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3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺, 694499-26-8, 結(jié)構(gòu)式
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
CAS號:
694499-26-8
英文名:
4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
英文別名:
PON50;SW-53;SWF-53;AP24592;Ponatinib int2;Ponatinib Impurity 3;Pralsetinib Impurity 1;Intermediate of Ponatinib;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-;4-(4-Methylpiperazinomethyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
中文名:
3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺
中文別名:
普拉替尼;SW-53;SWF-53;帕納替尼雜質(zhì)3;泊那替尼雜質(zhì)2;普拉替尼中間體;泊那替尼中間體;拉西替尼雜質(zhì)1;普納替尼雜質(zhì)4;泊那替尼中間體2
CBNumber:
CB92520701
分子式:
C13H18F3N3
分子量:
273.3
MOL File:
694499-26-8.mol

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺化學(xué)性質(zhì)

沸點:
329.1±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.227
儲存條件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa):
7.55±0.10(Predicted)
InChI:
InChI=1S/C13H18F3N3/c1-18-4-6-19(7-5-18)9-10-2-3-11(17)8-12(10)13(14,15)16/h2-3,8H,4-7,9,17H2,1H3
InChIKey:
ZMWAZMYBMAAMAW-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(N)=CC=C(CN2CCN(C)CC2)C(C(F)(F)F)=C1
安全信息
海關(guān)編碼: 2933599590

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

概述

隨著酪氨酸激酶抑制劑(TKIs)的研發(fā)應(yīng)用,慢性髓細(xì)胞白血病(CML)和城染色體陽性急性淋巴細(xì)胞白血?。≒h+ALL)患者的臨床結(jié)局較前明顯改善。甲磺酸伊馬替尼是全球首個批準(zhǔn)上市的第一代TKIs,能特異性阻斷腺苷三磷酸(ATP)在ABL激酶上的結(jié)合位置,使酪氨酸殘基不能磷酸化,從而抑BCR-ABL蛋白活性,導(dǎo)致BCR-ABL陽性細(xì)胞增殖受抑、凋亡增加。這種針對發(fā)病機制的分子靶向治療使CML和Ph+ALL患者的預(yù)后發(fā)生了巨大改變。然而,接近35%的CML患者接受伊馬替尼治療并未獲得完全細(xì)胞遺傳學(xué)緩解(CCyR),可能是這部分患者復(fù)發(fā)的主要原因。第二代TKIs(如達(dá)沙替尼和尼洛替尼)可改善伊馬替尼治療失敗患者的療效,延長總生存期。目前,達(dá)沙替尼、尼洛替尼都已被批準(zhǔn)作為CML慢性期患者的一線治療方案。

作用機制

普納替尼(普拉替尼)是一種口服多靶點TKIs合成物,為pan-BCR-ABL抑制劑。其體外抑制ABL與T315I突變ABL酪氨酸激酶活性的半抑制濃度(IC50)分別為0.4、2.0nmol•L-1,IC50值在0.1~20nmol•L-1,亦抑制其他致癌激酶的活性,包括血管內(nèi)皮生長因子受體(VEGFR)、血小板衍生生長因子受體(PDGFR)、纖維母細(xì)胞生長因子受體(FGFR)、生促紅素人肝細(xì)胞(Eph)受體、胞質(zhì)酪氨酸激酶Src家族(SFK)、酪氨酸激酶膜受體基因(C-kit)、孤兒受體酪氨酸激酶(RET)、促血管生成素Ⅰ型酪氨酸激酶受體2(TIE2)和FMS樣的酪氨酸激酶3(FLT3)。普納替尼(普拉替尼)的分子結(jié)構(gòu)是根據(jù)與T315I相互作 用的不同方式設(shè)計,與現(xiàn)有激酶抑制劑結(jié)構(gòu)無關(guān)。ABL抑制劑包括含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-in,1類抑制劑)和不含天冬氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸(DFG-out,2類抑制劑)兩種類型,這取決于它們與BCR-ABL相互作用的結(jié)合方式。1類抑制劑為第一代小分子激酶抑制劑,靶向作用于酶活化基團的ATP結(jié)合位點,以活化環(huán)的構(gòu)型開放為特征;2類抑制劑與其他疏水位點結(jié)合,與1類抑制劑不同,形成構(gòu)型失活。相比之下,2類抑制劑較1類有更高的選擇性和療效。1類抑制劑包括舒尼替尼、達(dá)沙替尼,2類抑制劑包括伊馬替尼、尼洛替尼和普納替尼(普拉替尼)。不論結(jié)合方式,伊馬替尼、達(dá)沙替尼和尼洛替尼都會與野生型ABL的門控基因殘基Thr315側(cè)鏈形成一個關(guān)鍵氫鍵,亦含部分親脂性,與位于Thr315附近的疏水袋結(jié)合。但這種氫鍵易受破壞,且門控基因殘基突變成異亮氨酸亦引起空間位阻,限制抑制劑結(jié)合臨近的Thr315疏水袋。因此,伊馬替尼、達(dá)沙替尼和尼洛替尼不能抑制Thr315點突變的ABL激酶活性。臨床上觀察到15%~20%的患者出現(xiàn)T315I突變,這種高度耐藥變異發(fā)生在BCR-ABL融合蛋白ABL激酶ATP結(jié)合位點的門控基因區(qū)。值得注意的是,普納替尼(普拉替尼)能避開與野生型BCRABLT315I的側(cè)鏈結(jié)合,形成有利于結(jié)合T315I突變側(cè)鏈異亮氨酸的范德華引力。此外,普納替尼(普拉替尼)亦能調(diào)節(jié)異亮氨酸突變體的空間位阻,與T315I點突變結(jié)合抑制ABL激酶活性。

