イソブチルアルデヒド 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液體
種類
現(xiàn)在市販されているイソブチルアルデヒドは、主に研究開発用試薬製品や工業(yè)用化成品として提供されています。研究開発用製品には25 mL , 100mL , 500mL , 1Lなどの容量があります。冷蔵で保管が必要な試薬製品です。
工業(yè)用製品としては、溶剤?jiān)悉錁渲稀⒑铣稍悉胜嗓斡猛兢秦湁婴丹欷皮い蓼?。工業(yè)用製品は、タンクローリーやドラム缶など、工場等での需要に合わせた大型容量での提供です。
性質(zhì)
イソブチルアルデヒドは、イソブタンの誘導(dǎo)體で、ブチルアルデヒドの構(gòu)造異性體にあたります。引火點(diǎn)は ?17.5℃と低く、発火點(diǎn)は 196℃ です。引火性の高い液體や蒸気であると言えます。
また、加熱や燃焼により分解し、刺激性の煙やヒュームを生じる物質(zhì)です。酸化剤、強(qiáng)還元?jiǎng)?、?qiáng)塩基と反応するため、保管の際はこれらの物質(zhì)との混觸を避けて保管する必要があります。
また、イソブチルアルデヒドを還元するとイソブタノールを得ることが可能です。ネオペンチルグリコールは、イソブチルアルデヒドとのアルドール反応によって合成されています。イソブチルアルデヒドの酸化反応では、メタクロレインやが生成します。
溶解性
水に可溶 (11g/100ml水), アルコールに可溶。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
解説
イソブチルアルデヒド (Isobutyraldehyde) とは、分子式C4H8O、示性式(CH3)2CHCHOで表される有機(jī)化合物です。
アルデヒドに分類されます。IUPAC命名法による名稱は2-メチルプロパナール ?(2-methylpropanal) であり、CAS登録番號は78-84-2です。分子量72.11、融點(diǎn)-66℃、沸點(diǎn)65℃で、常溫では不快臭のある無色の澄明な液體です。
水、及びに極めて溶けやすい性質(zhì)を示します。密度は0.794g/mL、水への溶解度は11 g/100mLです。
用途
イソブチルアルデヒドは、4つの炭素を持つアルデヒドの一種で、イソブタノール、ネオペンチルグリコールの原料等に使用されます。
用途
ネオペンチルグリコール原料,有機(jī)合成原料,イソブチルアルコール?ネオペンチルグリコール?イソブチリデンジウレア?DL-パントラクトン?テキサノール?ジイソプロピルケトン原料
合成
図2. イソフ?チルアルテ?ヒト?の合成法
イソブチルアルデヒドは、のヒドロホルミル化によって合成することが可能です。
特徴
1．イソブチルアルデヒド（IBD）は、4つの炭素を持つアルデヒドの一種です。
2．イソブチルアルデヒドはほとんどの有機(jī)溶媒に任意に溶解します。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Isobutyraldehyde has a characteristic odor. Synthesized via oxidation of isobutyl alcohol with potassium dichromate and concentrated sulfuric acid.
化學(xué)的特性
Isobutyraldehyde has a characteristic sharp, pungent odor. Industrially, it is mainly hydrogenated to produce isobutanol. The addition reaction of isobutyraldehyde and formaldehyde produces hydroxytrimethylacetaldehyde, which is then hydrogenated to form neopentyl glycol, which is used as a raw material for varnishes, resins, fibers and lubricants.
物理的性質(zhì)
colourless liquid with an extremely unpleasant smell. Miscible in ethanol, benzene, carbon disulfide, acetone, toluene, chloroform and ether, slightly soluble in water (1:125).
天然物の起源
Reported found in apple and currant aromas and in the essential oils from tobacco leaves and tea leaves, also in
the essential oils of Pinus jeffreyi Murr. leaves, Citrus aurantium leaves, and Datura stramonium. Reported found in apple, banana,
sweet and sour cherry, currants, kohlrabi, carrots, celery, peas, potato, tomato, peppermint, corn mint and spearmint oil, vinegar,
wheat and rye breads, cheeses, butter, yogurt, egg, caviar, fatty fish, meats, hop oil, beer, brandy, rum, sherry, cider, whiskies, grape
wines, cocoa, coffee, tea, filberts, peanuts, popcorn, oats, soybeans, honey, mushrooms, macadamia nuts, cauliflower, pear and apple
brandy, rice, sukiyaki, malt, loquat, clary sage, shrimps, truffle, scallops and squid
使用
Isobutyraldehyde is used in the synthesisof cellulose esters, resins, and plasticizers;in the preparation of pantothenic acid andvaline; and in flavors.
定義
ChEBI: Isobutyraldehyde is a member of the class of propanals that is propanal substituted by a methyl group at position 2. It has a role as a Saccharomyces cerevisiae metabolite. It is a member of propanals and a 2-methyl-branched fatty aldehyde.
製造方法
By oxidation of isobutyl alcohol with potassium dichromate and concentrated sulfuric acid.
