ジベレリン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
白色の粉末
溶解性
水：5g/L(室溫)メタノール、エタノール、アセトン、アルカリ溶液に可溶。ジエチルエーテル、酢酸エチルにわずかに溶ける。クロロホルムに不溶。
性質(zhì)
ジベレリン，無色の結(jié)晶．分解點(diǎn)233～235 ℃．[α]D"＋86°(メタノール)．アルコール類，アセトン，酢酸エステルに可溶，水に難溶．
解説
ジベレリン，植物ホルモンの一種。ent-ジベレランあるいはent-9,15-クロジベレラン骨格をもつ炭素?cái)?shù)19もしくは20の一群の有機(jī)化合物で、ジテルペンの一種である。自然界から単離された順にA番號をつけてGA1、GA2のように略記される?，F(xiàn)在までに130近いジベレリンが登録されている。多數(shù)あるジベレリンのうち実際にそれ自體でホルモンとして活性のあるものはGA1、GA3、GA4である。炭素?cái)?shù)20のジベレリンの多くは、炭素?cái)?shù)19のジベレリンの前駆體である。ジベレリンには、置換ヒドロキシ基と結(jié)合したグルコシルエーテル、あるいはカルボキシ基（カルボキシル基）と結(jié)合したグルコシルエステルとして存在するものもあり、これらは複合型ジベレリンとよばれる。
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
用途
ジベレリンA3試験用標(biāo)準(zhǔn)品。
用途
植物の組織培養(yǎng)において、ムラシゲ?スクーグ培地等に生長ホルモンの一種類として添加して用いられます。
生理作用
もっとも典型的な生理作用は、苗條の著しい伸長促進(jìn)である。矮性(わいせい)植物のなかには、ジベレリン生合成に関して遺伝的異常があるため、背丈の正常成長にとって必要な、十分量のジベレリンを、それ自體で生産できずに矮性となっているものもある。このような矮性植物はジベレリンで処理すると、正常成長をすることができる。また、十分な量のジベレリンを生成できるが、ジベレリンの作用のメカニズムに異常があるものもやはり矮性を示す。しかし、このような矮性はジベレリンを與えても正常には回復(fù)できない。このように、ジベレリンは、植物の節(jié)間の長さを調(diào)節(jié)するホルモンといえる。
農(nóng)薬用途
成長調(diào)整剤
説明
Gibberellic acid (GA) is a tetracyclic di-terpenoid compound. It is one of the major hormones that can be synthesized in plants and fungi. It has various kinds of physiological effects including stimulating seed germination, inducing mitotic division of the leaves, triggering transitions from meristem to shoot growth, vegetative to flowering, determining sex expression and grain development through crosstalk with many environmental signals such as light, temperature and water. In lab and greenhouse, it can be used to trigger germination of seeds which has previously remained dormant. It can also used to induce the production of larger amount and bigger grapes, boosting the grape industry. In industry, GA can be produced from Solid-state Fermentation (SSF) which can have relatively high yield.
化學(xué)的特性
white powder
使用
Gibberellic Acid is a a pentacyclic diterpene acid. Gibberellic Acid is a hormone that is found in plants which promotes the growth and elongation of cells. Gibberellic acid acts as a plant growth reg
ulator on account of its physiological and morphological effects in extremely low concentrations. Generally Gibberellic acid affects only the plant parts above the soil surface.
定義
ChEBI: A C19-gibberellin that is a pentacyclic diterpenoid responsible for promoting growth and elongation of cells in plants.
