中文名稱: 膽紅素
中文同義詞: 膽紅素;膽紅質(zhì) ;膽深紅;膽紅素,97%;膽紅素;膽深素;膽紅素(ALPHA);膽紅素(+4`C)
英文名稱: Bilirubin
英文同義詞: HEMATOIDIN;BILIRUBIN (EX PIG);BILIRUBIN;BILIRUBIN (ALPHA);21H-BILINE-8,12-DIPROPANOIC ACID,2,17-DIETHENYL-1,10,19,22,23,24-HEXAHYDRO-3,7,13,18-TETRAMETHYL-1,19-DIOXO-;2,17-Diethenyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid;,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-;1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-biline-12-dipropionicacid
CAS號(hào): 635-65-4
分子式: C33H36N4O6
分子量: 584.66
EINECS號(hào): 211-239-7
相關(guān)類別: 中草藥成分;Colours, Dyes, Indicators & Pigments;Bile Pigments;Porphyrins;Antioxidant;Biochemistry;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Antioxidants and CytoprotectantsPlasma&Blood Proteins;BilirubinResearch Essentials;Enzyme InhibitorsApplication Index;Cell Stress;Core Bioreagents;Nitric Oxide and Cell Stress;Plasma, Blood, and Related Proteins and Reagents;Serum Proteins;Serum Proteins and Related Enzymes;其他;生物化學(xué)品;脂類;核糖、核苷酸及其他類;生化試劑;醫(yī)藥原料;其它有機(jī)試劑;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞生物學(xué);植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對(duì)照品;reagent
Mol文件: 635-65-4.mol
 

 
膽紅素 性質(zhì)
熔點(diǎn)  192 °C 
儲(chǔ)存條件  −20°C
 
溶解度  aqueous acid: soluble
 
form  powder
 
color  orange
 
水溶解性  practically insoluble
Merck  14,1218
BRN  74376
穩(wěn)定性 Stable. Refrigerate.
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 21H-Biline-8,12- dipropanoic acid, 2,17-diethenyl-1,10,19,22, 23,24-hexahydro-3,7,13,18- tetramethyl-1,19-dioxo-(635-65-4)

 
膽紅素 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)  除天然的膽紅素IXα外，還含有III{α和XIII{α異構(gòu)體。IX{α分子中吡咯環(huán)上的兩個(gè)乙烯基分別處于內(nèi)側(cè)位和外側(cè)位，在酸性條件下可形成兩個(gè)乙烯基均處于外側(cè)位的異構(gòu)體III{α或均處于內(nèi)側(cè)位的異構(gòu)體XIII{α。在生產(chǎn)過程中酸化所用酸的種類、濃度和操作不同，異構(gòu)化程度也不同。
