7-甲氧基靛紅性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

用途

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮是EP3受體的關(guān)鍵中間體之一，該受體具有多種生物功能，涉及消化，神經(jīng)系統(tǒng)，腎臟的再吸收，子宮收縮活性，能抑制胃酸分泌。

制備

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮制備如下：

a）向15.8g的4-羥基苯甲醛在200ml的N，N-二甲基亞砜，27.6g的碳酸鉀和17.0g的甲基碘中的溶液中添加并在60℃下攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加水，混合物用甲苯萃取，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后，用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，并將殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化，得到15.1g3，5-二氟-4-甲氧基苯甲醛。

b）在14.9g4-甲氧基苯甲醛和39.8g乙酸疊氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷卻至-8°C的甲醇鈉（28％甲醇溶液，87ml）在攪拌下將該溶液緩慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同溫度下攪拌2小時(shí)后，將反應(yīng)溶液倒入冰水中，過(guò)濾收集沉淀的晶體，用水洗滌，干燥，得到疊氮化物。將14.4g所獲得的疊氮化物在120ml二甲苯中的溶液緩慢滴入300ml沸騰的二甲苯中。隨后，將混合物回流1小時(shí)，然后冷卻，通過(guò)過(guò)濾收集沉淀的晶體并干燥，從而獲得6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。

c）向300毫升6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中，加入35毫升2N氫氧化鈉，加熱回流2小時(shí)。接下來(lái)，在減壓下蒸餾出甲醇，并將殘余物用水稀釋并用鹽酸酸化。過(guò)濾收集沉淀的晶體，用水洗滌并干燥，得到7.9g5，7-二氟-6-甲氧基吲哚-2-羧酸。

d）在冰冷卻下，將5.6gN，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g6-甲氧基吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中。攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)液中加水，用乙酸乙酯萃取，將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后，用無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾出溶劑，將殘余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加熱至回流1小時(shí)，并在室溫下攪拌一整夜。減壓蒸餾除去甲醇，向殘?jiān)屑铀?，用乙酸乙酯萃取，將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后，用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑，并將殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化，并從乙酸乙酯-正己烷中重結(jié)晶，得到化合物7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮。

7-甲氧基靛紅 上下游產(chǎn)品信息

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