制備

 3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺的合成路線

1)3-溴代咪唑并[1,2-b]噠嗪(3)的制備

將200g(1.68mol)咪唑并[1,2-b]噠嗪(2)溶于2L氯仿中,加328.8g(1.85mol)N-溴代丁二酰亞胺,加熱回流(61℃)過夜,TLC顯示反應(yīng)完全。有機相用水洗滌(1L×2),飽和氯化鈉溶液洗滌(1L×1),無水硫酸鈉干燥,旋干溶劑得321g淺黃色固體3,收率96.7%,mp145~147℃(文獻:mp146~147℃)。MSm/z:197.9[M+H]+。

2)4-甲基-3-三甲基硅基乙炔基苯甲酸甲酯(5)的制備

在5L三頸瓶中依次加入3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(4)300g(1.09mol)、碘化亞2.06g (11mmol)、二(三苯基膦)二氯化鈀7.63g(11mmol)、乙酸乙酯4L、三乙胺329.3g(3.25mol)、三甲基硅乙炔159.8g(1.63mol),通入氬氣置換體系中的氣體,封閉反應(yīng)體系,室溫攪拌過夜,TLC檢測反應(yīng)完全。過濾反應(yīng)液,濾液用水(1L×2)、飽和氯化鈉溶液洗滌(1L×1),無水硫酸鈉干燥,旋干溶劑得267.4g紅色固體5,收率99%,無需純化直接用于下步反應(yīng)。

3)3-乙炔基-4-甲基苯甲酸甲酯(6)的制備

在5L三頸瓶中,加入267.4g(1.09mol)化合物5,再加入4L甲醇,機械攪拌使其溶解,加入225g(1.63mol)碳酸鉀,室溫機械攪拌的同時TLC監(jiān)控反應(yīng)(每1min1次)進程,約5~10min反應(yīng)完畢。將反應(yīng)液傾入5L水中,攪拌均勻,過濾沉淀,用3L水洗滌一次,固體真空干燥,得到180g棕色固體6,收率95%,mp62~64℃。

4)3-(咪唑[1,2-b]噠嗪-3-乙炔基)-4-甲基苯甲酸甲酯(7)的制備

在5L三頸瓶中加入180g(1.03mol)化合物6、198g(1.01mol)化合物3、1.9g(10mmol)碘化亞銅、7g(10mmol)二(三苯基膦)二氯化鈀、3LN-甲基吡咯烷酮(NMP)、193.4g(1.50mol)二異丙基乙基胺(DIEA),通入氬氣置換體系中的氣體,70℃下機械攪拌過夜,TLC檢測反應(yīng)完全。將反應(yīng)液傾入12L水中,攪拌均勻,過濾,所得固體干燥后加入1L乙酸乙酯,攪拌1h。過濾,用乙酸乙酯洗滌(200mL×2)濾餅,真空干燥得到灰褐色固體283g;用4L乙酸乙酯溶解該固體,加入38g活性炭,加熱回流1h,趁熱過濾,濾液靜置析晶,得185g淺黃色晶體7,收率63.6%,mp141~143℃。

5)普納替尼(普拉替尼)(1)的合成

在2L三頸瓶中,加入50g(0.18mol)4-((4-甲基哌嗪-1-基)亞甲基)-3-三氟甲基苯胺(8)、53.3g(0.18mol)化合物7、500mL四氫呋喃,機械攪拌,冷卻至0℃,在機械攪拌條件下緩慢滴加到由123g(1.10mol)叔丁醇鉀溶于500mL無水THF的溶液中,滴加完畢后維持低溫10min,移至室溫,攪拌過夜,TLC檢測反應(yīng)完全。將反應(yīng)液傾入3L水中,攪拌均勻,乙酸乙酯(1L×3)萃取,合并有機相,用水(1L×3)洗滌,無水硫酸鈉干燥,旋干溶劑,得黃色固體,加入100mL乙酸乙酯溶解該固體,攪拌2h。過濾,干燥,用1,4-二氧六環(huán)-水(體積比1∶1)重結(jié)晶,得到淺黃色固體普納替尼(普拉替尼)(1)73g,收率71.9%,mp195~197℃。MSm/z:533.3[M+H]+。HPLC(面積歸一化法)檢測純度為99.65%。