本品主要來源于衰老的紅細(xì)胞崩解后血紅蛋白中的血紅素經(jīng)一系列分解代謝的還原產(chǎn)物。為金黃色或深紅棕色單斜晶體，無臭無味。溶于苯、氯仿及二硫化碳等有機(jī)溶劑中；也可溶解在熱的乙醇與氯仿的混合液中；鈉鹽易溶于水，但鈣鹽、鎂鹽和鋇鹽不溶于水。干燥固體較穩(wěn)定；氯仿溶液置暗處也較穩(wěn)定；在堿液中(如0.1mmol/L氫氧化鈉)或遇三價(jià)鐵離子則不穩(wěn)定，很快被氧化為膽綠素，膽綠素可以通過體外化學(xué)反應(yīng)或膽綠素還原酶還原為膽紅素。膽紅素可與甘氨酸、丙氨酸或組氨酸結(jié)合。膽紅素在正常血清濃度時(shí)，是一種很強(qiáng)的內(nèi)源性抗氧化劑。膽紅素分子結(jié)構(gòu)可有酮式和醇式兩種，由于膽紅素呈現(xiàn)特定的卷曲結(jié)構(gòu)，使疏水性增加，可以進(jìn)入到脂質(zhì)分子內(nèi)部。膽紅素有一個(gè)延伸的共軛雙鍵系統(tǒng)和活性氫原子，能夠阻止氧化作用。實(shí)驗(yàn)表明膽紅素在體外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修飾，這對(duì)于LDL氧化修飾所致動(dòng)脈粥樣硬化的形成有抑制與緩解作用，從而最終達(dá)到預(yù)防和治療冠心病的目的。
用途  膽紅素具備多種藥理作用，是制造人工牛黃的主要原料。藥理實(shí)驗(yàn)證明，它對(duì)W256瘤有較好的抑制作用，對(duì)乙型腦炎病毒的滅活率、抑制指數(shù)比去氧膽酸和膽酸高1-1.5倍；它還是一種有效的肝臟疾病的治療藥物，在不破壞肝組織的情況下，有增殖新細(xì)胞的作用，可治療血清肝炎、肝硬變等病，此外，膽紅素具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)驚、解熱、降壓、促進(jìn)紅血球新生等作用。
用途  用于人工牛黃中膽紅素的測(cè)定，人工牛黃的制備及生化研究。
用途  膽紅素具備多種藥理作用，是制造人工牛黃的主要原料。藥理實(shí)驗(yàn)證明，它對(duì)W256瘤有較好的抑制作用，對(duì)乙型腦炎病毒的滅活率、抑制指數(shù)比去氧膽酸和膽酸高1～1.5倍；它還是一種有效的肝臟疾病的治療藥物，在不破壞肝組織的情況下，有增殖新細(xì)胞的作用，可治療血清肝炎、肝硬變等病，此外，膽紅素具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)驚、解熱、降壓。促進(jìn)紅血球新生等作用。
用途  用途：生化研究。分析化學(xué)。生化研究。合成牛黃?？寡鮿Ｗo(hù)膜磷脂免受過氧化氫自由基的氧化。即使在納摩爾濃度也能保護(hù)神經(jīng)元免受氧化損害
生產(chǎn)方法  膽紅素主要是從膽汁中提取得到。膽紅素不溶于水，可溶于苯、氯仿及二硫化碳等有機(jī)溶劑中，微溶于乙醇和乙醚，膽紅素也可溶解在熱的乙醇與氯仿的混合液中，膽紅素的鈉鹽易溶于水，但鈣鹽、鎂鹽、鋇鹽，則不溶于水。膽紅素為淡橙色或深紅棕色的單斜晶體。其干燥固體較穩(wěn)定，氯仿溶液置暗處也較穩(wěn)定，在堿液中（如0.1mmol/L 氫氧化鈉）或遇三價(jià)鐵離子則不穩(wěn)定，很快被氧化為膽綠素。膽紅素可與甘氨酸、丙氨酸或組氨酸結(jié)合。加血清蛋白、維生素或EDTA可使膽紅素穩(wěn)定。
生產(chǎn)方法  新鮮牛膽汁或豬膽汁經(jīng)生石灰作用，生成膽紅素鈣鹽，再用鹽酸酸化，氯仿溶劑提取制得。
生產(chǎn)方法  方法一、鈣鹽間接提取法
鈣鹽的制備 新鮮豬膽汁，在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液，加完后繼續(xù)攪拌5-10min，Ph11-12，加熱至50℃時(shí)出現(xiàn)的泡沫用紗布除去，繼續(xù)加熱至沸，保持2min，冷卻，過濾，得鈣鹽。

