TMSCN,全名為三甲基氰硅烷(Trimethylsilyl cyanide,CAS:7677-24-9),便是一種常用的氰基化試劑。 它是一種無色至淡黃色液體,化學式為(CH 3 ) 3 SiCN,苦杏仁味,溶于大多數(shù)有機溶劑,如二氯甲烷、氯仿等; 易燃 ,燃燒生成劇毒氣體,需要在干燥氮氣或其他惰性氣體保護下密閉保存,避免與水、酸堿以及質子性溶劑接觸。
TMSCN 主要用于有機合成中的氰化反應。 它可與酰鹵、酸酐、醛、酮等底物反應,引入氰基 (-CN) 到有機分子中,TMSCN同樣也可以用于α-氨基酸的腈類前體以及氰醇類化合物的合成,同時TMSCN也可以用于α氰基取代的烯醇硅醚的生成和轉化以及羧基的活化和轉化,擁有著廣泛的用途。
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