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維拉帕米

維拉帕米, 52-53-9, 結(jié)構(gòu)式
維拉帕米
CAS號(hào):
52-53-9
英文名:
Verapamil
英文別名:
Vasolan;Dilacoran;VPL;D-365;Lekoptin;VERAPAMIL;verapamile;CP-16533-1;eronitrile;verapaiTiil
中文名:
維拉帕米
中文別名:
異博定;戊脈胺;維拉帕米;維拉帕米雜質(zhì)P;維拉帕米雜質(zhì)N;維拉帕米相關(guān)雜質(zhì);維拉帕米檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)品;維拉帕米(異博定);維拉帕米,10 MM DMSO 溶液;5-((3,4-二甲氧基苯乙基)甲基氨基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-異丙基戊腈
CBNumber:
CB5376232
分子式:
C27H38N2O4
分子量:
454.61
MOL File:
52-53-9.mol

維拉帕米化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
25°C
沸點(diǎn):
243-246 °C (1.3 Pa)
密度:
1.1267 (rough estimate)
折射率:
1.5448
儲(chǔ)存條件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
DMSO: 100 mg/mL (219.97 mM)
形態(tài):
Thick Oil
酸度系數(shù)(pKa):
8.6(at 25℃)
顏色:
Colourless
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):
52-53-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息:
Verapamil(52-53-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
Verapamil (52-53-9)
安全信息
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù): 52-53-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rat: 163mg/kg

維拉帕米性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

抗心律失常藥

維拉帕米屬Ⅳ類(lèi)抗心律失常藥,為鈣離子通道阻滯劑,主要用于抗心律失常和抗心絞痛。適用于治療變異型、不穩(wěn)定性、慢性穩(wěn)定性心絞痛??捎糜谥委熜穆墒С?,與地高辛合用控制慢性心房顫動(dòng)和(或)撲動(dòng)時(shí)的心室率,預(yù)防陣發(fā)性室上性心動(dòng)過(guò)速的反復(fù)發(fā)作。亦用于原發(fā)性高血壓病的治療。
(1) 維拉帕米為鈣通道阻滯藥,通過(guò)調(diào)節(jié)心肌傳導(dǎo)細(xì)胞、心肌收縮細(xì)胞以及動(dòng)脈血管平滑肌細(xì)胞膜上的鈣離子內(nèi)流,發(fā)揮其藥理作用,但不改變血清鈣濃度。
(2) 擴(kuò)張心臟正常部位和缺血部位的冠狀動(dòng)脈主干和小動(dòng)脈,拮抗自發(fā)的或麥角新堿誘發(fā)的冠狀動(dòng)脈痙攣,增加冠狀動(dòng)脈痙攣患者心肌氧的遞送,解除和預(yù)防冠狀動(dòng)脈痙攣;減少總外周阻力,降低心肌耗氧量。
(3) 減少鈣離子內(nèi)流,延長(zhǎng)房室結(jié)的有效不應(yīng)期,減慢傳導(dǎo),可降低慢性心房顫動(dòng)和心房撲動(dòng)患者的心室率;減少陣發(fā)性室上性心動(dòng)過(guò)速發(fā)作的頻率。通常不 影響正常的竇性心率,但可導(dǎo)致病竇綜合征患者竇性停搏或竇房阻滯;維拉帕米不改變正常心房的動(dòng)作電位或室內(nèi)傳導(dǎo)時(shí)間,但它降低被抑制的心房纖維去極化 的振幅、速度以及傳導(dǎo)速度,可能縮短附加旁路通道的前向有效不應(yīng)期,加速房室旁路合并心房撲動(dòng)或心房顫動(dòng)患者的心室率,甚至可誘發(fā)心室顫動(dòng)。
(4) 通過(guò)降低血管阻力產(chǎn)生降低血壓作用,一般不引起直立性低血壓或反射性心動(dòng)過(guò)速。
(5) 減輕后負(fù)荷,抑制心肌收縮,可改善左室舒張功能。在心肌等長(zhǎng)或動(dòng)力性運(yùn)動(dòng)中,維拉帕米不改變心室功能正常患者的心臟收縮功能。對(duì)器質(zhì)性心臟疾病的患者,本品的負(fù)性肌力作用可被降低后負(fù)荷的作用抵消,心臟指數(shù)無(wú)下降,但在嚴(yán)重左室功能不全的患者(例如,肺楔壓>20mmHg或射血分?jǐn)?shù)<30%),或服用β受 體阻滯藥或其他心肌抑制藥物的患者,可能出現(xiàn)心功能惡化。

