油酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
油酸是一種分子結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵的不飽和脂肪酸，是組成油精的脂肪酸。天然的不飽和脂肪酸中存在最廣泛的一種。油脂水解可以得到油酸，其化學式為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄欖油、棕櫚油、豬油和其他動植物油脂的主要成分之一。工業(yè)品中常含有飽和脂肪酸 (軟脂酸、硬脂酸)7～12%及少量其他不飽和脂肪酸(亞油酸)。無色油狀液體。比重0.895(25/25℃)。凝固點4℃。沸點 286℃(13，332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9，酸值198.6。不溶于水，溶于醇、苯、氯仿、乙醚與其他揮發(fā)油或不揮發(fā)油中。暴露于空氣中，特別是含有一些雜質(zhì)時，易被氧化，顏色變黃或成棕色，并帶有酸敗氣味。在常壓下加熱至80～100℃時分解。由動植物油脂經(jīng)皂化、酸化制得。油酸是動物食物中不可缺少的營養(yǎng)素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經(jīng)環(huán)氧化可制造環(huán)氧油酸酯(增塑劑)。經(jīng)氧化裂解制壬二酸(聚酰胺樹脂的原料)。密閉、避光貯存。
油酸主要以甘油酯的形式大量存在于動植物油脂中。某些簡單的油酸酯可用于紡織、皮革、化妝品及制藥業(yè)中。油酸的堿金屬鹽溶于水，是肥皂的主要成分之 一。油酸的鉛、銅、鈣、汞、鋅等鹽不溶于水，可用做干潤滑劑、油漆干燥劑及防水劑等。
油酸主要來源于自然界，將油酸含量高的油脂經(jīng)過皂化、酸化分離，即可得到油酸。油酸有順反異構(gòu)體，天然油酸都是順式結(jié)構(gòu) (反式結(jié)構(gòu)人體不能吸收)，對軟化血管有一定效用，在人和動物的新陳代謝過程中也起著重要作用，但人體自身合成的油酸不能滿足需要，要從食物中攝取，故食用油酸含量較高的食油有益健康。
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油酸又稱順-9-十八碳烯酸，具有單不飽和羧酸的化學性質(zhì)，廣泛存在于動植物油脂中，例如橄欖油中約含82.6%、花生油約含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、紅花油18.7%、茶油含量可高達83%；在動物油中，豬油約含51.5%、牛油46.5%、鯨油34.0%、奶油18.7%。油酸有穩(wěn)定型(α型)和不穩(wěn)定型(β型)兩種。低溫下為晶體，高溫下為無色透明油狀液體，有豬油氣味。相對分子質(zhì)量282.47。相對密度0.8905(20℃液體)。熔點16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸點286℃(13.3×103Pa)、225～226℃(1.33×103Pa)、203～ 205℃(0.677×103Pa)、170～175℃(0.267× 103～0.400× 103Pa)。折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水，溶于苯、氯仿，與甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有雙鍵，易被空氣氧化，而產(chǎn)生不良氣味，顏色變黃。用氮氧化物、硝酸、硝酸亞汞和亞硫酸處理時，可轉(zhuǎn)變?yōu)榉从退?。氫化時變成硬脂酸。雙鍵很容易與鹵素反應而生成鹵代硬脂酸。由橄欖油或豬油在水解后，經(jīng)蒸氣蒸餾和結(jié)晶或萃取而分出。油酸是其它油類、脂肪酸和油溶性物質(zhì)的良好溶劑。用于制肥皂、潤滑劑、浮選劑、油膏和油酸鹽等。
圖1為植物油酸。
油酸分子里有一個不飽和雙鍵，具有單不飽和羧酸的化學性質(zhì)，可以和溴發(fā)生加成反應。在試管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL，混合。另取一支試管，盛放CCl4 1mL，加溴1滴，搖勻。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里，振蕩試管，溴的顏色即退去：C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。
油酸是有機化工原料，經(jīng)環(huán)氧化可生產(chǎn)環(huán)氧油酸酯，用作塑料增塑劑，經(jīng)氧化可生產(chǎn)壬二酸，是聚酰胺樹脂的原料。此外，油酸還可作為農(nóng)藥乳化劑、印染助劑、工業(yè)溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑等，也可作為復寫紙、圓珠毛油和打字蠟紙生產(chǎn)的原料。各種油酸鹽產(chǎn)品也是油酸的重要衍生產(chǎn)品。作為化學試劑，用作色譜對比樣品及用于生化研究，檢測鈣、銅以及鎂、硫等元素。
油酸可作塑料增塑劑、工程塑料、合成纖維、尼龍8及9、軟麻劑、木材防腐添加劑、皮革助劑、各種紡織油劑添加劑、整理劑的原料；可用于生產(chǎn)合成洗滌劑、洗滌皂、乳化劑S-80、各種化妝用品表面活性劑和分散劑；用作印刷油墨溶劑、復合膠；可作選礦用捕收劑、破乳劑；還可用于齒輪油、軋制油、液壓油、金屬切割油等金屬加工和潤滑油劑中。
