基本信息
中文名稱:(S)-(-)-α,α- 二苯基 - 2 - 吡咯烷甲醇、(S)-(-)-α,α- 二苯基脯氨醇、左旋二苯基脯氨醇等.
英文名稱:(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol、(S)-Diphenyl (pyrrolidin-2-yl) methanol 等.
分子量:253.33886.
物理性質(zhì)
外觀:白色粉末.
熔點(diǎn):77-80 °C.
沸點(diǎn):396.54°C.
閃點(diǎn):133.3℃.
折射率:-66.5 ° (C).
LogP:3.00330.
PSA:32.26000.
化學(xué)性質(zhì)
其分子結(jié)構(gòu)中的吡咯烷環(huán)和羥基使其具有一定的堿性和醇的化學(xué)性質(zhì),可以與酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)生成鹽,也能與一些活潑金屬如鈉等反應(yīng)生成醇鈉等化合物 。
苯環(huán)的存在使其具有芳香性,能夠發(fā)生苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),如硝化、鹵代等,在不同的反應(yīng)條件下可以引入不同的取代基,從而對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和改造,以獲得具有不同性質(zhì)和用途的衍生物.
用途
有機(jī)合成中間體:是有機(jī)合成中常用的手性中間體,可用于合成多種具有生物活性的化合物,如藥物、農(nóng)藥等。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和衍生化,可以引入各種官能團(tuán),構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu),從而發(fā)揮不同的藥理活性或生物活性.
不對稱催化:在不對稱催化反應(yīng)中可作為手性配體或催化劑的前體。其手性中心能夠誘導(dǎo)不對稱反應(yīng)的發(fā)生,提高反應(yīng)的選擇性和對映體過量值,從而實(shí)現(xiàn)對映選擇性合成,為制備光學(xué)純的化合物提供了重要的手段,在藥物合成、天然產(chǎn)物全合成等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值 。
藥物合成:可用于合成一些治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等的藥物,例如某些抗抑郁藥、抗組胺藥等的合成中會(huì)用到該中間體,通過進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)引入其他活性基團(tuán),使其具備相應(yīng)的藥理活性,從而發(fā)揮治療疾病的作用 。
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陳順