藥動(dòng)學(xué)

口服后90%以上被吸收,但有首關(guān)效應(yīng),生物利用度僅為20%~35%。單劑口服后達(dá)峰時(shí)間為1~2h,作用持續(xù)6~8h。平均半衰期(t1/2)為2.8~7.4h,在增量期可能延長(zhǎng)。長(zhǎng)期口服或老年患者的t1/2可能延長(zhǎng)。本品大部分在肝臟代謝,主要代謝物去甲維拉帕米的心血管活性是維拉帕米的20%,可達(dá)到與維拉帕米基本相同的穩(wěn)態(tài)血藥濃度。口服后5日內(nèi)大約70%由尿中排泄,其中3%~4%為原形,≥16%由糞便清除。肝功能不全患者代謝延遲,t1/2延長(zhǎng)至14~16h,血漿清除率降低至肝功能正常人的30%。
靜注后2min(1~5min)開(kāi)始發(fā)揮抗心律失常作用,2~5min達(dá)最大作用,作用持續(xù)約2h。血流動(dòng)力學(xué)作用3~5min后開(kāi)始,持續(xù)10~20min。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-05)。

適應(yīng)癥

(1) 口服可用于:①心絞痛:變異型心絞痛、不穩(wěn)定型心絞痛、慢性穩(wěn)定型心絞痛;②心律失常:與地高辛合用控制慢性心房顫動(dòng)和(或)心房撲動(dòng)時(shí)的心室率,預(yù)防陣發(fā)性室上性心動(dòng)過(guò)速的反復(fù)發(fā)作;③原發(fā)性高血壓(多用緩釋制劑)。
(2) 靜脈給藥可用于:快速陣發(fā)性室上性心動(dòng)過(guò)速的轉(zhuǎn)復(fù),應(yīng)用維拉帕米之前應(yīng)首選抑制迷走神經(jīng)的方法治療。心房撲動(dòng)或心房顫動(dòng)心室率的暫時(shí)控制,心房撲動(dòng)或心房顫動(dòng)合并房室旁路通道(預(yù)激綜合征和LGL綜合征)時(shí)除外。

藥物相互作用

(1) 環(huán)磷酰胺、長(zhǎng)春新堿、丙卡巴肼、潑尼松(強(qiáng)的松)、長(zhǎng)春地辛、多柔比星、順鉑等細(xì)胞毒性藥物減少維拉帕米的吸收。
(2) 苯巴比妥、乙內(nèi)酰脲、維生素D、磺吡酮和異煙肼通過(guò)增加肝臟代謝降低維拉帕米的血漿濃度,西咪替丁可能提高維拉帕米的生物利用度。
(3) 維拉帕米抑制乙醇的消除,導(dǎo)致血中乙醇濃度增加,可能延長(zhǎng)乙醇的毒性作用。維拉帕米可增加卡馬西平、環(huán)孢素、多柔比星、茶堿的血藥濃度。長(zhǎng)期服用維拉帕米,使地高辛血藥濃度增加50%~75%。維拉帕米明顯影響肝硬化患者地高辛的藥動(dòng)學(xué),使地高辛的總清除率和腎外清除率分別減少27%和29%。因此,服用維拉帕米時(shí),需減少地高辛和洋地黃的劑量。
(4) 與阿司匹林合用,出血時(shí)間較單獨(dú)使用阿司匹林時(shí)延長(zhǎng)。與β受體阻滯藥聯(lián)合使用,可增強(qiáng)對(duì)房室傳導(dǎo)的抑制作用。與胺碘酮合用可能增加心臟毒性。 與氟卡尼合用,可使負(fù)性肌力作用疊加,房室傳導(dǎo)延長(zhǎng)。與丙吡胺合用可進(jìn)一步延緩傳導(dǎo),抑制心臟,應(yīng)避免合用。
(5) 與血管擴(kuò)張藥、血管緊張素轉(zhuǎn)換酶抑制藥、利尿藥等抗高血壓藥合用時(shí),降壓作用疊加,應(yīng)加以監(jiān)測(cè)。有報(bào)道維拉帕米可增加患者對(duì)鋰的敏感性(神經(jīng)毒性)。
維拉帕米 配伍表
圖1為維拉帕米配伍表。

