呋喃性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
呋喃亦稱“氧(雜)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。無色液體，有特殊氣味，放置變棕色，加少量水可延緩變色。固化點-86℃，沸點31.4℃，相對密度0.938，折光率1.4216。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。，易揮發(fā)，易燃燒，對堿穩(wěn)定，對酸不穩(wěn)定，與礦酸接觸時聚合。其蒸氣有麻醉性。暴露于空氣中成過氧化物。制法：由2-呋喃甲酸脫羧，或直接將糠醛滴在熔融的氫氧化鈉、氫氧化鉀混合物上，也可蒸餾松香均可得。用途：用于合成吡咯、四氫呋喃、噻吩等，用作溶劑。在藥物中有多種呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。
呋喃是最簡單的含氧五元雜環(huán)化合物，分子結(jié)構(gòu)上含有一個環(huán)二烯醚的結(jié)構(gòu)，屬于6π電子系化合物，5個原子均為sp2雜化，處于同一平面，氧原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道垂直于環(huán)平面，與4個碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子6電子的閉合共軛體系，故具有一定的芳香族性質(zhì)，因環(huán)上的電子密度不像苯那樣均勻，所以其化學性較苯活潑，可參加許多反應。尤其在2，5位上電子密度高，容易發(fā)生親核取代反應，其衍生物也幾乎均在2位，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃還可進行硝化、鹵代、磺化等反應。其雙烯鍵可以進行加成反應，例如與順丁烯二酸酐反應，發(fā)生雙烯加成，生成7-雙環(huán)-[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酸酐。
在酸性條件下呋喃可以水解開環(huán)，生成1，4-二羰基化合物。但是一旦呋喃環(huán)上引入了親電子基后，其活性就大大降低，即使與強烈的親雙烯烴的化合物相遇，也不會發(fā)生雙烯作用。雖然呋喃有一定的芳族性，但這種性質(zhì)很弱，不存在如苯酚、苯胺那樣的游離的羥基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氫時，可以產(chǎn)生兩類氫化物，即二氫呋喃(2，3-二氫呋喃及2，5-二氫呋喃)和四氫呋喃，前者為部分飽和的環(huán)烯醚，后為飽和的環(huán)醚。呋喃的熱穩(wěn)定性高，無催化劑時，加熱至670℃分解，在鎳催化劑存在下加熱至360℃分解。本品有毒，且有致癌性。大鼠經(jīng)口的致死濃度為300mg/kg。其蒸氣與乙醚一樣有麻醉性。在空氣中容易生成具有爆炸性的過氧化物。
蒸氣遇被鹽酸浸濕過的松木片顯綠色(松木片反應)，可鑒定呋喃的存在。
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呋喃是有機合成工業(yè)的重要原料，可用于制造吡咯、噻吩、四氫呋喃及苯并呋喃等化工原料，也可制造藥物山莨菪堿、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸鈉、呋喃硫胺與呋喃旦丁等。呋喃經(jīng)過氧化聚合反應后可制得聚呋喃導電高分子，電導率18S/m(以AsF5為氧化劑)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6為氧化劑)。呋喃不穩(wěn)定，容易發(fā)生氧化和聚合反應。呋喃催化氫化得到四氫呋喃。
呋喃的許多衍生物是藥物，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些單糖及其衍生物分子中，有氫化呋喃的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
呋喃的揮發(fā)性很高，沸點僅為31℃，空氣中暴露極易通過生物膜被肺或腸吸收，引起頭痛、頭暈、惡心、嘔吐，呼吸衰竭等癥狀，對肝、腎等也有損傷，甚至誘發(fā)癌變。
化學性質(zhì)
無色液體。熔點85.65℃，沸點31.36℃，相對密度0.9514（20/4℃），折光率1.4214，閃點-35℃。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。久貯或見光易變棕色，對堿液穩(wěn)定，遇礦酸或加熱蒸發(fā)能樹脂化。
用途
主要用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑
用途
呋喃用作有機合成原料和溶劑。呋喃可用來制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等，四氫呋喃是呋喃的重要衍生物，有許多重要用途。呋喃經(jīng)醚化，還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn)；當呋喃經(jīng)醚化、還原，再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時，經(jīng)水解生成丁二醛，則是合成另一種生物堿阿托品的原料。呋喃還用來生產(chǎn)消炎藥甲苯酰吡各乙酸鈉，每噸這種藥物需消耗呋喃4.75t。
生產(chǎn)方法
由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，經(jīng)脫羧后，即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃（沸點左右），即分解為呋喃和二氧化碳。反應過程中，將升華的2-呋喃甲酸返回反應器，餾出的呋喃重新蒸餾，收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物，如亞鉻酸鋅和錳的混合物，反應溫度約400℃，收率90%。在大規(guī)模生產(chǎn)時收率可達74%。
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小時;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小時
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標準
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米
呋喃
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
氟伐他汀鈉
鹽酸頭孢他美
卡麥角林
雙草醚
2-硝呋喃
EXO-3,6-環(huán)氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐
2-乙?；秽?/a>
舒洛芬
2-(3-(呋喃-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
吡咯
克拉屈濱
甲磺酸加貝酯
呋喃丹
1,4-環(huán)氧-1,4-二氫萘
精惡唑禾草靈
2,5-二甲氧基四氫呋喃
3-氯-2-甲基聯(lián)苯
依法韋侖
頭孢呋辛
聚吡咯-聚氯乙烯復合膜
地拉韋啶
正戊基2-呋喃酮
2-溴呋喃
2-丙酰呋喃