1-萘胺性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
芳香胺是一類重要的含氮化合物，在炸藥、染料及醫(yī)藥行業(yè)有著廣泛的應用。其合成方法大體上是利用公知反應。簡單的芳香胺可通過硝基化合物的還原制得，或通過鹵代芳烴的氨基取代反應制得。此外，還有一些其它的特殊制備方法。
近年來，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有機合成方面，尤其在軸手性催化劑的合成方面獲得了很好的應用。
α?萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體，也是多種橡膠防老劑的主要原料，由α?萘胺生產(chǎn)的α?萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。
α?萘胺可經(jīng)皮膚吸收生成高鐵血紅蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系統(tǒng)疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生產(chǎn)過程中排放的廢水有機物含量高，對微生物有毒性，對人體有致畸和致癌作用，在環(huán)境中難以降解，必須進行充分的處理才能達標排放。
具體方法：
1、中間產(chǎn)物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制備
將1-萘乙酮(200g，1.18mol)，鹽酸羥胺(83g，1.2mol)和醋酸鈉(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加熱反應20分鐘后，冷卻至室溫，過濾，用水洗滌后干燥得白色固體215g，產(chǎn)率99％。熔點：150～152℃。
2、中間產(chǎn)物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制備
將500mL多聚磷酸倒入2000mL燒杯中，機械攪拌下將1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反應液中，1-萘乙酮肟加完后將反應溫度升至70℃。在此溫度下反應2小時后，將該混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得白色固體185g，產(chǎn)率100％。
3、目標產(chǎn)物α-萘胺(1-萘胺)的制備
將1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL濃鹽酸中，加熱回流反應1小時后，冷卻至室溫。該溶液用6M的NaOH調(diào)至堿性(pH＞7)得白色沉淀，該沉淀過濾后用1000mL水洗滌，干燥后得粉紅色固體143g，產(chǎn)率100％。該粉紅色固體用200mL甲苯-石油醚混合溶劑(1∶1)重結晶后得α-萘胺白色固體，136g，產(chǎn)率95％。
化學性質(zhì)
白色針晶。具有難聞的氣味。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
用途
是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中間體，也是橡膠防老劑、農(nóng)藥的原料
用途
用作分析試劑、熒光指示劑及氣相色譜固定液，也用于有機合成
用途
由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥甲萘威的重要中間體，1-萘胺也是殺鼠劑安妥的中間體，還是重要的染料中間體，可以生產(chǎn)很多染料。
用途
該品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體，也是多種橡膠防老劑的主要原料，由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。1-萘胺可經(jīng)皮膚吸收，生成高鐵血紅蛋白，造成備液中毒，引起泌尿系統(tǒng)疾病；慢性中毒可引起膀胱癌?？諝庵凶畲笕茉S濃度為0.001mg/L。
用途
亞硝酸顯色。
用途
熒光指示劑。檢定鋨、銣、釩、鉻、銅、汞、鉈和臭氧。亞硝酸試劑。釕、鋨、鈀的催化測定。氣相色譜固定液(最高使用溫度85℃，溶劑為丙酮)，選擇性保留芳香族化合物，能分離環(huán)烷和鏈烷、對位和鄰位二甲苯，但不能分離對二甲苯和乙苯。有機合成。
生產(chǎn)方法
由1-硝基萘（見C10H7NO2，[86-57-7]）還原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化堿（60%） 703硫磺（99%） 211
生產(chǎn)方法
1-萘胺是由1-硝基萘還原而得。
將等摩爾的硫化鈉和硫磺加入90℃水中配制成濃度為370～380g/L的二硫化鈉溶液。
在反應鍋中先加入硝基萘，升溫至100℃，在6h內(nèi)均勻加入上述二硫化鈉溶液，保持沸騰4.5h。靜置，分去硫代硫酸鈉(下層)，將上層產(chǎn)物用55～65℃熱水洗滌2次，減壓至8.0kPa左右蒸餾，收集凝固點高于45.4℃餾分即為1-萘胺。
類別
有毒物品
毒性分級
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤
可燃性危險特性
明火、高溫可燃, 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、強酸分開存放
滅火劑
霧狀水、泡沫、砂土。
1-萘胺
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品