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 試劑級價格

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS編號包裝價格
2025/02/08XW02694499268053-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺694499-26-825G1468元
2025/02/08XW02694499268043-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺694499-26-810G735元

3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 生產(chǎn)廠家

全球有 236家供應(yīng)商   3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺國內(nèi)生產(chǎn)廠家
供應(yīng)商聯(lián)系電話電子郵件國家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢度
山東默派生物科技有限公司 13053322091 admin@mopaikeji.com 中國 4235 58
江陰瑞生化學(xué)有限公司 13003356808 1485751188@qq.com 中國 403 55
上海昊銳醫(yī)藥生物科技有限公司 21-58388037 13472507714 1589045147@qq.com 中國 748 55
湖南華義智德醫(yī)藥科技有限公司 17752881701 190060276@qq.com 中國 152 58
常州凱立醫(yī)藥科技有限公司 0519-81096292 15312577869 chemscaler@yahoo.com.cn 中國 308 60
上海華默西醫(yī)藥科技有限公司 021-+86-021-38228826 13916602830 sales@pharmorgsyn.cn 中國 243 58
上海納謙化學(xué)科技有限公司 0373-7129549; 13598610367 2841375912@qq.com 中國 2728 52
昊宏(齊河)醫(yī)藥科技有限公司 18068541569 18660163165 sale@inyelchem.com 中國 228 58
山東中瀚醫(yī)藥科技有限公司 15066662237 15066662237 3281004549@qq.com 中國 227 55
南通先行生物醫(yī)藥科技有限公司 513-85982855 18921614129 sales@xianxingpharm.com 中國 2020 61
安耐吉化學(xué)&3A(安徽澤升科技有限公司) 021-021-58432009 400-005-6266 sales8178@energy-chemical.com 中國 44733 61
蘇州澤厚生物科技有限公司 0512-68716880 19984816880 sales@growingchem.com 中國 196 64
韶遠(yuǎn)科技(上海)有限公司 021-50795510 4000665055 sales@accelachem.com 中國 11655 64
南京康滿林化工實業(yè)有限公司 025-83697070 info@chemlin.com.cn 中國 19186 64
上海沸柏化工科技有限公司 021-58955608,2250286 15921236618 blinkzeng@gmail.com 中國 522 62
凱美賽爾生物醫(yī)藥有限公司 020-13556033878 2965585218 13556033878 chemcell@hotmail.com 中國 369 52
上海相輝醫(yī)藥科技有限公司 021-51613915-820 13611835272 mmwang@sunwaypharm.cn 中國 9734 57
武漢雜環(huán)科技有限公司 027-88041443 13072715837 sales@hetero-chem.com 中國 696 58
T&W GROUP 021-61551611 13296011611 contact@trustwe.com 中國 9895 58
甘肅德通醫(yī)藥化學(xué)技術(shù)有限公司 18993966060 sales@techbiochem.com 中國 897 61
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-4000505016 13380397412 3001272453@qq.com 中國 5047 50
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988 中國 1493 55
上海遐瑞醫(yī)藥科技有限公司 +86 21 61551611 中國 9891 58
南京諾利斯醫(yī)藥科技有限公司 13901585132 799750417@qq.com 中國 8878 55
江蘇艾康生物醫(yī)藥研發(fā)有限公司 025-66099280 17798518460 cfzhang@aikonchem.com 中國 19915 55
上海健超生物科技有限公司 18017383231 18017383231 lyh_antaeus@163.com 中國 9347 55
上海皓元醫(yī)藥股份有限公司 021-58950125 info@chemexpress.com 中國 7552 61
越林試劑 021-62960152 934678158@qq.com 中國 9899 55
合肥恩立醫(yī)藥科技有限公司 0551-66399836 18955197623 sales@enlipharma.com 中國 1874 55
上海匯凱化學(xué)科技有限公司 021-61995394 18916691159 chemicalsea@163.com 中國 1972 58
南京圣賽化工有限公司 025-85205967 13951876367 shengsaichem@163.com 中國 814 58
廣州市億邦醫(yī)藥科技有限公司 +86 (20) 28996708,29078958,28139708,29076128,28133708,28139728,28139738,28133718,021-31663278,021-31663578,021-60538387 中國 454 58
西安速加醫(yī)藥科技有限公司 029-86115547 17791676824 sales@cochemical.com 中國 3016 58
