氯乙酰氯性質(zhì)熔點(diǎn)?22°C(lit.)沸點(diǎn)105-106°C(lit.)密度1.419g/mLat20°C蒸氣密度3.9(vsair)蒸氣壓60mmHg(41.5°C)折射率n20/D1.453(lit.)閃點(diǎn)>100°C儲(chǔ)存條件StoreatRT.溶解度與乙醚、丙酮、苯和四氯化碳混溶。形態(tài)液體顏色透明無(wú)色至淺黃色氣味(Odor)強(qiáng)烈的刺激性氣味水溶解性reacts凝固點(diǎn)-22.5℃敏感性MoistureSensitiveMerck14,2067BRN605439暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA0.05ppm;STEL0.15ppm(Skin)NIOSH:IDLH1.3ppm;TWA0.05ppm(0.2mg/m3)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、醇類、強(qiáng)氧化劑不相容。接觸水或濕氣可能會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng)。CAS數(shù)據(jù)庫(kù)79-04-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetylchloride,chloro-(79-04-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chloroacetylchloride(79-04-9)氯乙酰氯用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)無(wú)色或微黃色液體，有強(qiáng)烈的刺激性。能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。有毒!刺激眼睛和粘膜。氯乙酰氯化學(xué)性質(zhì)活潑，遇水和醇分解，可以作為?；噭缈膳c萘、環(huán)丙烷、乙烯等多種試劑反應(yīng)，在乙醚中用四氫鋁鋰還原得2-氯乙醇。制法：由乙酰氯和氯氣在汞燈照射下反應(yīng)，或由氯乙酸與三氯化磷作用而制得。用途：用于有機(jī)合成，制備氨基酸。也用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤(rùn)滑油添加劑、溶劑、氟乙酰氨等的生產(chǎn)。用途氯乙酰氯是農(nóng)藥的重要中間體，可以生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑樂(lè)果、氧樂(lè)果，殺菌劑抑霉唑、甲霜靈、惡霜靈，除草劑甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、殺草胺、異丙草胺、異丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同時(shí)也是重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成利眠寧、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙嗎噻嗪、哌倉(cāng)西平、氟康唑、益康唑等。用途用于農(nóng)藥樂(lè)果、氟乙酰胺、醫(yī)藥、溶劑、致冷劑、滅火劑、助染劑、潤(rùn)滑油添加劑等的生產(chǎn)。氯乙酰氯用途廣泛，僅除草劑就有3大系列40多個(gè)品種需消耗氯乙酰氯。用途氯乙酰氯是一種活潑的?；瘎┖椭匾挠袡C(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于氨基酸、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、助劑、萃取溶劑、制冷劑、滅火劑、潤(rùn)滑油添加劑、軍用毒氣的合成等方面，目前尤其在農(nóng)藥方面的應(yīng)用最廣，量也最大。是重要農(nóng)藥草胺、乙草胺、氧化樂(lè)果等的合成中間體。用途用于醫(yī)藥、農(nóng)藥，也可用作萃取溶劑、制冷劑、助染劑和潤(rùn)滑油添加劑等用途有機(jī)合成。制造氯苯乙酮(催淚氣)，制備氨基酸。生產(chǎn)方法由冰醋酸經(jīng)氯化而得：一級(jí)氯化：將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開(kāi)始通入氯氣，開(kāi)動(dòng)攪拌器，繼續(xù)升溫，并保持在98±3℃，反應(yīng)8h（通氯量為4-5kg/h），直至測(cè)定相對(duì)密度達(dá)1.37-1.40停止通氯，進(jìn)行冷卻。二級(jí)氯化：將二氯二硫投入反應(yīng)鍋中，待溫度降至50-60℃，開(kāi)始通氯并攪拌，反應(yīng)溫度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黃色為終點(diǎn)，即得粗品。最后經(jīng)蒸餾而得成品，收率約80%。二級(jí)氯化也可以由氯乙酸與苯甲酰氯反應(yīng)：此外，以氯乙酸為原料，經(jīng)三氯化磷氯化，反應(yīng)溫度為50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、無(wú)水氯化鋅存在下，在60℃進(jìn)行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率達(dá)85-93%。氯乙酸與氯氣及二硫化二氯反應(yīng)也可制得氯乙酰氯。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種。以氯乙酸為原料氯乙酸在酰氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙酰氯，酰氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞砜等，一般常用三氯化磷為酰氯化劑，反應(yīng)溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業(yè)生產(chǎn)上也有用光氣為酰氯化劑，反應(yīng)方便，無(wú)三廢產(chǎn)生，而實(shí)驗(yàn)室中常用氯化亞砜為酰氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應(yīng)過(guò)程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]以冰醋酸為原料將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開(kāi)始通入氯氣，開(kāi)動(dòng)攪拌，繼續(xù)升溫，反應(yīng)溫度保持在(98±3)℃，反應(yīng)8h，直至反應(yīng)液相對(duì)密度達(dá)1.37～1.40，停止通氯氣進(jìn)行冷卻。在上述反應(yīng)液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開(kāi)始攪拌通氯氣，反應(yīng)溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時(shí)間約5h，以回流液呈現(xiàn)淡黃色為終點(diǎn)即得粗品，最后經(jīng)蒸餾而得成品。反應(yīng)方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙酰氯。還有以乙酸為原料，和光氣進(jìn)行管道連續(xù)反應(yīng)，亦能生產(chǎn)氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH以乙酰氯為原料在反應(yīng)鍋內(nèi)加入乙酰氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進(jìn)行氯化得氯乙酰氯。反應(yīng)方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl以乙烯酮為原料將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應(yīng)器，反應(yīng)溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)液進(jìn)入儲(chǔ)槽，再進(jìn)行蒸餾，先初餾分出乙酰氯，再蒸餾分出溶劑，然后再精餾得到產(chǎn)品。反應(yīng)方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl該方法最為合理，基本無(wú)三廢排出，產(chǎn)品純度高，收率高，純度可達(dá)99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，國(guó)外孟山都公司、道化學(xué)公司都采用該法生產(chǎn)氯乙酰氯，而德國(guó)巴斯夫公司則采用氯乙酸光氣法。國(guó)外氯乙酰氯產(chǎn)量近10萬(wàn)噸/a，40％～60％用于農(nóng)藥，20％～30％用于醫(yī)藥。類別腐蝕物品毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-大鼠LD50:208毫克/公斤;口服-小鼠LD50:220毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性受熱或遇水分解有毒氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與H發(fā)孔劑、堿類、氰化物分開(kāi)存放滅火劑砂土、二氧化碳;不可用水!職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA0.05PPM(0.2毫克/立方米);STEL0.15PPM(0.6毫克/立方米)