Catalytic synthesis of isobutyraldehyde from methanol and n-propyl alcohol over titanium oxide-supported vanadium oxide catalysts
一般的な説明
Isobutyl aldehyde appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point of -40°F. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air. Used to make other chemicals.
空気と水の反応
Highly flammable. Oxidizes slowly on exposure to air. Stable (less than 10% decomposition) for four hours when exposed to light and air in a closed system. Stable for two weeks when stored under nitrogen at temperatures up to 77°F. Insoluble in water.
反応プロフィール
Isobutyraldehyde can react vigorously with reducing agents, with oxidizing agents, strong bases and mineral acids. Can undergo exothermic self-condensation or polymerization reactions that are often catalyzed by acid. Generates flammable and/or toxic gases in combination with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Reacts slowly when exposed to air with air to give peroxides and other products. These reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by their products). The addition of stabilizers (antioxidants) retards autoxidation.
危険性
Highly flammable, dangerous fire and
explosion risk. Irritant to skin and eyes.
健康ハザード
Isobutyraldehyde is a moderate skin and eyeirritant; the effect may be slightly greaterthan that of n-butyraldehyde. An amounttotaling 500 mg in 24 hours produced severeskin irritation in rabbits; 100 mg causedmoderate eye irritation.
The toxicity of isobutyraldehyde determinedon test animals was very low. Exposureto 8000 ppm (23,600 mg/m
3) for 4 hours waslethal to rats.
LD50 value, oral (rats): 2810 mg/kg.
火災(zāi)危険
Behavior in Fire: Vapors are heavier than air and may travel considerable distance to a source of ignition and flash back. Fires are difficult to control due to ease of reignition.
使用用途
図1. イソフ?チルアルテ?ヒト?から合成される物質(zhì)
イソブチルアルデヒドは、主に有機(jī)合成原料として用いられます。具體定には、ネオペンチルグリコール (NPG) やの原料です。
ネオペンチルグリコールは、熱や化學(xué)的な安定性から、アルキッド樹脂塗料??粉體塗料など、広範(fàn)囲に使われている物質(zhì)です。イソブタノールは、塗料樹脂?アクリル酸イソブチル??メタクリル酸イソブチル?シンナー等の原料のほか、各種有機(jī)物によく溶解することから溶媒としても広く利用されています。
その他、イソブチリデンジウレア?DL-パントラクトン?テキサノール?ジイソプロピルケトンなどの合成原料でもあります。
法規(guī)制情報(bào)
イソブチルアルデヒドは、前述の通り引火性の高い液體や蒸気であることから、消防法で「危険物第四類?第一石油類?危険等級Ⅱ?水溶性」に指定されています。それ以外には、労働安全衛(wèi)生法では「危険物?引火性の物」、化學(xué)物質(zhì)の審査及び製造等の規(guī)制に関する法律 (化審法) では「優(yōu)先評価化學(xué)物質(zhì)」、危険物の規(guī)制に関する規(guī)則 (危規(guī)則) では「引火性液體類」に指定されている物質(zhì)です。
航空法や化學(xué)物質(zhì)排出把握管理促進(jìn)法 (PRTR法) 、大気汚染防止法でも各種規(guī)制を受けます。法令を遵守して正しく取り扱うことが必要な物質(zhì)です。
化學(xué)反応性
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
発がん性
Isobutyraldehyde is not mutagenic
in various strains of S. typhimurium and is
noncarcinogenic in rats and mice.
純化方法
Dry isobutyraldehyde with CaSO4 and use it immediately after distillation under nitrogen because of the great difficulty in preventing oxidation. It can be purified through its acid bisulfite derivative. [Beilstein 1 IV 3262.]
廃棄物の処理
Isobutyraldehyde is burned in a chemicalincinerator equipped with an afterburner andscrubber.
イソブチルアルデヒド 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品
クロロぎ酸1-クロロ-2-メチルプロピル
イソ酪酸3-ヒドロキシ-2,2,4-トリメチルペンチル (約40%2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール3-モノイソブチラート含む)
3-メチル-2-ブタノン
イソ酪酸[(E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イル]
N-(ジブチルアミノチオ)-N-メチルカルバミド酸2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチルベンゾフラン-7-イル
イソブチルアルコール
4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン
イソ酪酸
L-バリン
2,6-ジメチル-5-ヘプテナール
D-パントテン酸カルシウム
D-(-)-パントラクトン
Neopentyl glycol monoester hydropivalicate
1-クロロ-2-メチル-1-プロペン
1,1'-イソブチリデンビス尿素
DL-バリン
5-メチル-3-ヘキセン-2-オン
DL-パントラクトン
リファペンチン
2-イソプロピル-4-メチル-6-ピリミジノール
ブチルアルデヒド
2-メチル-2-(メチルチオ)プロピオンアルデヒドオキシム
2,2-ジメチル-3-ヒドロキシプロパナール
DL-2-メチル酪酸 2-メチルブチル
2-AMINO-3-METHYLBUTANENITRILE
2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン
メタクリル酸メチル
2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール
1-ブタノール
イソブチルアミン
3-(4-イソプロピルフェニル)イソブチルアルデヒド
イソブチロニトリル