不良反應(yīng)

(1) 常見(jiàn)便秘。
(2) 偶見(jiàn)惡心、頭暈、頭痛、面部潮紅、疲乏、神經(jīng)衰弱、足踝水腫、皮膚瘙癢、紅斑、皮疹,血管性水腫。
(3) 罕見(jiàn)過(guò)敏、肌肉痛、關(guān)節(jié)痛、感覺(jué)異常;長(zhǎng)期用藥后出現(xiàn)齒齦增生,男性乳腺發(fā)育。
(4) 靜脈給藥期間可發(fā)生癲癇、精神抑郁、嗜睡、旋轉(zhuǎn)性眼球震顫、出汗。
(5) 靜脈或大劑量給藥可能出現(xiàn)低血壓,心力衰竭,心動(dòng)過(guò)緩,心臟傳導(dǎo)阻滯,心臟停搏。
(6) 罕見(jiàn)超敏病人發(fā)生支氣管或喉部痙攣伴瘙癢和蕁麻疹、呼吸衰竭等。

維拉帕米中毒的治療

關(guān)于治療維拉帕米中毒的報(bào)告極少,葡萄糖酸鈣(靜脈用1~2g)可能有助于緩解維拉帕米誘發(fā)的心衰或明顯低血壓。但用鈣劑靜注之前,必須了解病人是否口服足夠洋地黃,已洋地黃化的病人靜注Ca2+劑可引起室性心動(dòng)過(guò)速(VT)而致命,但鈣劑對(duì)嚴(yán)重的房室傳導(dǎo)阻滯無(wú)效,因?yàn)橥庠葱遭}劑無(wú)助于房室傳導(dǎo)阻滯。在機(jī)制上與低血壓或負(fù)性肌力作用不同,阿托品(1mg,靜脈給藥)或異丙基腎上腺素理應(yīng)可以加速房室傳導(dǎo)。

注意事項(xiàng)

1. 心原性休克、充血性心衰、嚴(yán)重房室傳導(dǎo)阻滯、病態(tài)竇房節(jié)綜合征、極度心動(dòng)過(guò)緩、重度低血壓患者禁用。肝腎功能損害、低血壓、支氣管哮喘患者慎用。
2. 靜注時(shí)可引起心律失常,要特別注意,應(yīng)在心電圖觀(guān)察下進(jìn)行。
3. 本品中毒治療時(shí),可用硫酸阿托品、葡萄糖酸鈣、異丙基腎上腺素靜脈給藥,同時(shí)以心臟復(fù)蘇和人工呼吸等維持。

化學(xué)性質(zhì) 

粘稠的淡黃色油狀液體。沸點(diǎn)243-246℃(1.3Pa),折光率(nD25)1.5448。溶于苯、醚,易溶于低級(jí)醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿,難溶于已烷,不溶于水。其鹽酸鹽([152-11-4])為白色至類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)138.5-140.5℃(分解)。易溶于甲醇、二甲基甲酰胺,溶于乙醇、異丙醇、丙酮、乙酸乙酯,不溶于氯仿。無(wú)臭,味苦。

用途 

選擇性冠脈擴(kuò)張劑。主要用于陣發(fā)性室外上性心動(dòng)過(guò)速,對(duì)心房纖顫或心房撲動(dòng)僅能減慢心室率,僅有少數(shù)轉(zhuǎn)為竇性心率,也用于心絞痛、高血壓和肥厚型梗塞性心肌病。

生產(chǎn)方法 

二甲氧基苯乙腈與溴異丙烷進(jìn)行烴化反應(yīng)后,與1,3-氯溴丙烷進(jìn)行氯丙基化反應(yīng),然后與3,4-二甲氧基苯乙胺縮合制成維拉帕米。