上海畢得醫(yī)藥科技股份有限公司 400-164-7117 13681763483 product02@bidepharm.com 中國 41457 60
上海御略醫(yī)藥科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中國 10272 55
上海寰川實業(yè)有限公司 021-61478794 sales@hcshhai.com 中國 9793 50
南京多隆生物科技有限公司 18905173768 sales@dolonchem.com 中國 2331 50
四川艾格爾生物科技有限公司 028-028-60651388 13330964498 slyu@hengkangtech.com 中國 378 58
上海巨啟化學(xué)科技有限公司 +86-021-34943721 +86-18616806816 info@massivechem.com 中國 89 55
Accela ChemBio Inc. +1(858) 699-3322 marketing@accelachem.com 美國 6024 65
南京伶亞生物醫(yī)藥科技有限公司 18068075658 sales@chempioneer.com 中國 1811 58
南京勵合化學(xué)新材料有限公司 025-87787262 中國 496 58
諾爾凱立科技有限公司 86-(0)21-31261262 373522135 sales@novochemy.com 中國 6498 58
上海威芬奇醫(yī)藥科技有限公司 13817485796 tim@wisacheampharm.com 中國 3849 58
斯派螺(武漢)藥物研發(fā)有限公司 eric_feng1954@126.com 中國 9248 55
蘇州克瑞斯特醫(yī)藥科技有限公司 0512-62910395 17751098781 sales@crstpharma.com 中國 499 58
杭州創(chuàng)瑞化工科技有限公司 0571-56076030 13757145729 sales@copiore.com 中國 279 58
蘇州塔澄生物醫(yī)藥科技有限公司 0512-68253519 18260240186 122141838@qq.com 中國 76 55
阜陽金勝凱醫(yī)藥科技有限公司 18915409046 1102409417@qq.com 中國 274 55
南通華祥醫(yī)藥科技有限公司 15716293042 18862996710 15050603958@163.com 中國 700 55
寧波市超明生物科技有限公司(原上海清柳化工有限公司) 021-51619050 13301662590 mandy@atkchemical.com 中國 8914 55
上海前衍生物科技有限公司 02781293128 orders@biochemsafebuy.com 中國 9923 55
南京博米爾生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中國 9595 55
上海瀚香生物科技有限公司 17754423994 17754423994 2853530910@QQ.com 中國 8010 62
上海超嵐化工科技中心 021-QQ:65489617 15618227136 Sales@ATKchemical.com 中國 7651 58
上海巢萊化工科技中心 021-2022843681 15618226720 lucy@atkchemical.com 中國 10981 58
鄭州艾克姆化工有限公司 0371-0371-55629727 13323845623 2885676761@qq.com 中國 10214 58
南京凱姆鉑醫(yī)藥科技有限公司 025-66162170 中國 7181 55
南京富瑞思醫(yī)藥科技有限公司 025-83221260 renqing401@163.com 中國 246 55
杭州揚德醫(yī)藥科技有限公司 +86-0571-81953185; 15381198709 15381198709 jasonyao@beyond-pharma.com 中國 858 60
杭州摩庫生物醫(yī)藥科技有限公司 400-711-5280 86-571-81025280 sales@molcore.com 中國 9967 58
天津研思通化工科技有限公司 022-25213957 13389962529 18002192675@163.com 中國 307 58
中山市睿思生物技術(shù)有限公司 13715524166 13326948089 resicn@resicn.com 中國 520 58
Capot Chemical Co.,Ltd. +86-(0)57185586718 +86-13336195806 sales@capot.com 中國 29730 60
上海皓鴻生物醫(yī)藥科技有限公司 400-8210725 18016230971 malulu@leyan.com 中國 24973 58
鄭州凡爾賽特化工有限公司 0371-67991738 13783628208 carl@alchemist-pharm.com 中國 1872 58
湖北康鑫源順醫(yī)藥化工有限公司 027-51831887 15337167856 hubeixinyuanshun@163.com 中國 10295 58
成都圣美凱生物科技有限公司 028-85157043 15882256948 676046971@qq.com 中國 4399 58
鄭州艾克姆化工有限公司 0371-63315541 13323832564 3001332135@qq.com 中國 10018 58
上海吉至生化科技有限公司 4009004166/18616739031 18616739031 3007523370@qq.com 中國 52693 58
上海沃見生物科技有限公司 021-18017654 18017654809 sales@vigorchem.cn 中國 958 58
上海丸全化學(xué)科技有限公司 021-57171708; 18721745940 sales2@api-chem.com 中國 1917 58
上海珂華生物科技有限公司 18019463053 sales@coolpharm.com 中國 13010 58
臺州市科瑞生物技術(shù)有限公司 +86-0576-88813233 +86-13396860566 sales@pharm-intermediates.com 中國 1991 58
蘇州諾行貿(mào)易有限公司 0512-65816829 18662214788 info@rovathin.com.cn 中國 9772 58
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