中文名稱: 芥酸112-86-7

中文同義詞: (Z)-13-二十二烯酸;13-二十二碳烯酸;順13-二十二烯酸;順式-13-二十二碳烯酸;蕪酸;油菜酸;二十二-13-烯酸;二十二碳-13-烯酸

英文名稱: cis-13-Docosenoic acid

CAS號: 112-86-7

分子式: C22H42O2

分子量: 338.57

EINECS號: 204-011-3

熔點  28-32 °C(lit.)

沸點  358 °C400 mm Hg(lit.)

密度  0,86 g/cm3

閃點  265°C/15mm

儲存條件  2-8°C

應(yīng)用領(lǐng)域 芥酸又稱順-13-二十二碳烯酸，以甘油酯的形式天然存在于多種植物油和某些動物油中，如芥子油中含40～52%、遏藍菜油含49%、菜籽油含35～55%、海甘藍油含59%及鱈魚肝油中含10%，而在旱金蓮屬植物籽中含量可高達80%。需要注意的是芥酸消化率較低，在人和動物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將其含量降低到1%以下，提高對人體有利的油酸和亞油酸含量。從分子結(jié)構(gòu)上看本品是由22個碳原子組成的長鏈不飽和脂肪酸，也是目前工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長的天然脂肪酸，具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性，本品烯鍵不與羰基雙鍵共軛，能進行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)，已經(jīng)在工業(yè)上具有廣泛的用途。

(1) 將它分子中的雙鍵氫化后，得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸及其衍生物在塑料工業(yè)、金屬制造工業(yè)、食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)和化妝品工業(yè)中均得到廣泛的應(yīng)用。

(2) 在經(jīng)過強氧化劑臭氧氧化作用下，芥酸雙鍵斷裂，得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纖維尼龍13和尼龍1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。

(3) 芥酸的衍生物也有多種用途，如芥酸酰胺是一種最重要的芥酸衍生物，可以作增塑劑，可改良油墨對聚乙烯薄膜的粘附性，也可改良樹脂對玻璃纖維的粘附性，可以作聚乙烯和聚丙烯樹脂的抗粘連劑、抗靜電和抗低溫脆化劑、干潤滑劑等。

分子結(jié)構(gòu)與主要用途 芥酸分子結(jié)構(gòu)中的烯鍵不與羰基雙鍵共軛，能進行內(nèi)烯烴的一些典型反應(yīng)。可以催化加氫；在金屬氫化物或羰基金屬化合物作用下，可以發(fā)生位置異構(gòu)化；雙鍵可與鹵化氫、次鹵酸、硫酸或甲酸加成；在強氧化劑作用下，可分解，生成壬酸及十三碳二酸；可以聚合。芥酸是工業(yè)上能大量提供的碳鏈最長的天然脂肪酸，長碳鏈賦予它各種特性，并使在工業(yè)上具有廣泛的用途。將它分子中的雙鍵氫化后，得到飽和的直鏈二十二碳酸即山崳酸。山崳酸經(jīng)裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。

菜油中的芥酸在工業(yè)上有特殊的用途，高芥酸的菜油是鑄鋼工業(yè)的良好潤滑油，此外，菜油還廣泛用于機械，橡膠，化工，油漆，紡織，制皂和醫(yī)藥工業(yè)。

芥酸是由22個碳原子組成的長鏈不飽和脂肪酸，具有不易揮發(fā)和易于凝聚的特性。在普通菜油中，芥酸含量為45%～50%; 芥酸消化率較低，在人和動物體內(nèi)代謝不良。在油菜育種上應(yīng)將芥酸含量降低到1%以下，提高對人體有利的油酸和亞油酸含量。

菜油中的芥酸及其對人體的危害 菜籽油是由多種脂肪酸組成的甘油三脂。據(jù)分析，中國各種類型菜籽油脂肪酸組成的平均值為：棕櫚酸2.57%、油酸15.79%、亞油酸14.57%、亞麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亞油酸對人體有益，亞油酸有利于降低血清膽固醇，且是細胞膜的組成成分，對新生嬰兒的發(fā)育和傷口愈合有重要作用。亞麻酸含有三個雙鍵的不飽和脂肪酸，易氧化生成醛酮等而產(chǎn)生臭味，不宜用于食品加工。芥酸為二十二碳的長鏈脂肪酸，人體對芥酸的吸收緩慢，利用率較低，無芥酸或低芥酸的菜油，油酸和亞油酸的含量顯著提高，精煉的菜油經(jīng)過深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等，廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)。

芥酸以甘油酯的形式存在于多種植物油和某些動物油中，如我國產(chǎn)菜籽油中含35～55%的芥酸，芥籽油中含40～52%。海蕓苔含59%，遏藍菜油含49%。這些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸為一種脂肪酸，在菜籽油中約含20-50%。動物實驗證明，大量攝入含芥酸高的菜籽油，動物心肌中脂肪積聚，并以甘油三酯的形式存在，可導(dǎo)致心肌纖維化。小鴨實驗也有類似的病變，同時還出現(xiàn)心包積水和肝硬化。還發(fā)現(xiàn)長期用含高芥酸的飼料喂養(yǎng)動物，出現(xiàn)體重下降、生長不良等現(xiàn)象。

有人認為，芥酸對心肌的損害與芥酸在體內(nèi)代謝不全有關(guān)。動物攝入大量芥酸后，體內(nèi)各器官來不及將其完全分解，過多的芥酸便沉積在心肌等處，引起心肌病變。但到目前為止還未看到有關(guān)人吃菜籽油產(chǎn)生心肌病變的報道，認為這是由于人食入的量少，同時人體含有分解芥酸的酶，因此尚無芥酸對人有害的直接證據(jù)。

但也有人對此持慎重的態(tài)度，認為長期吃較多的菜籽油會產(chǎn)生不顯眼的不良反應(yīng)，如體重減輕、疲乏等。因此世界上有些國家規(guī)定食用菜籽油的芥酸含量不得超過5%，我國尚無這方面的規(guī)定。

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化學(xué)性質(zhì)  無色針狀結(jié)晶。熔點33.5℃，沸點381.5℃（分解），358℃（53.3kPa），265℃（2.0kPa），相對密度0.86（55℃），折射率1.4534（45℃）。極易溶于醚，溶于乙醇、甲醇，不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中，以及若干其他十字花科植物的種子中都含有較多芥酸。某些海生動物脂肪如鱈肝油中也含有芥酸。

用途  芥酸的直接用途不多，主要用作精細化學(xué)品的中間體，用來制取各種表面活性劑、潤滑劑、增塑劑、乳化劑、軟化劑、防水劑、去污劑等。其衍生物芥酸酰胺（[112-84-5]）是塑料的潤滑劑；芥酸氫化制成二十二烷酸，進一步加工制成山酸，用于艦艇上防止鹽水腐蝕和防止藻類等附著在船體上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸，后者可制造人造麝香、耐低溫耐光的優(yōu)良增塑劑、尼龍-13和尼龍-1313。這類尼龍具備一般尼龍所不具備的特點，比其他尼龍更抗水，熔點低，能在低溫下加工。

用途  用于制備潤滑劑、表面活性劑和塑料助劑等

用途  生化研究。有機合成。潤滑劑。表面活性劑。