維拉帕米 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

維拉帕米 試劑級(jí)價(jià)格

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS編號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-14275維拉帕米
Verapamil
52-53-95 mg280元
2025/02/08HY-14275維拉帕米
Verapamil
52-53-910mM * 1mLin DMSO308元

維拉帕米 生產(chǎn)廠(chǎng)家

全球有 139家供應(yīng)商   維拉帕米國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠(chǎng)家
供應(yīng)商聯(lián)系電話(huà)電子郵件國(guó)家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢(shì)度
成都圣美凱生物科技有限公司 028-85157043 15882256948 676046971@qq.com 中國(guó) 4399 58
LGM Pharma 1-(800)-881-8210 inquiries@lgmpharma.com 美國(guó) 2123 70
大賽璐藥物手性技術(shù)(上海)有限公司 021-50460086-9 15921403865 han_yajun@dctc.daicel.com 中國(guó) 6577 65
Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com 中國(guó) 12984 57
上海攀鴻化工科技有限公司 021-56491756 13512199871 2819742715@qq.com 中國(guó) 4000 55
斯百全化學(xué)(上海)有限公司 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中國(guó) 9658 60
武漢海正工貿(mào)發(fā)展有限公司 027-8866 0053/88660577/88660578 中國(guó) 1073 55
北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國(guó) 12335 58
上海特伯化學(xué)科技有限公司 021-58170097 info@topbiochem.com 中國(guó) 9484 58
廣州愛(ài)純醫(yī)藥科技有限公司 020-39119399 18927568969 isunpharm@qq.com 中國(guó) 4674 55
上海畢得醫(yī)藥科技股份有限公司 400-164-7117 13681763483 product02@bidepharm.com 中國(guó) 41457 60
上海石洋化工有限公司 021-021-56795766 sales@worldyachem.com 中國(guó) 9349 58
武漢豐泰威遠(yuǎn)科技有限公司 027-87465837 19945049750 sales@finetechnology-ind.com 中國(guó) 9647 58
上海麥克林生化科技股份有限公司 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中國(guó) 16166 55
上海昕凱醫(yī)藥科技有限公司 21-619849051-1 18521059765 synchempharma@aliyun.com 中國(guó) 6464 55
滄州恩科醫(yī)藥科技有限公司 0317-5296180 15533709196 sale@enkepharma.com 中國(guó) 2057 55
南京羅邁美生物科技有限公司 sales@njromanme.com 中國(guó) 4529 58
江蘇艾康生物醫(yī)藥研發(fā)有限公司 025-66113011 13155353615 qzhang@aikonchem.com 中國(guó) 15394 58
武漢峰耀同輝化學(xué)制品有限公司 027-87466105 15377573527 2678564200@qq.com 中國(guó) 17987 58
上海易恩化學(xué)技術(shù)有限公司 400-400-1332688 18019345275 amy@rhawn.cn 中國(guó) 15497 58
湖北康鑫源順醫(yī)藥化工有限公司 027-51831887 15337167856 hubeixinyuanshun@163.com 中國(guó) 10295 58
山東智尚化工有限公司 +86 18953170293 sales@sdzschem.com 中國(guó) 2930 58
TargetMol Chemicals Inc. +1-781-999-5354 +1-00000000000 marketing@targetmol.com 美國(guó) 32159 58
武漢豐泰威遠(yuǎn)科技有限公司 +86-27-87465837 +8618971612321 info@finetechnology-ind.com 中國(guó) 9638 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. +86-0551-65418671 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中國(guó) 34563 58
陜西締都醫(yī)藥化工有限公司 +86-029-89586680 +86-18192503167 1026@dideu.com 中國(guó) 7722 58
廣州雋沐生物科技股份有限公司 020-36607679 17825480238 3008233746@qq.com 中國(guó) 9929 12
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd. 18871490254 linda@hubeijusheng.com 中國(guó) 28172 58
