簡述
2-硝基聯(lián)苯，又名鄰硝基聯(lián)苯，是一種化學(xué)式為C12H9NO2，分子量為199.205的有機化合物。常溫常壓下，2-硝基聯(lián)苯表現(xiàn)為淡黃色粉末，不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、四氫糠醇等溶劑。
作為官能團(tuán)化的聯(lián)苯類化合物，2-硝基聯(lián)苯在農(nóng)藥和醫(yī)藥合成領(lǐng)域，具有重要的價值，主要用作增塑劑、防霉劑、染料中間體等[1]。例如，由Cadogan反應(yīng)，2-硝基聯(lián)苯在有機磷試劑存在下，硝基被還原成環(huán)可以得到咔唑類化合物[2]。
理化性質(zhì)
密度：1.44g/cm3
熔點：36-38℃
沸點：320℃
閃點：178℃
制備方法
以2-硝基苯氟硼酸重氮鹽和氯苯作為反應(yīng)原料，銅粉作為催化劑，在氮氣保護(hù)下回流發(fā)生烏爾曼反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后過濾除去不溶物，并經(jīng)減壓蒸餾可制得產(chǎn)物2-硝基聯(lián)苯。上述合成方法制得的2-硝基聯(lián)苯純度能達(dá)到98%以上，且收率達(dá)到75%以上，不僅在低制備成本的基礎(chǔ)上簡化了后處理操作，還保證了產(chǎn)物純度[3]。
除上述方法外，往反應(yīng)容器中依次加入溶劑，硝基氯苯，苯基硼酸或者二苯基硼酸，堿和二氯二氨合鈀催化劑，在室溫至150℃下，反應(yīng)10至20小時，反應(yīng)到達(dá)終點，減壓蒸餾回收溶劑，然后冷卻到室溫，加入二氯甲烷，過濾回收鈀催化劑，濾液分層，二氯甲烷層用水洗滌，脫溶同樣可得目標(biāo)產(chǎn)物2-硝基聯(lián)苯化合物[4]。
有關(guān)研究
實驗研究3種羥丙基環(huán)糊精(HP-α-CD，HP-β-CD，HP-γ-CD)和2種非離子表面活性劑(Tween 80，Triton X-100)對土壤中2-硝基聯(lián)苯的解吸行為的影響。通過比較摩爾增溶比率(MSR)的大小，確定了這5種添加劑對2-硝基聯(lián)苯增溶能力由強到弱的順序 為：Tween 80，Triton X-100，HP-β-CD，HP-γ-CD，HP-α-CD。在5種添加劑中，HP-β-CD對促進(jìn)土壤中2-硝基聯(lián)苯的解吸最有效，且促進(jìn)作用與其用 量成正比。HP-α-CD對解吸過程沒有明顯的促進(jìn)作用。Tween 80和Triton X-100由于易吸附于土壤中的特性，在低用量時對2-硝基聯(lián)苯的解吸產(chǎn)生了負(fù)作用，只有用量足夠大時才表現(xiàn)出明顯的促進(jìn)作用[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]楊青,趙士民,徐劍霄,等.一種2?硝基聯(lián)苯的制備方法:CN201710330220.4[P].CN106986774A.
[2]李淑輝,呂宏飛,魏文通,等.Cadogan反應(yīng)還原2-硝基苯基芴得咔唑[J].化學(xué)與粘合, 2012, 34(2):4.DOI:CNKI:SUN:HXYZ.0.2012-02-011.
[3]楊青,趙士民,徐劍霄,等.一種2?硝基聯(lián)苯的制備方法:CN201710330220.4[P].CN106986774A.
[4]張曙光,廖道華,周耀明,等.二氯二氨合鈀催化硝基氯苯的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng):CN201710600607.7[P].CN107382734A.
[5]邵云,高士祥,伏彩中,等.環(huán)糊精和表面活性劑對土壤中2-硝基聯(lián)苯的解吸行為的影響[J].生態(tài)環(huán)境, 2006, 15(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1674-5906.2006.01.008.