化學名稱：二苯并環(huán)辛炔-N-羥基琥珀酰亞氨基基酯
英文名稱：Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
縮寫：DBCO-NHS ester
CAS號：1353016-71-3
分子式：C20H15NO4
分子量：約402.1g/mol

化學結(jié)構(gòu)

DBCO-NHS ester 是一種含有二苯并環(huán)辛炔（DBCO）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的化合物。其結(jié)構(gòu)特點如下：

• DBCO基團：具有高反應活性的環(huán)辛炔結(jié)構(gòu)，能夠通過無銅點擊化學反應（Cu-free click chemistry）與疊氮化物（azide）發(fā)生環(huán)加成反應，形成穩(wěn)定的三唑鍵。

• NHS酯基團：能夠與氨基（-NH2）反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，常用于生物分子的標記和偶聯(lián)。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色至淺黃色固體或粉末。

• 溶解性：易溶于有機溶劑（如DMSO、DMF、乙腈等），微溶于水。

• 穩(wěn)定性：需避光、低溫（-20°C）保存，避免潮濕環(huán)境。

應用領(lǐng)域

1. 生物偶聯(lián)：DBCO-NHS ester 常用于蛋白質(zhì)、抗體、多肽等生物分子的標記和修飾，因其高反應活性和生物相容性。

2. 點擊化學：通過無銅點擊化學反應，與疊氮化物（azide）快速高效地結(jié)合，適用于活細胞標記、藥物遞送系統(tǒng)、材料科學等領(lǐng)域。

3. 熒光標記：可與熒光染料結(jié)合，用于生物成像和檢測。

4. 藥物開發(fā)：用于構(gòu)建藥物-載體偶聯(lián)物，實現(xiàn)靶向遞送。

使用方法

1. 溶解：將DBCO-NHS ester溶解于無水DMSO或DMF中，配制成適當濃度的溶液。

2. 反應：與含有氨基的目標分子（如蛋白質(zhì)、多肽）在pH 7-9的緩沖溶液中反應，通常在室溫或4°C下進行。

3. 純化：通過透析、凝膠過濾或沉淀等方法去除未反應的試劑。

注意事項

• 儲存條件：-20°C避光保存，避免反復凍融。

• 操作環(huán)境：需在干燥、無水的條件下操作，避免NHS酯基團水解。

• 安全防護：佩戴手套和護目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。