4-Boc-1-哌嗪乙酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

用途

4-Boc-1-哌嗪乙酸是一種有機(jī)中間體。

制備

4-Boc-1-哌嗪乙酸可由哌嗪-1-羧酸叔丁酯為原料先制備4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯，然后水解酯基得到4-Boc-1-哌嗪乙酸。

4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯

在室溫、惰性氣氛下，向攪拌的哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2g，10.7mmol)的DMF(14mL)溶液中加入碳酸鉀(3.71g，26.8mmol)和溴乙酸乙酯(1.2mL，10.8mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16h。在消耗原料后(通過TLC監(jiān)測(cè))，將反應(yīng)混合物用水(50mL)稀釋并用EtOAc(2×50mL)萃取。將合并的有機(jī)萃取液用無水Na2SO4干燥并減壓濃縮，得到作為黃色油狀物的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol，95％)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ4.12-4.00(m，2H)，3.30(s，4H)，3.23(s，2H)，2.45(t，J＝4.6Hz，4H)，1.39(s，9H)，1.18(t，J＝7.1Hz，3H)

4-Boc-1-哌嗪乙酸

在0℃下，向攪拌的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g，10.29mmol)的THF∶MeOH∶水(3∶1∶1，30mL)的混合物的溶液中加入氫氧化鋰(1.29g，30.8mmol)。將反應(yīng)混合物逐漸溫?zé)嶂潦覝夭嚢?h。在消耗原料后(通過TLC監(jiān)測(cè))，將揮發(fā)物減壓濃縮。然后用5％檸檬酸溶液將殘余物酸化至pH4至pH5并用EtOAc(2×100mL)萃取。將合并的有機(jī)萃取物用無水Na2SO4干燥并減壓濃縮，得到作為黃色油狀物的4-Boc-1-哌嗪乙酸(200mg，粗品)，其可用于下一步而無需進(jìn)一步純化。LC-MS：在1.06RT下，m/z 245.1[M-H]+(純度71.81％)。

4-Boc-1-哌嗪乙酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

4-Boc-1-哌嗪乙酸 生產(chǎn)廠家

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