膽紅素成品的制備 取鈣鹽加0.8倍量水調(diào)成糊狀，過30-40目篩，濾液中加0.3%抗氧化劑，加鹽酸調(diào)pH1.5，靜置4h，過濾，濾餅加8-10倍量80%乙醇搗碎混勻，加抗氧化劑，靜置過夜，得沉淀物。加4-6倍量80%以上的乙醇和抗氧化劑，攪拌后浸泡過夜，如此操作3-4次，將沉淀物70℃以下干燥，得膽紅素成品。
鈣鹽沉淀[HCl, 偏重亞硫酸鈉]→沉淀[乙醇，偏重亞硫酸鈉]→沉淀物[70℃]→膽紅素成品
方法二、改進(jìn)的鈣鹽-氯仿提取法
膽紅素鈣鹽的制備 新鮮豬膽汁加氫氧化鈉調(diào)pH 12，加熱至沸，加氯化鈣溶液，再加熱至沸，冷卻，過濾，得膽紅素鈣鹽。
豬膽汁[NaOH, CaCl2]→[pH12, 100℃]膽紅素鈣鹽
膽紅素成品的制備 膽紅素鈣鹽加1：1鹽酸調(diào)pH 1-2，瀝去酸水，加氯仿提取，再蒸去氯仿，加無水乙醇洗滌，溶液放置約5℃，得膽紅素成品。
膽紅素鈣鹽[HCl]→[pH1-2]酸化物[氯仿，無水乙醇]→[5℃]膽紅素成品
方法三、改進(jìn)的鈣鹽法
制鈣鹽，酸化 取新鮮豬膽汁加1%氫氧化鈣，攪勻，迅速加熱至90-97℃，保溫10min，過濾得鈣鹽。加熱至40℃即出現(xiàn)油脂物可輕輕除去。所得鈣鹽可用熱水沖洗一次，除去過量的堿和其他雜質(zhì)。取鈣鹽加10倍量以上水使均勻分散，加1%抗氧化劑，攪拌下(60r/min)滴加1：2鹽酸。40min內(nèi)達(dá)pH2.0，pH不變?yōu)橹?，得酸化物?br /> 豬膽汁[1%氫氧化鈣]→[90-97℃，15min]膽鈣鹽[抗氧劑，鹽酸]→[pH2, 40min]酸化物
醇洗，水洗 酸化膽紅素室溫下加10倍量乙醇，使其分散均勻，pH不應(yīng)高于5，加0.5%抗氧化劑，攪勻放置約1h分層。去上層醇液，收集沉淀膽紅素。取醇洗膽紅素加50℃溫水沖洗，保溫約5min，收集漂浮膽紅素，迅速加乙醇脫水，除去乙醇得膽紅素粗品。
酸化物[乙醇]→[1h]沉淀膽紅素[50℃熱水]→[乙醇]膽紅素粗品
提取，蒸發(fā)，結(jié)晶和干燥 取膽紅素粗品加10倍氯仿50℃振搖溶解10min。必要時(shí)可提取2-3次，殘?jiān)鼮榘咨纯?。將氯仿提取液減壓蒸餾近干，出現(xiàn)大部分膽紅素結(jié)晶，冷至室溫后加入乙醇，繼續(xù)冷卻至4℃ 10min，濾出膽紅素結(jié)晶，用無水乙醇或乙醚處理后，真空干燥得膽紅素精品。
膽紅素粗品[氯仿]→[10min]氯仿溶液[結(jié)晶]→膽紅素精品
方法四、離子交換樹脂提取法
水解液的制備 取新鮮牛膽汁，紗布過濾，在攪拌下加2mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)pH 10，攪拌下煮沸，過濾，得水解液。
牛膽汁[NaOH]→[pH10, 100℃]水解液
樹脂柱吸附、洗脫膽酸 將煮沸的水解液倒入已預(yù)熱的樹脂柱中，至流出液色變深，吸附飽和為止。加入冷水至柱內(nèi)溫度降至室溫，再從柱上端加入稀鹽酸亞硫酸氫鈉溶液，使流出液pH為1。用75%乙醇洗脫，洗脫液為墨綠色渾濁液時(shí)收集，洗脫至流出液變清，pH近中性。再用95%乙醇洗1次。收集的乙醇洗脫液供制備膽酸。
水解液[離子交換柱]→[75%乙醇，95%乙醇]乙醇洗脫液
洗脫膽紅素、濃縮和干燥 將柱內(nèi)95%乙醇全部放出，加氯仿浸泡10min，收集氯仿洗脫液至不顯黃色為止。將氯仿洗脫液蒸餾近干，加無水乙醇，繼續(xù)回收至無氯仿，趁熱抽濾，收集膽紅素，干燥，得膽紅素成品。
樹脂柱[氯仿]→氯仿洗脫液[蒸發(fā)，干燥]→膽紅素成品
方法五、有機(jī)溶劑直接萃取法
破膽 新鮮或冷凍豬膽化凍后，用不銹鋼刀破開膽皮，再用一層白的確涼過濾膽汁以除去油脂和雜質(zhì)，得純膽汁。
豬膽[過濾]→豬膽汁
氯仿提取 100ml膽汁加0.5ml氯仿，邊加邊攪拌，加熱至50-70℃，加4%氫氧化鈉溶液，調(diào)pH11-12。再加熱至98-100℃，沸騰3min，降溫至20-30℃。加亞硫酸氫鈉，加氯仿，加鹽酸，調(diào)pH3-4，分層，上層為水層，中層為雜質(zhì)和膽酸，下層為膽紅素氯仿溶液。
豬膽汁[氯仿，4%NaOH]→[100℃, 20-30℃][酸化]→膽紅素氯仿溶液
膽紅素成品 取膽紅素氯仿溶液，加熱回收氯仿，溫度<80℃。加無水乙醇繼續(xù)蒸餾至殘余氯仿蒸干，抽濾至干，用50-70℃熱乙醇洗一次抽干，加乙醚沖洗抽干。放入干燥器或約40℃烤箱干燥，得膽紅素成品。
膽紅素氯仿溶液[濃縮，干燥]→膽紅素成品
方法六、以膽綠素為原料
膽綠素還原酶的制備 從豬腎中分離純化制備膽綠素還原酶。
豬腎[分離]→膽綠素還原酶
膽紅素成品的制備 將膽綠素用膽綠素還原酶還原，或?qū)⒛懢G素加抗氧劑處理，制得膽紅素成品。
膽綠素[膽綠素還原酶]→膽紅素成品
方法七、以膽汁為原料
堿水解 量取新鮮膽汁(經(jīng)雙層紗布過濾)1000 ml，加少量固體亞硫酸氫鈉及5ml氯仿，加熱至60-70℃。不斷攪拌下冷至50℃時(shí)加0.2%的亞硫酸氫鈉溶液，加2mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)pH11-12，不斷攪拌下加熱沸騰3min，降至室溫，得堿水解液。
新鮮膽汁[NaHSO3,氯仿]→[60-70℃][0.2% NaHSO3]→[50℃][pH11-12]→[沸騰3min][室溫]→堿水解液
氯仿萃取 堿水解液中加0.1%亞硫酸氫鈉溶液和30%氯仿，

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