁醇（(CH?)?CHCH?OH）。

4. 熱穩(wěn)定性：

• 高溫下可能分解產(chǎn)生溴化氫、一氧化碳等有毒氣體。

合成方法

1. 異丁酸與溴化劑反應(yīng)：

• 原料：異丁酸、三溴化磷（PBr?）或二溴亞砜（SOBr?）。

• 反應(yīng)式（以 SOBr?為例）：\((CH_3)_2CHCOOH + SOBr? \rightarrow (CH_3)_2CHCOBr + SO? \uparrow + HBr \uparrow\)

• 條件：常溫或加熱回流，反應(yīng)后通過蒸餾純化，收率約 80%-90%。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 有機(jī)合成中間體：

• 用于制備異丁酸酯類（如香料、溶劑）、酰胺類化合物（如藥物中間體）。

• 例：合成非甾體抗炎藥中間體、農(nóng)藥（如殺蟲劑）的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元。

2. 香料工業(yè)：

• 作為合成水果香型香料（如菠蘿、草莓風(fēng)味酯類）的原料。

3. 醫(yī)藥工業(yè)：

• 用于合成抗生素等藥物（如通過酰化反應(yīng)引入異丁?；?。