油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑。油酸的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑；銅鹽為漁網(wǎng)防腐劑；鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸的其他金屬鹽也可用于拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。
油酸、亞油酸均屬不飽合長鏈脂肪酸。分子中分別含一個及兩個雙鍵。除供動物能量外，還是不可缺少的營養(yǎng)成分。在動物體內(nèi)又不能從油脂及碳水化物自己合成，故稱必需脂肪酸。有的動物可從花生四烯酸生成亞油酸。兩種酸多存在于植物油中，攝取含植物油飼料的家禽與豬就不缺乏。但最近在家禽飼養(yǎng)標準中已出現(xiàn)了亞油酸的要求量。因為亞油酸在體內(nèi)代謝最終生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸，在體內(nèi)擔負著重要的生理機能，是構(gòu)成細胞膜的磷脂的成分。這些由亞油酸出發(fā)的代謝終產(chǎn)物多含在魚油中。在蛋雞飼料中添加含EPA、DHA多的魚油，所產(chǎn)雞蛋人食用后可降低膽固醇。
（1）直接從植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在攪拌下，向油脂中吹入蒸汽，使溫度升至80～100℃，再加入堿液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸餾、冷卻使它們分離。這種方法勞動強度大，能耗、堿耗量大，一般已不采用。
（2）以植物油或動物油為原料，采用常壓催化水解法制備油酸，催化劑可用烷基苯磺酸。也可采用間歇中壓催化裂解法，催化劑可選用氧化鋅，壓力為10.13×105～35.46×105Pa，溫度150～ 230℃。也可采用連續(xù)、逆流、高壓裂解法，壓力為5～5.2MPa，溫度260℃，催化劑可用氧化鋅，這種方法較前面兩種的效益高，但不適合含高不飽和度和羥基的油脂。采用上述3種方法，可制得混合脂肪酸，然后進行分離和精制。首先利用蒸餾，進行粗分，蒸餾在減壓下進行(0.133×103～1.07×103Pa)。維持蒸餾溫度不超過 260℃。將蒸餾后的脂肪酸進一步利用它們的沸點差進行精餾?？梢愿鶕?jù)各種脂肪酸熔點的不同，利用結(jié)晶法進行精制。也可采用溶劑萃取法進行精制。
（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯為原料，合成了油酸。隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，合成油酸工藝也得到發(fā)展，可以從石油烯烴制取油酸。
天然脂肪酸，無毒。
可安全用于食品(FDA，§172.862，2000)。
LD
5074g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.25～0.40，冷飲30，糖果3.5，焙烤食品25，調(diào)味料0.02。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
油酸
食品
食品工業(yè)用加工助劑
/
一般應在制成最后成品之前出去，有規(guī)定食品中殘留量的除外
化學性質(zhì)
無色至淡黃色油狀液體。 不溶于水，可混溶于醇、醚，溶于苯、氯仿
生產(chǎn)方法
用含有一定量油酸的油脂為原料，如牛脂、豬油、棕櫚油，使分解出脂肪酸，用溶劑使脂肪酸溶解并冷卻，除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解，在低溫下冷卻使油酸結(jié)晶而出。
生產(chǎn)方法
油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切動植物油脂中。在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大，茶油中可高達83%，花生油中達54%，而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產(chǎn)硬脂酸時的聯(lián)產(chǎn)品，工業(yè)硬脂酸和工業(yè)油酸實際上都含有其他脂肪酸。用于生產(chǎn)硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工業(yè)上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經(jīng)精制、水解得到的混合脂肪酸中，飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定于油酯配方，一般情況下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸凈化，經(jīng)一次壓榨除去硬脂酸，分離得粗油酸，經(jīng)脫水、蒸餾、冷凍。再經(jīng)二次壓榨，除去軟脂酸，最后經(jīng)脫水精制而得成品。本法可聯(lián)產(chǎn)硬脂酸，同樣由油酸制硬脂酸時，也會聯(lián)產(chǎn)油酸。原料消耗定額：動植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。
油酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品