生合成
The presence of GA in actively growing tissues, i.e., shoot apices, young leaves, and flowers. Gibberellins (GAs; Gibberellic acids) being synthesized via the terpenoid pathway, require 3 enzymes viz., terpene synthase (TPSs), cytochrome P450 monooxygenase (P450s) and 2-oxoglutarate dependent dehydrogenase (2 ODDs), for the biosynthesis of bioactive GA from geranylgeranyl diphosphate in plants. Two terpene synthases, ent-copalyl diphosphate synthase (CPS) and ent-kaurene synthase (KS), located in plastids, are involved in the conversion of GGDP to tetracyclic hydrocarbon intermediate ent-kaurene. ent-Kaurene is then converted to GA12 by 2 P450s. First, ent-Kaurene oxidase (KO), present in the plastid's outer membrane, catalyzes the sequential oxidation of C-19 to produce ent-kaurenoic acid. Second, the kaurenoic acid oxidase (KAO) in the endoplasmic reticulum is converted to GA12. Bioactive GA4 is converted from GA12 through oxidations on C-20 and C-3 by GA 20-oxidase (GA20ox) and GA 3-oxidase (GA3ox)[3].
一般的な説明
White powder.
空気と水の反応
Slightly water soluble .
反応プロフィール
Gibberellic acid is readily degraded by acids. .
火災(zāi)危険
Flash point data for Gibberellic acid are not available. Gibberellic acid is probably combustible.
作用機(jī)制
植物の莖葉部の伸長成長，休眠打破，単為結(jié)果の促進(jìn)
農(nóng)業(yè)用途
Plant growth hormone, Plant regulator: Gibberellic acids (Gibberellins) are naturally occurring plant hormones that are used as plant growth
regulators to stimulate both cell division and elongation
that affects leaves and stems. Applications of this hormone also hastens plant maturation and seed germination.
Delayed harvesting of fruits, allowing them to grow larger.
Gibberellic acids are applied to growing field crops, small
fruits, grapes, vines and tree fruit, and ornamentals, shrubs
and vines.
製品名
ACTIVOL®; BERELEX®; BRELLIN®;
BOLL-SET®; CEKUGIB®; CROP BOOSTER®;
CYTOPLEX HMS®, DYNOGEN®; FALGRO®;
FLORALTONE® (with 2,3,5-triiodobenzoic acid);
FLORGIB®; FOLI-ZYME®; GIBBEX®; GIBBERELLIN
A 3 ®; GIBBERELLIN X®; GIBBREL®; GIBGRO®;
GIB-SOL®; GIB-TABS®; GIBRESCOL®; GROCEL®;
KALGIBB®; MAXON®; N-LARGE®; NOVAGIB®;
PGR-IV®; PRO-GIBB®; REGULEX®; RELEASE®;
RELAX®; RYZUP®; STIMULATE®; VIGOR®
安全性プロファイル
Mildly toxic by
ingestion. Questionable carcinogen with
experimental tumorigenic data. hlutation
data reported. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes.
純化方法
It crystallises from EtOAc, EtOAc/pet ether, MeOH/pet ether or Me2CO/pet ether. [Cross J Chem Soc 3022 1960, Beilstein 18 III/IV 6533.]
參考文獻(xiàn)
[1]
https://en.wikipedia.org/wiki/Gibberellic_acid [2]
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4002599/[3] Gupta, Ramwant, and S K Chakrabarty. “Gibberellic acid in plant: still a mystery unresolved.” Plant signaling & behavior vol. 8,9 (2013): e25504. doi:10.4161/psb.25504
[4]Celik, Ismail et al. “Evalution of toxicity of abcisic acid and gibberellic acid in rats: 50 days drinking water study.” Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry vol. 22,2 (2007): 219-26. doi:10.1080/14756360600988955
ジベレリン 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品
FOOD ADDITIVES
4aα,7-ジヒドロキシ-1-メチル-8-メチレンギバ-2-エン-1α,10β-ジカルボン酸1,4a-ラクトン
2β,4aα,7-トリヒドロキシ-1β-メチル-8-メチレンギバン-1α,10β-ジカルボン酸1,4a-ラクトン
(4bα,7S,9aS)-1,7-ジメチル-8-オキソギバ-1,3,4a(10a)-トリエン-10β-カルボン酸