75-04-7

147-85-3

58107-62-3

在0℃及氬氣保護下，將二甲基二氯硅烷（148.4g，1.15mol）緩慢滴加至L-脯氨酸（115.1g，1.00mol）的無水吡啶（500ml）懸浮液中。反應混合物于0℃攪拌2小時后，在相同溫度下加入干燥的乙胺（180.3g，4.00mol）。隨后，將反應混合物轉(zhuǎn)移至室溫繼續(xù)攪拌1小時。通過過濾分離沉淀物與溶液，并在減壓條件下移除溶劑。將所得粘稠殘余物溶解于5%碳酸鈉溶液（300ml）中，隨后用乙醚-己烷（1:1，400ml）洗滌水層。水相經(jīng)減壓濃縮后，向粗產(chǎn)物L-脯氨酸乙酰胺中加入17%鹽酸（200ml），再次進行減壓蒸發(fā)。向殘余物中加入甲醇（400ml），過濾除去無機鹽后減壓移除溶劑。加入乙醚（500ml）并攪拌1小時后，通過過濾從溶液中分離出純凈的(S)-N-乙基吡咯烷-2-甲酰胺鹽酸鹽。產(chǎn)量148.4g（收率83.1%），為白色晶體，熔點98-100℃（文獻值97℃）。HPLC純度99.24%。比旋光度[α]D27 -52.48（c 0.3，水）。IR光譜（cm-1）：3509, 3453, 2971, 2927, 2593, 2471, 1686, 1577, 1471, 1396, 1290, 1259, 1147, 1055, 816, 565。1H NMR（δ, ppm, J/Hz）：1.16（3H, t, J=7.2, CH2CH3）；1.96-2.11（3H, m, 3-CHA, 4-CH2）；2.50-2.64（1H, m, 3-CHB）；3.19-3.35（2H, m, 5-CH2）；3.43-3.52（2H, m, CH2CH3）；4.62-4.71（1H, m, 2-CH）；7.89（1H, br.s, N+H）；10.46（1H, br.s, N+H）；8.68（1H, t, J=7.1, CONH）。13C NMR（δ, ppm）：12.9；23.3；29.2；34.3；46.1；59.4；168.4。質(zhì)譜（m/z, Irel%）：143 [M-Cl]+（100）。元素分析實測值（%）：C 47.13；H 8.55；N 15.81。C7H15ClN2O計算值（%）：C 47.06；H 8.46；N 15.68。

參考文獻：

[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 287 - 289

[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, vol. 50, # 2, p. 315 - 317,3