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CAS RN: 26386-88-9 | 產品編碼: D1672

Diphenylphosphoryl Azide


純度/分析方法: >97.0%(GC)
別名:
  • 疊氮磷酸二苯酯
  • DPPA
產品文檔:
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產品編碼 D1672
純度/分析方法 >97.0%(GC)
分子式/分子量 C__1__2H__1__0N__3O__3P = 275.20 
外觀與形狀(20°C) 液體
儲存溫度 冷藏 (0-10°C)
儲存在惰性氣體下 存放于惰性氣體之中
應避免的情況 濕氣 (分解),加熱
CAS RN 26386-88-9
Reaxys-RN 2058967
PubChem物質ID 87568148
MDL編號

MFCD00001987

技術規(guī)格
Appearance Colorless to Almost colorless clear liquid
Purity(GC) min. 97.0 %
物性(參考值)
比重 1.28
折射率 1.55
水溶性 與水接觸發(fā)生分解, 不溶
GHS
象形圖 Pictogram
信號詞 危險
危險性說明 H300 + H310 + H330 : 吞咽、皮膚接觸或吸入致命。
H315 : 造成皮膚刺激。
H319 : 造成嚴重眼刺激。
防范說明 P501 : 將內裝物/容器送到批準的廢物處理廠處理。
P260 : 不要吸入粉塵/ 煙/ 氣體/ 煙霧/ 蒸氣/ 噴霧。
P270 : 使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。
P262 : 嚴防進入眼中、接觸皮膚或衣服。
P271 : 只能在室外或通風良好之處使用。
P264 : 作業(yè)后徹底清洗皮膚。
P280 : 戴防護手套/穿防護服/戴防護眼罩/戴防護面具。
P284 : [在通風不足的情況下]戴呼吸防護裝置。
P337 + P313 : 如仍覺眼刺激:求醫(yī)/就診。
P305 + P351 + P338 : 如進入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。
P361 + P364 : 立即脫掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
P332 + P313 : 如發(fā)生皮膚刺激:求醫(yī)/就診。
P301 + P310 + P330 : 如誤吞咽:立即呼叫急救中心/醫(yī)生。漱口。
P302 + P352 + P310 : 如皮膚沾染:用水充分清洗。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P304 + P340 + P310 : 如誤吸入:將人轉移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P403 + P233 : 存放在通風良好的地方。保持容器密閉。
P405 : 存放處須加鎖。
相關法規(guī)
新化學物質備案回執(zhí)號 B1A232214654
運輸信息
UN編號 UN3278
類別 6.1
包裝類別 II
監(jiān)管條件代碼(*)
應用
TCI Practical Example: Synthesis of a Carbamate Using DPPA

TCI反応実例:DPPAを用いるカルバメートの合成

Used Chemicals

Procedure

To a solution of thiazole-4-carboxylic acid (500 mg, 3.87 mmmol) and triethylamine (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) in tert-butyl alcohol (2 mL) was added DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv) at 0 °C and stirred 30 min. Then, the reaction mixture was heated to 90 °C and stirred for 21 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 0:1 - 1:1 on silica gel) to give tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate as a white solid (591 mg,y. 76%).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by LC.
TLC of the product: Rf = 0.4 (ethyl acetate:hexane = 1:4).

Analytical Data

tert-butyl N-thiazol-4-ylcarbamate

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).

Lead Reference


應用
Phosphoryl Azide for Nosylation via Azidation

Reference


應用
Phosphoryl Azide for Azidations

Reference


應用
Condensing Agent

Experimental procedure2): To an ice-cooled mixture containing 1 (2.5 mmol) and 2 (2.5 mmol) in dry DMF (15 mL), DPPA (3.0 mmol) is slowly added, followed by drop-wise addition of Et3N (6.3 mmol). The reaction mixture is kept at 0 °C for another 2 h, and then allowed to warm up to room temperature. After 24 h, the reaction mixture is diluted with EtOAc (80 mL) and washed with an aqueous solution of citric acid (10%, 50 mL), H2O (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (50 mL), H2O (50 mL), and brine (50 mL). The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. The resulting residue is purified by column chromatography to afford 3 (83% yield).

References


應用
DPPA: A Stable and Easy-to-handle Azidating Agent

Experimental procedure2): Diphenylphosphoryl azide (0.87 mL, 4.04 mmol) is added to a solution of alcohol 1 (98 mg, 0.40 mmol), PPh3 (211 mg, 0.81 mmol) and DEAD (0.37 mL, 40% in toluene, 0.81 mmol) in THF (5 mL) and the reaction is stirred at room temperature for 24 h. Concentration in vacuo and purification by column chromatography (Et2O:hexanes = 1:9) gave 2 (108 mg, 0.40 mmol, 99%) as a colorless oil.

References


參考文獻


技術文章
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