Casorganics US Corp +17326109938 sales@casorganics.com 中國(guó) 174 58
career henan chemical co +86-0371-86658258 +8613203830695 factory@coreychem.com 中國(guó) 29809 58
上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司 18017382783 18017382783 shanpel@anpel.com.cn 中國(guó) 9611 58
山東沃德森生物科技有限公司 0531-88723173 18596073690 1047208234@qq.com 中國(guó) 5144 58
武漢研哲科技有限公司 15527250409 wenhaotian12@163.com 中國(guó) 4170 58
安耐吉化學(xué)&3A(安徽澤升科技有限公司) 021-58432009 400-005-6266 marketing@energy-chemical.com 中國(guó) 44918 58
Mainchem Co., Ltd. sarah@mainchem.com 中國(guó) 6567 58
成都超九八生物科技有限公司 13348960310 13348960310 3003867561@qq.com 中國(guó) 10524 58
天津普西唐生物醫(yī)藥科技有限公司 010-60605840 15801484223 psaitong@jm-bio.com 中國(guó) 29774 58
上海萄普生物醫(yī)藥技術(shù)有限公司 159-00573766 18018507602 394643792@qq.com 中國(guó) 4223 58
InvivoChem中國(guó) 13549236410 sales@invivochem.cn 中國(guó) 6753 58
武漢英諾醫(yī)藥科技有限公司 +86-027-59232304 15387063101 2881924050@qq.com 中國(guó) 10000 58
TargetMol中國(guó)(陶術(shù)生物) 4008200310 marketing@tsbiochem.com 中國(guó) 24641 58
中夢(mèng)研(湖北)科技有限公司 0717-6300888 18062399888 service@cdreamlab.com 中國(guó) 299 58
上海邁瑞爾生化科技有限公司 18621169109 market03@meryer.com 中國(guó) 27987 58
上海捷世凱生物科技有限公司 021-57520305 15801958784 lihua@jskchem.com 中國(guó) 49234 58
上海貝萬(wàn)塔生物科技有限公司 021-67187366 19901745723 info@bwtlab.com 中國(guó) 9382 58
上海鋒基醫(yī)藥科技有限公司 15555063509 153666767@qq.com 中國(guó) 2751 58
上海陌孚醫(yī)藥科技有限公司 021-59167510 18117107507 vip@med-life.cn 中國(guó) 4997 58
南京世洲生物科技有限公司 025-85560043 15850508050 cindy.huang@synzest.com 中國(guó) 12000 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-6206333 1316706386 anhua.mao@aladdin-e.com 中國(guó) 48459 58
吉林中科研伸科技有限公司 18143011203 ET-market@chemextension.com 中國(guó) 26477 58
銳迪國(guó)際科技有限公司 18024082417 market@ubiochem.com 中國(guó) 9266 58
歐利希(上海)醫(yī)藥科技有限公司 17316404525 209533805@qq.com 中國(guó) 9970 58
上海甄準(zhǔn)生物科技有限公司 15102117276 19921389125 tech@zzbioco.com 中國(guó) 12065 58
廣東翁江化學(xué)試劑有限公司 0751-2815983 13927872582 3008325437@qq.com 中國(guó) 4897 58
上海瀚思化工有限公司 17717618050 zllg@gh-reagent.com 中國(guó) 10422 58
壇墨質(zhì)檢科技股份有限公司 4008-099-669 23419001name@qq.com 中國(guó) 73043 58
北京普天同創(chuàng)生物科技有限公司 18153089275 3032079623@qq.com 中國(guó) 22695 58
滄州恩科醫(yī)藥科技有限公司 0317-5106596 15533709196 1154424302@qq.com 中國(guó) 2050 58
臺(tái)州川旭醫(yī)藥科技有限公司 13000000000 974144639@qq.com 中國(guó) 7427 58
生工生物工程(上海)股份有限公司 400-821-026 Sales@sangon.com 中國(guó) 47255 58
廈門(mén)盈融達(dá)化工有限公司 +86-0592-6210733 sale@mainchem.com 中國(guó) 32343 55
XIAMEN AMITY INDUSTRY AND TRADE CO., LTD. +8618950047208 ellena@amitychem.com 中國(guó) 43416 58
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD. +8613817748580 cooperation@kean-chem.com 中國(guó) 40066 58
Xiamen Eagle Chemical Limited Corporation yiyunchem@163.com 中國(guó) 5698 58
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