基本信息

• 化學名稱：4 - 羧基苯硼酸，也叫對羧基苯硼酸，系統(tǒng)命名為 4 - 羧基苯基硼酸。

• 分子式：。

• 分子量：165.94。

• CAS 號：14047-29-1。

物理性質

• 外觀：通常呈現(xiàn)為白色至淺黃色結晶性粉末。

• 熔點：約 250 - 255℃（分解），不同文獻報道可能略有差異。

• 溶解性：在水中的溶解性較差，但在一些極性有機溶劑如甲醇、乙醇、四氫呋喃、二甲基亞砜（DMSO）等中有較好的溶解性，方便在有機合成反應中進行調配和使用。

化學性質

• 酸性：分子中含有羧基，具有酸性，能與堿發(fā)生中和反應生成相應的鹽，例如與氫氧化鈉反應可生成鈉鹽，其酸性也使其在一定條件下可參與酯化等反應，拓展其化學轉化的途徑。

• 硼酸基團反應性：作為一種芳基硼酸，硼酸基團具有獨特的化學活性，能夠參與多種有機反應，特別是在金屬催化的偶聯(lián)反應中表現(xiàn)突出，比如常用的 Suzuki 偶聯(lián)反應，它可與鹵代芳烴等在鈀催化劑的作用下發(fā)生偶聯(lián)，構建新的碳 - 碳鍵，從而合成結構更為復雜的有機化合物。

• 穩(wěn)定性：在常溫常壓下相對穩(wěn)定，但在高溫、強氧化劑或強酸強堿等極端條件下，分子結構可能會遭到破壞，發(fā)生相應的化學反應，例如在強堿性條件下羧基和硼酸基團都可能發(fā)生反應，改變其化學性質。

制備方法

• 常用合成路線：一種常見的制備方法是以對溴苯甲酸為起始原料，通過與鎂等金屬反應制成格氏試劑，再與硼酸酯（如硼酸三甲酯等）進行反應，后續(xù)經過水解等步驟得到 4 - 羧基苯硼酸；另外，也可以利用鈀催化的鹵代芳烴硼化反應，以對碘苯甲酸或對氯苯甲酸等為原料，在合適的硼化試劑（如雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯等）及鈀催化劑體系下進行反應來制備該化合物，不過這類方法需要精準控制反應條件和催化劑的選擇，以確保良好的收率和產物純度。

用途

• 有機合成領域：是構建復雜有機分子結構的關鍵中間體，憑借其能參與 Suzuki 偶聯(lián)等多種重要有機反應的特性，廣泛用于合成具有生物活性的天然產物、藥物分子以及功能材料（如有機光電材料等）的合成中，可幫助化學家們高效地拓展分子結構的復雜性和多樣性。

• 藥物研發(fā)領域：在藥物化學中，許多藥物分子的設計和合成會用到 4 - 羧基苯硼酸，它可以作為結構單元引入到目標藥物分子中，賦予藥物特定的理化性質和生物活性，例如對藥物的親水性、與靶點的結合能力等方面進行調節(jié)，從而有望開發(fā)出新型的治療藥物，用于治療各類疾病，像腫瘤、炎癥等相關病癥。

• 傳感器領域：基于其對某些金屬離子或生物分子的特異性識別能力（利用硼酸基團與糖類等物質的相互作用等），可被應用于制備化學傳感器，實現(xiàn)對特定物質的檢測，在生物分析、環(huán)境監(jiān)測等方面有著潛在的應用價值。

儲存注意事項

• 干燥環(huán)境：應儲存在干燥的地方，避免與水分過多接觸，防止因吸水而導致水解等反應發(fā)生，影響其質量和化學活性。

• 密封保存：使用密封良好的包裝容器，防止其與空氣中的氧氣、其他雜質等充分接觸，減少氧化以及可能的污染情況，確保其化學性質和品質的穩(wěn)定性。

• 陰涼低溫處：建議儲存在陰涼、低溫的環(huán)境中，一般適宜的儲存溫度在 2 - 8℃左右，這樣有助于維持其化學穩(wěn)定性，延長其保存期限，使其在后續(xù)使用時能保持良好的反應活性和性能。